tigloyl fluoride | 42887-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: tigloyl fluoride
• 英文别名: tiglyl fluoride；trans-Isomylenfluorid；Tiglinsaeurefluorid；(E)-2-methylbut-2-enoyl fluoride
• CAS: 42887-56-9
• 化学式: C₅H₇FO
• 分子量: 102.108
• InChiKey: OIMSGBCSCRFOQY-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tigloyl fluoride 、 11-benzyloxy-1-destigloyl-22,23-dihydro-23-β-methoxy-7-oxoazadirachtin 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以21%的产率得到11-benzyloxy-22,23-dihydro-23-β-methoxy-7-oxoazadirachtin
  参考文献：
  名称：

  印A素（Azadirachta Indica）的昆虫拒食剂化学（第19部分）：1印a素合成的潜在途径

  摘要：

  已经建立了合成印ach素（1）的潜在中继途径。已经制备了高级中间体4，并且已经开发了将其转化回天然产物的方法，特别是使用缩醛交换方法重新引入烯醇双键的方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00297-l
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-甲基-2-丁烯酰氯 在 三氟化锑 作用下， 生成 tigloyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  Spectral correlations for α, β-unsaturated acid halides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0584-8539(75)80019-5

文献信息

• Use of Acid Fluorides Increases the Scope of the Reductive Acylation of Esters
  作者：Yongda Zhang、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ol049333h

  日期：2004.5.1

  The use of acyl fluorides in the Rychnovsky reductive acylation of esters allows a variety of esters to be converted to their corresponding alpha-acyloxy ethers in good to excellent yields, without the need to sacrifice an extra equiv of carboxylic acid functionality.
• Synthetic Methods and Reactions; IV.¹ Fluorination of Carboxylic Acids with Cyanuric Fluoride
  作者：George OLAH、Masatomo NOJIMA、Istvan KEREKES

  DOI：10.1055/s-1973-22238

  日期：——
• DEVOS A.; REMION J.; FRISQUE-HESFAIN A.-M.; COLENS A.; GHOSEZ L., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN. 1979, NO 24, 1180-1181
  作者：DEVOS A.、 REMION J.、 FRISQUE-HESFAIN A.-M.、 COLENS A.、 GHOSEZ L.

  DOI：——

  日期：——
• Spectral correlations for α, β-unsaturated acid halides
  作者：H.N. Al-Jallo、M.G. Jalhoom

  DOI：10.1016/0584-8539(75)80019-5

  日期：1975.3
• Chemistry of insect antifeedants from Azadirachta Indica (Part 19): 1A potential relay route for the synthesis of azadirachtin
  作者：Alastair A. Denholm、Lyn Jennens、Steven V. Ley、Anthony Wood

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00297-l

  日期：1995.6

  A potential relay route for the synthesis of azadirachtin (1) has been established. An advanced intermediate 4 has been prepared and methods to convert this back to the natural product have been developed, in particular, the reintroduction of the enol double bond using an acetal exchange process.

  已经建立了合成印ach素（1）的潜在中继途径。已经制备了高级中间体4，并且已经开发了将其转化回天然产物的方法，特别是使用缩醛交换方法重新引入烯醇双键的方法。