(S)-tert-butyl 1-(7-methoxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)-2-(4-methoxyphenyl)ethylcarbamate | 1345837-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 1-(7-methoxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)-2-(4-methoxyphenyl)ethylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S)-1-(7-methoxy-2-oxochromen-4-yl)-2-(4-methoxyphenyl)ethyl]carbamate
• CAS: 1345837-41-3
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₆
• 分子量: 425.481
• InChiKey: SFRPKZROTNAYOS-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butyloxycarbonyl-O-methyl-tyrosal 在 sodium carbonate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.08h， 生成 (S)-tert-butyl 1-(7-methoxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)-2-(4-methoxyphenyl)ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  A facile transformation of amino acids to functionalized coumarins

  摘要：

  报道了通过N-保护的γ-氨基-β-酮酯合成具有蛋白源性氨基酸侧链的新型手性香豆素的合成方法，并将这些化合物通过改良的固相肽合成法整合到细胞可穿透的HIV-1 TAT肽中。

  DOI：

  10.1039/c1ob05815k

文献信息

• A facile transformation of amino acids to functionalized coumarins
  作者：Anupam Bandyopadhyay、Hosahudya N. Gopi

  DOI：10.1039/c1ob05815k

  日期：——

  The synthesis of novel chiral coumarins functionalized with proteinogenic amino acid side chains via N-protected γ-amino-β-keto esters and their incorporation into the cell permeable HIV-1 TAT peptide through the modified solid phase peptide synthesis are described.

  报道了通过N-保护的γ-氨基-β-酮酯合成具有蛋白源性氨基酸侧链的新型手性香豆素的合成方法，并将这些化合物通过改良的固相肽合成法整合到细胞可穿透的HIV-1 TAT肽中。