ethyl 2-(5-methyl-2,3-dioxoindolin-1-yl)acetate | 620931-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(5-methyl-2,3-dioxoindolin-1-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(5-methyl-2,3-dioxoindol-1-yl)acetate
• CAS: 620931-24-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• mdl: MFCD05239783
• 分子量: 247.251
• InChiKey: RCJKBCOJRSLIRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(4-甲基苯基)氨基]乙酸乙酯 在 氧气 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以64%的产率得到ethyl 2-(5-methyl-2,3-dioxoindolin-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  CF3COOH/O2 介导的靛红骨架的无金属多米诺骨牌结构

  摘要：

  在 C-H 活化策略的指导下，通过甘氨酸酯的有氧氧化开发了一种有效的靛红骨架结构。在没有金属催化剂的情况下，在CF3COOH/O2条件下进行反应。通过对照实验研究了反应机理。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690018

文献信息

• 一种N-取代靛红衍生物的制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN109776385B

  公开（公告）日：2020-11-13

  本发明公开了一种由取代苯胺制备靛红衍生物的方法。所述的方法以式II所示的取代芳胺为原料，在酸催化氧化下，自身环化，高收率地制备靛红衍生物。本发明所述的工艺简单，操作简便，反应条件温和，反应周期短；关键中间体，原料廉价，环境友好，避免了重金属污染和催化剂的使用，三废少，产物收率和纯度较高，适用于工业化生产。
• C–H Activation Relay (CHAR): An Efficient Construction of Isatin Skeleton by Aerobic Oxidation of Glycine Esters
  作者：Xiaodong Jia、Yingzu Zhu、Yu Yuan、Xuewen Zhang、Shiwei Lü、Liang Zhang、Liangliang Luo

  DOI：10.1021/acscatal.6b01781

  日期：2016.9.2

  Directed by the strategy of C–H activation relay (CHAR), an efficient construction of isatin skeleton was developed through catalytic oxidation of glycine esters. The mechanistic study reveals that the oxidation of the relatively active C–H bonds initiated the followed activation of remote and inert C–H bonds, and an intramolecular 1,6-hydrogen shift was involved as a key step.

  在C–H激活继电器（CHAR）策略的指导下，通过甘氨酸酯的催化氧化，开发出了一种高效的isatin骨架结构。机理研究表明，相对活跃的C–H键的氧化作用引发了随后的远程和惰性C–H键的激活，而分子内1，6-氢转移是关键步骤。