1-(3,4-difluorophenyl)-2-nitroethan-1-ol | 1379012-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,4-difluorophenyl)-2-nitroethan-1-ol
• 英文别名: (R)-1-(3,4-difluorophenyl)-2-nitroethanol；(1R)-1-(3,4-difluorophenyl)-2-nitroethanol
• CAS: 1379012-90-4
• 化学式: C₈H₇F₂NO₃
• 分子量: 203.145
• InChiKey: CFXOSNRGPJJCPZ-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 3,4-二氟苯甲醛 在 CHG1434 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以90%的产率得到1-(3,4-difluorophenyl)-2-nitroethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Design of chiral sulfoxide–Schiff base hybrids and their application in Cu-catalyzed asymmetric Henry reactions

  摘要：

  通过合理结合两种优势手性骨架，开发出了一类新型手性亚砜-席夫碱配体。这些亚砜-席夫碱配体在铜催化的不对称亨利反应中表现出极高的效率（产率高达98%，对映体过量96%）。

  DOI：

  10.1039/c2cc31907a

文献信息

• Enantioselective nitromethane addition to brominated and fluorinated benzaldehydes (Henry reaction) catalyzed by chiral bisoxazoline–copper(II) complexes
  作者：Harold Cruz、Gerardo Aguirre、Domingo Madrigal、Daniel Chávez、Ratnasamy Somanathan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.10.007

  日期：2016.12

  The successful enantioselective Henry reaction of nitromethane to brominated and fluorinated benzaldehydes was achieved using a chiral bisoxazoline (unbridged)-Cu(II) complex as a catalyst. Nitroalcohols were obtained in excellent yields (up to 99%) and with enantioselectivities up to >99%. Theoretical calculations support the idea that the unbridged bisoxazoline-Cu(II) complex behaves similarly to the privileged bisoxazolines as catalysts in the Henry reaction. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.