(E)-1-(furan-2-ylmethylene)-4-(4-chlorophenyl)thiosemicarbazide | 119033-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(furan-2-ylmethylene)-4-(4-chlorophenyl)thiosemicarbazide
• 英文别名: furfural-[4-(4-chloro-phenyl)-thiosemicarbazone]；Furfural-[4-(4-chlor-phenyl)-thiosemicarbazon]；1-(4-chlorophenyl)-3-[(E)-furan-2-ylmethylideneamino]thiourea
• CAS: 119033-83-9
• 化学式: C₁₂H₁₀ClN₃OS
• 分子量: 279.75
• InChiKey: VKCFQLMMNPWNCW-RIYZIHGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯异硫氰酸苯酯 在 吡咯 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (E)-1-(furan-2-ylmethylene)-4-(4-chlorophenyl)thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  二羟基苯基取代的氨基硫脲：用于开发金属-β-内酰胺酶抑制剂和抗菌剂的有效支架

  摘要：

  由金属-β-内酰胺酶 (MβLs) 介导的超级细菌感染已发展成为新的健康威胁，开发 MβL 抑制剂是对抗感染的理想策略。在这项工作中，合成了 25 种氨基硫脲1a - e、2a - e、3a - e、4a - d、5a-d和6a-b，并针对 MβLs ImiS、NDM-1 和 L1 进行了测定。所得分子特异性抑制NDM-1和ImiS，其IC 50值在0.37-21.35和0.45-8.76 µM范围内，发现2a是最好的抑制剂，IC 50分别为 0.37 和 0.45 µM，使用美罗培南 (MER) 作为底物。ITC 揭示和证实的酶动力学和透析测试表明，2a是 ImiS 和 NDM-1 的时间和剂量依赖性抑制剂，它竞争性和可逆地抑制 ImiS，K i值为 0.29 µM，但不可逆地抑制 NDM-1。构效关系揭示了取代二羟基苯显着增强了氨基硫脲对ImiS和NDM-1的抑制活性。最重要的是，单独使用1a

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105928

文献信息

• Perpar; Tisler, Zeitschrift fur Analytische Chemie, 1957, vol. 155, p. 186,188
  作者：Perpar、Tisler

  DOI：——

  日期：——
• Dihydroxyphenyl-substituted thiosemicarbazone: A potent scaffold for the development of metallo-β-lactamases inhibitors and antimicrobial
  作者：Lu Liu、Yin-Sui Xu、Jia-Zhu Chigan、Le Zhai、Huan-Huan Ding、Xiao-Rong Wu、Wei-Ya Chen、Ke-Wu Yang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105928

  日期：2022.10

  an IC50 value in the range of 0.37–21.35 and 0.45–8.76 µM, and 2a was found to be the best inhibitor, with an IC50 of 0.37 and 0.45 µM, respectively, using meropenem (MER) as substrate. Enzyme kinetics and dialysis tests revealed and confirmed by ITC that 2a is a time-and dose-dependent inhibitor of ImiS and NDM-1, it competitively and reversibly inhibited ImiS with a Ki value of 0.29 µM, but irreversibly

  由金属-β-内酰胺酶 (MβLs) 介导的超级细菌感染已发展成为新的健康威胁，开发 MβL 抑制剂是对抗感染的理想策略。在这项工作中，合成了 25 种氨基硫脲1a - e、2a - e、3a - e、4a - d、5a-d和6a-b，并针对 MβLs ImiS、NDM-1 和 L1 进行了测定。所得分子特异性抑制NDM-1和ImiS，其IC 50值在0.37-21.35和0.45-8.76 µM范围内，发现2a是最好的抑制剂，IC 50分别为 0.37 和 0.45 µM，使用美罗培南 (MER) 作为底物。ITC 揭示和证实的酶动力学和透析测试表明，2a是 ImiS 和 NDM-1 的时间和剂量依赖性抑制剂，它竞争性和可逆地抑制 ImiS，K i值为 0.29 µM，但不可逆地抑制 NDM-1。构效关系揭示了取代二羟基苯显着增强了氨基硫脲对ImiS和NDM-1的抑制活性。最重要的是，单独使用1a