N,N-二甲基-2,4-二硝基苯乙烯胺 | 1214-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N-二甲基-2,4-二硝基苯乙烯胺
• 中文别名: (Nn-二甲基氨基)乙烯-24-二硝基苯
• 英文名称: 2,4-Dinitro-ω-dimethylamino-styrol
• 英文别名: ω-Dimethylamino-2,4-dinitrostyrol；2-(2,4-dinitrophenyl)-N,N-dimethylethenamine
• CAS: 1214-75-1
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₄
• 分子量: 237.215
• InChiKey: MHIRUPHZSNZDCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-167 °C(lit.)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2921499090

制备方法与用途

合成制备方法

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反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基甲苯 、 N,N-二甲基-N'-苯基甲脒 生成 N,N-二甲基-2,4-二硝基苯乙烯胺
  参考文献：
  名称：

  Bredereck,H. et al., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 3397 - 3406

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nitropyrazoles: XII. Transformations of the 4-Methyl Group in 1,4-Dimethyl-3,5-dinitropyrazole and Cyclization of the Transformation Products
  作者：A. A. Zaitsev、I. L. Dalinger、A. M. Starosotnikov、V. V. Kachala、Yu. A. Strelenko、T. K. Shkineva、S. A. Shevelev

  DOI：10.1007/s11178-005-0374-9

  日期：2005.10

  A preparative procedure for the synthesis of 1,4-dimethyl-3,5-dinitropyrazole by nitration of 1,4-dimethylpyrazole was developed. The reaction of 1,4-dimethyl-3,5-dinitropyrazole with dimethoxymethyl- (dimethyl)amine (N,N-dimethylformamide dimethyl acetal) gave (E)-N,N-dimethyl-2-(1-methyl-3,5-dinitropyrazol- 4-yl)ethenylamine. Acid hydrolysis of the latter afforded (1-methyl-3,5-dinitropyrazol-4-yl)acetaldehyde, and the reaction with sodium nitrite in hydrochloric acid led to formation of 2-hydroxymino-2-(1-methyl- 3,5-dinitropyrazol-4-yl)acetaldehyde. The corresponding O-methyloxime and phenylhydrazone reacted with K2CO3 to give 6-methyl-4-nitropyrazolo[4,3-d]isoxazole-3-carbaldehyde O-methyloxime and 1-methyl-3-nitro-4-(2-phenyl-2H-1,2,3-triazol-4-yl)pyrazol-5-ol, respectively. Treatment of (1-methyl-3,5-dinitropyrazol-4-yl)-acetaldehyde with benzenediazonium chloride gave (1-methyl-3,5-dinitropyrazol-4-yl)acetaldehyde phenylhydrazone which underwent intramolecular cyclization with replacement of the 5-nitro group by the action of K2CO3 in acetonitrile; in the reaction with K2CO3 in ethanol, the 5-nitro group was replaced by ethoxy.

  开发了一种通过硝化1,4-二甲基吡唑合成1,4-二甲基-3,5-二硝基吡唑的预处理方法。1,4-二甲基-3,5-二硝基吡唑与二甲氧基甲基（二甲基）胺（N,N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛）反应生成（E）-N,N-二甲基-2-（1-甲基-3,5-二硝基吡唑-4-基）乙烯胺。后者的酸水解产物为（1-甲基-3,5-二硝基吡唑-4-基）乙醛，与盐酸中的亚硝酸钠反应生成2-羟亚氨基-2-（1-甲基-3,5-二硝基吡唑-4-基）乙醛。相应的O-甲基肟和苯腙与K2CO3反应分别生成6-甲基-4-硝基吡唑并[4,3-d]异恶唑-3-醛O-甲基肟和1-甲基-3-硝基-4-（2-苯基-2H-1,2,3-三唑-4-基）吡唑-5-醇。（1-甲基-3,5-二硝基吡唑-4-基）乙醛与苯重氮氯化物反应生成（1-甲基-3,5-二硝基吡唑-4-基）乙醛苯腙，该化合物在乙腈中与K2CO3反应，5-硝基被取代并发生分子内环化；在乙醇中与K2CO3反应，5-硝基被取代为乙氧基。
• Meerwein,H. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 641, p. 1 - 39
  作者：Meerwein,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Bredereck,H. et al., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 3397 - 3406
  作者：Bredereck,H. et al.

  DOI：——

  日期：——