(E)-1-(furan-2-ylmethylene)-4-(4-chlorophenyl)thiosemicarbazide | 119033-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(furan-2-ylmethylene)-4-(4-chlorophenyl)thiosemicarbazide
• 英文别名: furfural-[4-(4-chloro-phenyl)-thiosemicarbazone]；Furfural-[4-(4-chlor-phenyl)-thiosemicarbazon]；1-(4-chlorophenyl)-3-[(E)-furan-2-ylmethylideneamino]thiourea
• CAS: 119033-83-9
• 化学式: C₁₂H₁₀ClN₃OS
• 分子量: 279.75
• InChiKey: VKCFQLMMNPWNCW-RIYZIHGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯异硫氰酸苯酯 在 吡咯 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (E)-1-(furan-2-ylmethylene)-4-(4-chlorophenyl)thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  二羟基苯基取代的氨基硫脲：用于开发金属-β-内酰胺酶抑制剂和抗菌剂的有效支架

  摘要：

  由金属-β-内酰胺酶 (MβLs) 介导的超级细菌感染已发展成为新的健康威胁，开发 MβL 抑制剂是对抗感染的理想策略。在这项工作中，合成了 25 种氨基硫脲1a - e、2a - e、3a - e、4a - d、5a-d和6a-b，并针对 MβLs ImiS、NDM-1 和 L1 进行了测定。所得分子特异性抑制NDM-1和ImiS，其IC 50值在0.37-21.35和0.45-8.76 µM范围内，发现2a是最好的抑制剂，IC 50分别为 0.37 和 0.45 µM，使用美罗培南 (MER) 作为底物。ITC 揭示和证实的酶动力学和透析测试表明，2a是 ImiS 和 NDM-1 的时间和剂量依赖性抑制剂，它竞争性和可逆地抑制 ImiS，K i值为 0.29 µM，但不可逆地抑制 NDM-1。构效关系揭示了取代二羟基苯显着增强了氨基硫脲对ImiS和NDM-1的抑制活性。最重要的是，单独使用1a

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105928

文献信息

• Perpar; Tisler, Zeitschrift fur Analytische Chemie, 1957, vol. 155, p. 186,188
  作者：Perpar、Tisler

  DOI：——

  日期：——