Ethyl 3-(2,4-difluorophenyl)-5-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2-methyl-1,2,4-oxadiazole-5-carboxylate | 1022900-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 3-(2,4-difluorophenyl)-5-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2-methyl-1,2,4-oxadiazole-5-carboxylate
• CAS: 1022900-39-5
• 化学式: C₁₆H₁₈F₂N₂O₅
• 分子量: 356.326
• InChiKey: JWPBDYUQNBPNRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-(2,4-difluorophenyl)-5-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2-methyl-1,2,4-oxadiazole-5-carboxylate 以 xylene 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到Ethyl 2-(2,4-difluorophenyl)-5-hydroxy-1-methyl-6-oxopyrimidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tandem Retro-Michael Addition-Claisen Rearrangement-Intramolecular Cyclization: One-Pot Synthesis of Densely Functionalized Ethyl Dihydropyrimidine-4-carboxylates from Simple Building Blocks

  摘要：

  在回流的二甲苯中，通过适宜功能化的1,3,4-噁二唑啉二酯的热解，以中等至良好的产率合成了乙基1,2-二取代的5-羟基-6-氧代-1,6-二氢嘧啶-4-羧酸酯。在热条件下，噁二唑啉酯经历一系列复杂的分子重排过程，包括逆迈克尔加成、克莱森重排和环化，从而生成所需的嘧啶酮。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032088
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氟苯腈 、 N-甲基羟胺盐酸盐 、 丁炔二酸二乙酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以60%的产率得到Ethyl 3-(2,4-difluorophenyl)-5-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2-methyl-1,2,4-oxadiazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tandem Retro-Michael Addition-Claisen Rearrangement-Intramolecular Cyclization: One-Pot Synthesis of Densely Functionalized Ethyl Dihydropyrimidine-4-carboxylates from Simple Building Blocks

  摘要：

  在回流的二甲苯中，通过适宜功能化的1,3,4-噁二唑啉二酯的热解，以中等至良好的产率合成了乙基1,2-二取代的5-羟基-6-氧代-1,6-二氢嘧啶-4-羧酸酯。在热条件下，噁二唑啉酯经历一系列复杂的分子重排过程，包括逆迈克尔加成、克莱森重排和环化，从而生成所需的嘧啶酮。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032088