3-(3-chlorophenyl)-5-phenylisoxazole | 29329-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-chlorophenyl)-5-phenylisoxazole
• 英文别名: 3-(3-Chlorophenyl)-5-phenyl-1,2-oxazole
• CAS: 29329-39-3
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO
• 分子量: 255.703
• InChiKey: HCOUUUMARGJZOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 、 3-(3-chlorophenyl)-5-phenylisoxazole 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 11-chloro-3-phenyl-8H-dibenzo[3,4:6,7]cyclohepta[1,2-c]-isoxazol-8-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的邻芳基化3,5-二芳基异恶唑的分子内C–H / C–Br键交叉偶联合成带有异恶唑基团的二苯并亚砜

  摘要：

  提出了一种通过CH键活化策略制备二苯并亚砜的简便有效的合成方法。邻aroylated 3,5- diarylisoxazole被用作开始衬底经历钯催化的分子内C-H / C-Br键交叉耦合，以产生各种dibenzosuberones轴承异恶唑基的在24到> 99％1个ħ NMR产率。X射线晶体学进一步证实了二苯并亚砜的结构。所开发的方法显示出非常好的功能组耐受性。此外，提出了描述反应过程的合理机理。对于制备的二苯并亚砜，使用Mo（CO）6因为该催化剂可以容易地将异恶唑环转化为β-氨基烯酮基团。最后，通过X射线晶体学确定了具有β-氨基-α-酮基的预期的开环产物二苯并戊二烯酮的结构。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00346
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲醛 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 potassium chloride 、 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(3-chlorophenyl)-5-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  使用DMSO作为单碳替代物，在铜介导的吡啶合成中4-乙烯基异恶唑的异常反应性。

  摘要：

  已经开发了一种通过铜介导的异恶唑裂解合成烟酸酯衍生物和四取代吡啶的有效方案。这项工作的重点是在反应条件下观察到4-乙烯基异恶唑具有异常的反应活性。DMSO可作为单碳替代物，在反应过程中生成两个C–C键，从而生成一个活性亚甲基。该协议为密集取代的N杂环化合物的组装提供了一种便捷的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01935

文献信息

• Unusual Reactivity of 4-Vinyl Isoxazoles in the Copper-Mediated Synthesis of Pyridines, Employing DMSO as a One-Carbon Surrogate
  作者：Pravin Kumar、Manmohan Kapur

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01935

  日期：2020.8.7

  An efficient protocol for the synthesis of nicotinate derivatives and tetrasubstituted pyridines through a copper-mediated cleavage of isoxazoles has been developed. The highlight of the work is the observation of an unusual reactivity of 4-vinyl isoxazoles under the reaction conditions. DMSO serves as a one-carbon surrogate generating an active methylene group during the reaction to form two C–C bonds

  已经开发了一种通过铜介导的异恶唑裂解合成烟酸酯衍生物和四取代吡啶的有效方案。这项工作的重点是在反应条件下观察到4-乙烯基异恶唑具有异常的反应活性。DMSO可作为单碳替代物，在反应过程中生成两个C–C键，从而生成一个活性亚甲基。该协议为密集取代的N杂环化合物的组装提供了一种便捷的方法。
• 水溶性维生素E参与的异恶唑类化合物的绿色制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN113582937B

  公开（公告）日：2023-05-23

  本发明提供了一种式(Ⅲ)所示的异恶唑类化合物的绿色合成方法，所述方法为：以式(I)所示的醛肟类化合物为底物，在质量浓度为1wt％‑5wt％的表面活性剂的水溶液中，在N‑氯代丁二酰亚胺、碱性物质的共同作用下，与式(II)所示的炔类化合物在室温下反应6‑16h，所得反应液经后处理，得到式(Ⅲ)所示异恶唑类化合物；本发明以水作为反应溶剂，减少了有机溶剂的使用量，实现了溶剂的零排放。
• <i>tert</i>-Butyl nitrite triggered radical cascade reaction for synthesizing isoxazoles by a one-pot multicomponent strategy
  作者：Leijing Chen、Zhen Wang、Hui Liu、Xinyue Li、Bin Wang

  DOI：10.1039/d2cc02823a

  日期：——

  TBN/Na₂S₂O₈-mediated radical cascade reaction of alkenes with aldehydes involving the formation of diverse new bonds in one-pot.

  TBN/Na2S2O8介导的烯烃与醛的自由基级联反应，涉及在一个反应体系中形成多种新键。
• Discovery of 4-nitro-3-phenylisoxazole derivatives as potent antibacterial agents derived from the studies of [3 + 2] cycloaddition
  作者：Yan Zhang、Zhiwu Long、Longjia Yan、Li Liu、Lan Yang、Yi Le

  DOI：10.1039/d2ra05009a

  日期：——

  Polysubstituted phenylisoxazoles were designed and synthesized to discover new antibacterial agents via [3 + 2] cycloaddition. Thirty-five compounds with a phenylisoxazole scaffold were characterized by NMR, HRMS, and X-ray techniques. After being evaluated against Xanthomonas oryzae (Xoo), Pseudomonas syringae (Psa), and Xanthomonas axonopodis (Xac), 4-nitro-3-phenylisoxazole derivatives were found

  设计并合成了多取代的苯基异恶唑，以通过[3 + 2] 环加成发现新的抗菌剂。通过 NMR、HRMS 和 X 射线技术对 35 种具有苯基异恶唑支架的化合物进行了表征。在针对米黄单胞菌( Xoo )、丁香假单胞菌( Psa ) 和轴突黄单胞菌( Xac )进行评估后，发现 4-硝基-3-苯基异恶唑衍生物具有更好的抗菌活性。进一步的研究表明，这些化合物的 EC 50值远优于阳性对照双汞噻唑。
• Synthesis of Dibenzosuberones Bearing an Isoxazole Group via Palladium-Catalyzed Intramolecular C–H/C–Br Bond Cross-Coupling of Ortho-Aroylated 3,5-Diarylisoxazoles
  作者：Tung Chao、Zhe-Hong Su、Ko-Wang Yen、Ming-Jung Wu、Jean-Ho Chu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00346

  日期：2020.4.17

  bearing an isoxazole group in 24 to >99% 1H NMR yields. The dibenzosuberone structure was further confirmed by X-ray crystallography. The developed methodology exhibits very good functional group tolerance. In addition, a rational mechanism was presented for describing the reaction process. For the prepared dibenzosuberone, the use of Mo(CO)6 as the catalyst can easily transform the isoxazole ring into the

  提出了一种通过CH键活化策略制备二苯并亚砜的简便有效的合成方法。邻aroylated 3,5- diarylisoxazole被用作开始衬底经历钯催化的分子内C-H / C-Br键交叉耦合，以产生各种dibenzosuberones轴承异恶唑基的在24到> 99％1个ħ NMR产率。X射线晶体学进一步证实了二苯并亚砜的结构。所开发的方法显示出非常好的功能组耐受性。此外，提出了描述反应过程的合理机理。对于制备的二苯并亚砜，使用Mo（CO）6因为该催化剂可以容易地将异恶唑环转化为β-氨基烯酮基团。最后，通过X射线晶体学确定了具有β-氨基-α-酮基的预期的开环产物二苯并戊二烯酮的结构。