3-bromo-5-phenyl-9-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-2-one | 152642-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 3-bromo-5-phenyl-9-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-2-one
• 英文别名: 3-Bromo-9-methyl-5-phenyl-1,3,4,5-tetrahydro-1-benzazepin-2-one
• CAS: 152642-56-3
• 化学式: C₁₇H₁₆BrNO
• 分子量: 330.224
• InChiKey: QHYQMUUTHDSGSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-5-phenyl-9-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-2-one 在 sodium azide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.08h， 生成 N-tert-butyl 2-(3-azido-2-oxo-5-phenyl-9-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-1-yl)ethanoic acid amide
  参考文献：
  名称：

  5-Phenyl-3-ureidobenzazepin-2-ones作为胆囊收缩素-B受体拮抗剂。

  摘要：

  使用合适的4-苯基-1-四氢萘酮的贝克曼环扩展作为关键步骤，合成了一系列5-苯基-3-脲基苯并ze庚因-2-酮胆囊收缩素-B（CCK-B）受体拮抗剂。结构-活性关系研究揭示了5-苯基对于有效和选择性CCK-B亲和力的重要性。添加8-甲基取代基和拆分提供了有效的（CCK-B IC50 = 0.48 nM）CCK-B拮抗剂4。5-苯基作为高亲和力受体拮抗作用的“特权结构”的一部分的作用是讨论过。

  DOI：

  10.1021/jm00048a015
• 作为产物：
  描述：

  5-phenyl-9-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzazepin-2-one 在 吡啶 、 五氯化磷 、 溴 作用下， 生成 3-bromo-5-phenyl-9-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  5-Phenyl-3-ureidobenzazepin-2-ones作为胆囊收缩素-B受体拮抗剂。

  摘要：

  使用合适的4-苯基-1-四氢萘酮的贝克曼环扩展作为关键步骤，合成了一系列5-苯基-3-脲基苯并ze庚因-2-酮胆囊收缩素-B（CCK-B）受体拮抗剂。结构-活性关系研究揭示了5-苯基对于有效和选择性CCK-B亲和力的重要性。添加8-甲基取代基和拆分提供了有效的（CCK-B IC50 = 0.48 nM）CCK-B拮抗剂4。5-苯基作为高亲和力受体拮抗作用的“特权结构”的一部分的作用是讨论过。

  DOI：

  10.1021/jm00048a015

文献信息

• 3-PHENYLUREIDO-AZEPIN-2-ONES AND -BENZAZEPIN-2-ONES USEFUL AS CHOLECYSTOKININ ANTAGONISTS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0625145A1

  公开（公告）日：1994-11-23
• US5484917A
  申请人：——

  公开号：US5484917A

  公开（公告）日：1996-01-16
• US5643904A
  申请人：——

  公开号：US5643904A

  公开（公告）日：1997-07-01
• [EN] 3-PHENYLUREIDO-AZEPIN-2-ONES AND -BENZAZEPIN-2-ONES USEFUL AS CHOLECYSTOKININ ANTAGONISTS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1993015059A1

  公开（公告）日：1993-08-05

  (EN) The present invention relates to novel substituted hexahydroazepinones and tetrahydrobenzazepinones of formulae (I) and (II) wherein R1, Z1, Z2, Y1 and Y2 are as defined, and to novel intermediates used in the synthesis of such compounds. Such compounds are useful in the treatment and prevention of gastrointestinal disorders, pain and anxiety disorders.(FR) La présente invention se rapporte à de nouvelles hexahydroazépinones et tétrahydrobenzazépinones substituées représentées par les formules (I) et (II) dans lesquelles R1, Z1, Z2, Y1 et Y2 sont définis dans les pièces descriptives de l'invention et à de nouveaux intermédiaires utilisés dans la synthèse de ces composés. Ces composés sont utiles dans le traitement et la prévention des troubles gastrointestinaux, de la douleur et des troubles de l'anxiété.
• 5-Phenyl-3-ureidobenzazepin-2-ones as Cholecystokinin-B Receptor Antagonists
  作者：John A. Lowe、David L. Hageman、Susan E. Drozda、Stafford McLean、Dianne K. Bryce、Rosemary T. Crawford、Stevin Zorn、Jean Morrone、Jon Bordner

  DOI：10.1021/jm00048a015

  日期：1994.10

  A series of 5-phenyl-3-ureidobenzazepin-2-one cholecystokinin-B (CCK-B) receptor antagonists was synthesized using Beckmann ring expansion of a suitable 4-phenyl-1-tetralone as a key step. Structure-activity relationship studies revealed the importance of the 5-phenyl group for potent and selective CCK-B affinity. Addition of an 8-methyl substituent and resolution provided the potent (CCK-B IC50 =

  使用合适的4-苯基-1-四氢萘酮的贝克曼环扩展作为关键步骤，合成了一系列5-苯基-3-脲基苯并ze庚因-2-酮胆囊收缩素-B（CCK-B）受体拮抗剂。结构-活性关系研究揭示了5-苯基对于有效和选择性CCK-B亲和力的重要性。添加8-甲基取代基和拆分提供了有效的（CCK-B IC50 = 0.48 nM）CCK-B拮抗剂4。5-苯基作为高亲和力受体拮抗作用的“特权结构”的一部分的作用是讨论过。