5-((S)-1-tert-Butoxycarbonylamino-ethyl)-furan-2-carboxylic acid | 828259-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 5-((S)-1-tert-Butoxycarbonylamino-ethyl)-furan-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-[(1S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]furan-2-carboxylic acid
• CAS: 828259-68-3
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₅
• 分子量: 255.271
• InChiKey: MXUCAWFKQDLICZ-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸 、 5-((S)-1-tert-Butoxycarbonylamino-ethyl)-furan-2-carboxylic acid 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到5-((S)-1-Amino-ethyl)-furan-2-carboxylic acid; compound with trifluoro-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Cyclic Trimers of Chiral Furan Amino Acids

  摘要：

  合成了手性呋喃氨基酸作为新型肽结构单元。通过单步过程对这些单体进行环低聚，选择性地形成手性 C3 对称环状三聚体，并研究了其结构和性质，例如阴离子结合和抗菌活性。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834807
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-丙氨醛 在 nickel diacetate 吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 乙二胺 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-((S)-1-tert-Butoxycarbonylamino-ethyl)-furan-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Cyclic Trimers of Chiral Furan Amino Acids

  摘要：

  合成了手性呋喃氨基酸作为新型肽结构单元。通过单步过程对这些单体进行环低聚，选择性地形成手性 C3 对称环状三聚体，并研究了其结构和性质，例如阴离子结合和抗菌活性。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834807

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS IAP BINDING COMPOUNDS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES CONVENANT COMME COMPOSÉS SE LIANT AUX INHIBITEURS DE PROTÉINES D'APOPTOSE
  申请人：NUEVOLUTION AS

  公开号：WO2009152824A1

  公开（公告）日：2009-12-23

  The present invention relates to compounds of formula (I), or pharmaceutically acceptable salts, solvates thereof, that bind to Inhibitor of Apoptosis Proteins (IAPs). The compounds of the invention may be used as diagnostic and therapeutic agents in the treatment of proliferative diseases, such as cancer, for promoting apoptosis in proliferating cells, and for sensitizing cells to inducers of apoptosis. The present invention furthermore provides a polymeric compound of formulas (VI) or (VII), comprising either at least two monomeric units of compounds of formula (I), or at least one monomeric unit of a compound of formula (I) and an entity E. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising said compounds of formulas (I), (VI), and (VII) and the use of said compounds in medicine.

  本发明涉及式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐、溶剂化合物，这些化合物与凋亡抑制蛋白(IAPs)结合。本发明的化合物可用作诊断和治疗剂，用于治疗增殖性疾病，如癌症，促进增殖细胞中的凋亡，并使细胞对凋亡诱导剂敏感。本发明还提供了具有式(VI)或(VII)的聚合物化合物，包括至少两个式(I)化合物的单体单位，或至少一个式(I)化合物的单体单位和实体E。本发明还涉及包含所述式(I)、(VI)和(VII)化合物的药物组合物以及在医学中使用所述化合物的用途。
• Synthesis of chiral furan amino acids as novel peptide building blocks
  申请人：Chakraborty Kanti Tushar

  公开号：US20050222088A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The present invention provides a chiral furan amino acids, in enantiomerically pure forms, either R or S. The starting materials are being used chiral N-terminal-protected amino aldehydes derived from the corresponding N-terminal-protected protected L- or D-amino acids. The present invention also relates to a process for preparing these chirally substituted furan amino acids constitute an important class of conformationally constrained peptide based molecules that can be used as dipeptide isosteres in peptidomimetic studies.

  本发明提供了手性呋喃氨基酸，以对映异构体的纯形式存在，可以是R或S型。起始材料是使用相应的N-末端保护的L-或D-氨基酸衍生的手性N-末端保护氨基醛。本发明还涉及制备这些手性取代呋喃氨基酸的方法，这些分子构成了一类重要的构象约束肽基分子，可以用作肽类类似物研究中的二肽类似物。
• IAP BINDING COMPOUNDS
  申请人：Lundorf Mikkel Dybro

  公开号：US20110230419A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  The present invention relates to compounds of formula (I), or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, that bind to Inhibitor of Apoptosis Proteins (IAPs). The compounds of the invention may be used as diagnostic and therapeutic agents in the treatment of proliferative diseases, such as cancer, for promoting apoptosis in proliferating cells, and for sensitizing cells to inducers of apoptosis. The present invention furthermore provides a polymeric compound of formulas (VI) or (VII), comprising either at least two monomeric units of compounds of formula (I), or at least one monomeric unit of a compound of formula (I) and an entity E. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising said compounds of formulas (I), (VI), and (VII) and the use of said compounds in medicine.

  本发明涉及式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐、溶剂化合物或前药，其与凋亡抑制蛋白（IAPs）结合。本发明的化合物可用作诊断和治疗增生性疾病，例如癌症，促进增殖细胞的凋亡，并使细胞对凋亡诱导剂敏感。本发明还提供式(VI)或(VII)的聚合物化合物，其中包括至少两个式(I)的单体单位，或至少一个式(I)的单体单位和一个实体E。本发明还涉及包含上述化合物的药物组合物，以及在医学中使用上述化合物的用途。
• Cyclic Trimers of Chiral Furan Amino Acids
  作者：Tushar Chakraborty、Harjinder Singh、Subhasish Tapadar、T. Raju、J. Annapurna

  DOI：10.1055/s-2004-834807

  日期：——

  Chiral furan amino acids were synthesized as novel peptide building blocks. Cyclooligomerization of these monomers by a single-step process led to the selective formation of chiral C3-symmetric cyclic trimers, which were studied for their structures and properties, like anion binding and antimicrobial activities.

  合成了手性呋喃氨基酸作为新型肽结构单元。通过单步过程对这些单体进行环低聚，选择性地形成手性 C3 对称环状三聚体，并研究了其结构和性质，例如阴离子结合和抗菌活性。