(S)-2-Methyl-5-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[3,4-b]pyrrole-1,4-dicarboxylic acid 4-benzyl ester 1-tert-butyl ester | 731859-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-2-Methyl-5-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[3,4-b]pyrrole-1,4-dicarboxylic acid 4-benzyl ester 1-tert-butyl ester
• 英文别名: 4-O-benzyl 1-O-tert-butyl (4S)-2-methyl-5-(9-phenylfluoren-9-yl)-4,6-dihydropyrrolo[2,3-c]pyrrole-1,4-dicarboxylate
• CAS: 731859-46-4
• 化学式: C₃₉H₃₆N₂O₄
• 分子量: 596.726
• InChiKey: OWPWIQODAATRCF-DHUJRADRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Methyl-5-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[3,4-b]pyrrole-1,4-dicarboxylic acid 4-benzyl ester 1-tert-butyl ester 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-methyl-1,4,5,6-tetrahydro-pyrrolo[3,4-b]pyrrole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Large Structural Modification with Conserved Conformation:  Analysis of Δ³-Fused Aryl Prolines in Model β-Turns

  摘要：

  For the first time, the influence of a fused Delta3-arylproline on peptide conformation has been studied by the synthesis and comparison of the conformations of peptides containing proline and pyrrolo-proline, 3 (PyPro). Pyrrolo-proline was demonstrated to be a conservative replacement for Pro in model beta-turns, 4 and 5, as shown by their similar DMSO titration curves, cis/trans-isomer populations, and NOESY spectral data. Pyrrolo-proline may thus be used for studying the structure activity relationships of Pro-containing peptides with minimal modification of secondary structures.

  DOI：

  10.1021/ja0471222
• 作为产物：
  描述：

  2-(Boc-amino)propionaldehyde 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-2-Methyl-5-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[3,4-b]pyrrole-1,4-dicarboxylic acid 4-benzyl ester 1-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  熔融杂芳基脯氨酸和吡咯并吡咯的合成

  摘要：

  按照以下两种方法，从4-氧代-N-（PhF）脯氨酸苄基酯（6，PhF = 9-（9-苯基芴基））制备熔融的杂芳基脯氨酸。首先，羟脯氨酸6的烯丙基化，然后进行Wacker氧化，得到1,4-二酮8，该1,4-二酮8被选择性地转化为吡咯啉脯氨酸10b，吡咯并吡咯12和哒嗪基脯氨酸9。第二，氧代脯氨酸6与一系列N-（Boc）-α-氨基醛15a - e的醛醇缩合和酸催化的环化反应得到吡咯啉脯氨酸17a - e具有各种吡咯5位取代基。开发了吡咯脯氨酸17的吡咯氮的选择性脱保护和烷基化条件，以扩大杂芳基系统的多样性。最后，进行PhF和苄基的氢解裂解，随后用Boc，Fmoc和Moz基团进行保护以获得适合于肽合成的类似物。N-（Boc）吡咯并脯氨酸21a的对映体纯度是通过与l-和d偶联来确定的-苯丙氨酸甲酯和非对映体吡咯质子的检查，证明二肽的非对映体纯度> 99％。因此，这些方法提供了第一批对映体纯的稠合芳

  DOI：

  10.1021/jo049612i