ethyl 2-hydroxy-5-chloro-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate | 1200133-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: ethyl 2-hydroxy-5-chloro-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl (2R)-6-chloro-2-hydroxy-3-oxo-1H-indene-2-carboxylate
• CAS: 1200133-26-1
• 化学式: C₁₂H₁₁ClO₄
• 分子量: 254.67
• InChiKey: DMEQIAXLCNDLIE-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-chloro-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate 在 三氟甲苯 、 过氧化氢异丙苯 、 2'-bromo-6`-hydroxy dihydroquinine 作用下， 反应 48.0h， 以95%的产率得到(S)-ethyl 2-hydroxy-5-chloro-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  C-2'取代的金鸡纳生物碱衍生物催化β-茚满酮酯和β-茚满酮酰胺的不对称α-羟基氧化反应

  摘要：

  通过使用新的C-2'取代的金鸡纳生物碱衍生物，实现了使用过氧化物作为氧化剂的β-茚满酮酯和β-茚满酮酰胺的高度催化不对称α-羟基化反应。只需改变氧化剂即可获得α-羟基-β-茚满酮酯的两种对映体。该方案可方便地获得相应的α-羟基-β-茚满酮酯和α-羟基-β-茚满酮酰胺，产率高达99％，ee高达98％。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500911

文献信息

• 新型金鸡纳碱C-2`衍生物为催化剂制备手性 α-羟基-β-二羰基化合物的方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN105152958B

  公开（公告）日：2017-01-11

  本发明属于有机合成技术领域，提供了一种用金鸡纳碱C‑2`衍生物为催化剂制备手性α‑羟基‑β‑二羰基化合物的方法。以金鸡纳碱C‑2`衍生物为催化剂，用量为0.5‑50mol％，与底物，氧化剂在惰性反应溶剂中反应，制得手性α‑羟基‑β‑二羰基化合物，收率最高99％，对映体过量值最高98％。惰性溶剂包括卤代烃，芳香烃及烷烃等。氧化剂为常用有机过氧化物。氧化剂与β‑二羰基化合物用量比为1‑20，反应温度‑70‑50℃。用有机过氧化物或双氧水为氧化剂，可以分别得到两种不同构型的α‑羟基化产物。
• Lappaconitine-Catalyzed Asymmetric α-Hydroxylation of β-Keto Esters: A Brønsted Base Organocatalyst Developed from Terpenoid Alkaloids
  作者：Qingwei Meng、Bin Gong、Tian Su、Mingming Lian、Qing Wang、Zhanxian Gao

  DOI：10.1055/s-0029-1217758

  日期：2009.10

  Discovering organocatalysts with novel framework from terpenoid alkaloids is presented in this paper. Lappaconitine was found to enantioselectively catalyze α-hydroxylation of β-keto ­esters using tert-butyl hydroperoxide as the oxidant in chloroform to afford the corresponding products in high yields and good enantioselectivity (up to 85% ee).

  本文介绍了从萜类生物碱中发现具有新型骨架的有机催化剂。发现Lappaconitine 在氯仿中使用叔丁基氢过氧化物作为氧化剂对映选择性催化β-酮酯的α-羟基化，以高产率和良好的对映选择性（高达85% ee）提供相应的产物。
• Visible Light‐Induced Salan‐Copper(II)‐Catalyzed Enantioselective Aerobic α‐Hydroxylation of β‐Keto Esters
  作者：Fan Yang、Jingnan Zhao、Xiaofei Tang、Yufeng Wu、Zongyi Yu、Qingwei Meng

  DOI：10.1002/adsc.201801263

  日期：2019.4

  A strategy of visible light‐induced salan‐copper(II)‐catalyzed asymmetric α‐hydroxylation of β‐keto ester with utilization of sustainable air as the oxidant was developed. This protocol allows convenient access to a number of enantioenriched α‐hydroxyl β‐keto esters (up to 95% yield, 96% ee), especially for β‐keto methyl esters that are valuable architectures in pharmaceuticals, including the key intermediate

  提出了一种以可见光诱导的salan-copper（II）催化β-酮酸酯的不对称α-羟基化反应的策略，该方法利用可持续的空气作为氧化剂。该协议可方便地获得许多对映体富集的α-羟基β-酮酯（产率高达95％，ee为96％），尤其是对于β-酮甲基酯而言，它们是医药领域的宝贵体系结构，包括钠的关键中间体-通道阻滞剂（S）-茚虫威。实验研究表明，反应性单线态氧可能参与该反应。
• Axially chiral C2-symmetric N-heterocyclic carbene (NHC) palladium complex-catalyzed asymmetric α-hydroxylation of β-keto esters
  作者：Shu-Hua Cao、Min Shi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.10.031

  日期：2010.11

  Axially chiral C-2-symmetric N-heterocyclic carbene (NHC) palladium diaquo complexes 1a and 1b derived from (R)-BINAM are effective catalysts for the enantioselective alpha-hydroxylation of beta-keto esters using oxaziridine 2a as the oxidant to give the corresponding products in high yields along with moderate enantioselectivities (C) 2010 Elsevier Ltd All rights reserved