3-chloro-4-cyano-1,2,5-thiadiazole | 88917-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 3-chloro-4-cyano-1,2,5-thiadiazole
• 英文别名: 3-cyano-4-chloro-1,2,5-thiadiazole；4-Chloro-1,2,5-thiadiazole-3-carbonitrile
• CAS: 88917-00-4
• 化学式: C₃ClN₃S
• 分子量: 145.572
• InChiKey: UZLVVLNLOZPMAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  阻聚剂701 、 3-chloro-4-cyano-1,2,5-thiadiazole 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Drug Resistance Reversal In Neoplastic Disease

  摘要：

  本发明涉及用于阻止或逆转肿瘤性疾病化疗耐药效应的化合物、组合物和方法。具体描述了羟胺的使用。

  公开号：

  US20080200405A1
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-5-cyano-1,2,3-dithiazolium chloride 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以7%的产率得到3-chloro-4-cyano-1,2,5-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  The Preparation and Characterization of 5-Substituted-4-chloro-1,2,3-dithiazolium Salts and their Conversion into 4-Substituted-3-chloro-1,2,5-thiadiazoles

  摘要：

  一系列单取代的乙腈在室温下用二氯化二硫在氯仿中处理，得到了5-取代-4-氯-1,2,3-二噻唑鎓盐 1。当5-取代基不是良好的离去基团时，氯化盐被转化为相应的过氯酸盐 2，这些过氯酸盐具有足够的稳定性和溶解度，以便提供1H和13C-NMR以及循环伏安数据。几个二噻唑鎓盐经水合氨处理后转化为相应的4-取代-3-氯-1,2,5-噻二唑 13。对所有反应的机理进行了探讨。

  DOI：

  10.3390/10020346

文献信息

• Drug Resistance Reversal In Neoplastic Disease
  申请人：Patil Ghanshyam

  公开号：US20080200405A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  The present invention is directed to compounds, compositions, and methods for halting or reversing the effects of chemoresistance in neoplastic diseases. In particular the use of hydroxylamines is described.

  本发明涉及用于阻止或逆转肿瘤性疾病化疗耐药效应的化合物、组合物和方法。具体描述了羟胺的使用。
• WO2008/103613
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• The Preparation and Characterization of 5-Substituted-4-chloro-1,2,3-dithiazolium Salts and their Conversion into 4-Substituted-3-chloro-1,2,5-thiadiazoles
  作者：P. Koutentis

  DOI：10.3390/10020346

  日期：——

  A series of monosubstituted acetonitriles were treated with disulfur dichloride atroom temperature in CH2Cl2 to afford 5-substituted-4-chloro-1,2,3-dithiazolium chlorides 1.Where the 5-substituent was not a good leaving group the chloride salts were converted intothe corresponding perchlorate salts 2 which were sufficiently stable and soluble to provideboth 1H- and 13C-NMR and cyclic voltammetry data. Several of the dithiazolium chlorideswere converted into their corresponding 4-substituted-3-chloro-1,2,5-thiadiazoles 13 ontreatment with aqueous ammonia. Mechanisms for all reactions are proposed.

  一系列单取代的乙腈在室温下用二氯化二硫在氯仿中处理，得到了5-取代-4-氯-1,2,3-二噻唑鎓盐 1。当5-取代基不是良好的离去基团时，氯化盐被转化为相应的过氯酸盐 2，这些过氯酸盐具有足够的稳定性和溶解度，以便提供1H和13C-NMR以及循环伏安数据。几个二噻唑鎓盐经水合氨处理后转化为相应的4-取代-3-氯-1,2,5-噻二唑 13。对所有反应的机理进行了探讨。