3,3-dimethyl-5,7-di-t-butylindoline | 31507-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3-dimethyl-5,7-di-t-butylindoline
• 英文别名: 5,7-Di-tert.-butyl-3,3-dimethylindolin；5,7-di-tert-butyl-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-indole；5,7-ditert-butyl-3,3-dimethyl-1,2-dihydroindole
• CAS: 31507-97-8
• 化学式: C₁₈H₂₉N
• 分子量: 259.435
• InChiKey: VHGILOOSKSQPOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-5,7-di-t-butylindoline 在 氧气 、 甲烷 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 以50%的产率得到5,7-di-tert-butyl-3,3-dimethyl-3H-indole
  参考文献：
  名称：

  N-硫代亚磺酰基苯胺的化学。V. N-硫代亚磺酰基苯胺与亲核试剂的反应

  摘要：

  2,4-二叔丁基-6-甲基-N-(硫代亚磺酰基)苯胺 (1) 在与烷基胺、硫脲、丁基锂、烷基镁卤化物、1-(1-吡咯烷基)环戊烯和硫化氢。三苯基膦与1反应得到(2,4-二-叔丁基-6-甲基苯基亚氨基)三苯基膦和双(2,4-二-叔丁基-6-甲基苯基)硫二亚胺。三苯基膦与 2,4,6-三叔丁基-7,8-dithia-9-azabicyclo[4.3.0]nona-2,4,9-triene 反应得到 2,4,6-tri-t-丁基苯胺、双（2,4,6-三叔丁基苯基）硫二亚胺和 2,4,6-三叔丁基-N-亚磺酰基苯胺 (7)。二亚胺硫被认为是通过中间体 2,4,6-三叔丁基硫代亚硝基苯形成的，它被氧气捕获，得到 N-亚磺酰基衍生物 7。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.205
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三叔丁若亚硝基苯 在 三乙基膦 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以34%的产率得到3,3-dimethyl-5,7-di-t-butylindoline
  参考文献：
  名称：

  N-硫代亚磺酰基苯胺的化学。V. N-硫代亚磺酰基苯胺与亲核试剂的反应

  摘要：

  2,4-二叔丁基-6-甲基-N-(硫代亚磺酰基)苯胺 (1) 在与烷基胺、硫脲、丁基锂、烷基镁卤化物、1-(1-吡咯烷基)环戊烯和硫化氢。三苯基膦与1反应得到(2,4-二-叔丁基-6-甲基苯基亚氨基)三苯基膦和双(2,4-二-叔丁基-6-甲基苯基)硫二亚胺。三苯基膦与 2,4,6-三叔丁基-7,8-dithia-9-azabicyclo[4.3.0]nona-2,4,9-triene 反应得到 2,4,6-tri-t-丁基苯胺、双（2,4,6-三叔丁基苯基）硫二亚胺和 2,4,6-三叔丁基-N-亚磺酰基苯胺 (7)。二亚胺硫被认为是通过中间体 2,4,6-三叔丁基硫代亚硝基苯形成的，它被氧气捕获，得到 N-亚磺酰基衍生物 7。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.205

文献信息

• Catalytic PH Activation by Ti and Zr Catalysts
  作者：Jason D. Masuda、Aaron J. Hoskin、Todd W. Graham、Chad Beddie、Maria C. Fermin、Nola Etkin、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1002/chem.200600429

  日期：2006.11.24

  Catalytic dehydrocoupling of phosphines was investigated using the anionic zirconocene trihydride salts [Cp*2Zr(mu-H)3Li]3 (1 a) or [Cp*2Zr(mu-H)3K(thf)4] (1 b), and the metallocycles [CpTi(NPtBu3)(CH2)4] (6) and [Cp*M(NPtBu3)(CH2)4] (M=Ti 20, Zr 21) as catalyst precursors. Dehydrocoupling of primary phosphines RPH2 (R=Ph, C6H2Me3, Cy, C10H7) gave both dehydrocoupled dimers RP(H)P(H)R or cyclic oligophosphines

  使用三氧化锆茂金属盐[Cp * 2Zr（mu-H）3Li] 3（1a）或[Cp * 2Zr（mu-H）3K（thf）4]（1b）研究了膦的催化脱氢偶联。金属环[CpTi（NPtBu3）（CH2）4]（6）和[Cp * M（NPtBu3）（CH2）4]（M = Ti 20，Zr 21）作为催化剂前体。伯膦RPH2（R = Ph，C6H2Me3，Cy，C10H7）的脱氢偶联反应既产生了脱氢偶联的二聚体RP（H）P（H）R或环状低聚膦酸（RP）n（n = 4，5），而tBu3C6H2PH2的反应则给出了磷吲哚tBu2（Me2CCH2）C6H2PH 9.这些催化剂前体与伯膦的化学计量反应得到[Cp * 2Zr（（PR）2）H] [K（thf）4]（R = Ph 2，Cy 3，C6H2Me3 4），[ Cp * 2Zr（（PPh）3）H] [K（thf）4]（5），[CpTi（NPtBu3）（PPh
• INAGAKI YOSHIO; HOSOGAI TAKEO; OKAZAKI RENJI; INAMOTO NAOKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 1, 205-209
  作者：INAGAKI YOSHIO、 HOSOGAI TAKEO、 OKAZAKI RENJI、 INAMOTO NAOKI

  DOI：——

  日期：——
• DOEPP D.; SAILER K.-H., CHEM. BER. <CHBE-AM>, 1975, 108, NO 1, 301-313
  作者：DOEPP D.、 SAILER K.-H.

  DOI：——

  日期：——
• Chemistry of<i>N</i>-Thiosulfinylanilines. V. Reactions of<i>N</i>-Thiosulfinylanilines with Nucleophilic Reagents
  作者：Yoshio Inagaki、Takeo Hosogai、Renji Okazaki、Naoki Inamoto

  DOI：10.1246/bcsj.53.205

  日期：1980.1

  (1) gave 2,4-di-t-butyl-6-methylaniline in the reactions with such reagents as alkylamines, thiourea, butyllithium, alkylmagnesium halides, 1-(1-pyrrolidinyl)cyclopentene, and hydrogen sulfide. Triphenylphosphine reacted with 1 to give (2,4-di-t-butyl-6-methylphenylimino)triphenylphosphorane and bis(2,4-di-t-butyl-6-methylphenyl)sulfur diimide. Reaction of triphenylphosphine with 2,4,6-tri-t-butyl-7

  2,4-二叔丁基-6-甲基-N-(硫代亚磺酰基)苯胺 (1) 在与烷基胺、硫脲、丁基锂、烷基镁卤化物、1-(1-吡咯烷基)环戊烯和硫化氢。三苯基膦与1反应得到(2,4-二-叔丁基-6-甲基苯基亚氨基)三苯基膦和双(2,4-二-叔丁基-6-甲基苯基)硫二亚胺。三苯基膦与 2,4,6-三叔丁基-7,8-dithia-9-azabicyclo[4.3.0]nona-2,4,9-triene 反应得到 2,4,6-tri-t-丁基苯胺、双（2,4,6-三叔丁基苯基）硫二亚胺和 2,4,6-三叔丁基-N-亚磺酰基苯胺 (7)。二亚胺硫被认为是通过中间体 2,4,6-三叔丁基硫代亚硝基苯形成的，它被氧气捕获，得到 N-亚磺酰基衍生物 7。