1-(3,4-difluorophenyl)-2-nitroethan-1-ol | 1379012-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,4-difluorophenyl)-2-nitroethan-1-ol
• 英文别名: (R)-1-(3,4-difluorophenyl)-2-nitroethanol；(1R)-1-(3,4-difluorophenyl)-2-nitroethanol
• CAS: 1379012-90-4
• 化学式: C₈H₇F₂NO₃
• 分子量: 203.145
• InChiKey: CFXOSNRGPJJCPZ-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 3,4-二氟苯甲醛 在 CHG1434 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以90%的产率得到1-(3,4-difluorophenyl)-2-nitroethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Design of chiral sulfoxide–Schiff base hybrids and their application in Cu-catalyzed asymmetric Henry reactions

  摘要：

  通过合理结合两种优势手性骨架，开发出了一类新型手性亚砜-席夫碱配体。这些亚砜-席夫碱配体在铜催化的不对称亨利反应中表现出极高的效率（产率高达98%，对映体过量96%）。

  DOI：

  10.1039/c2cc31907a

文献信息

• Enantioselective nitromethane addition to brominated and fluorinated benzaldehydes (Henry reaction) catalyzed by chiral bisoxazoline–copper(II) complexes
  作者：Harold Cruz、Gerardo Aguirre、Domingo Madrigal、Daniel Chávez、Ratnasamy Somanathan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.10.007

  日期：2016.12

  The successful enantioselective Henry reaction of nitromethane to brominated and fluorinated benzaldehydes was achieved using a chiral bisoxazoline (unbridged)-Cu(II) complex as a catalyst. Nitroalcohols were obtained in excellent yields (up to 99%) and with enantioselectivities up to >99%. Theoretical calculations support the idea that the unbridged bisoxazoline-Cu(II) complex behaves similarly to the privileged bisoxazolines as catalysts in the Henry reaction. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design of chiral sulfoxide–Schiff base hybrids and their application in Cu-catalyzed asymmetric Henry reactions
  作者：Hong-Gang Cheng、Liang-Qiu Lu、Tao Wang、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1039/c2cc31907a

  日期：——

  A new class of chiral sulfoxide–Schiff base ligands has been developed by the rational combination of two privileged chiral backbones. These sulfoxide–Schiff base ligands were found to be highly efficient for Cu-catalyzed asymmetric Henry reactions (up to 98% yield and 96% ee).

  通过合理结合两种优势手性骨架，开发出了一类新型手性亚砜-席夫碱配体。这些亚砜-席夫碱配体在铜催化的不对称亨利反应中表现出极高的效率（产率高达98%，对映体过量96%）。