2-(1-chloromethyl-4,5-epoxy-5-methylhexyloxy)tetrahydro-2H-pyran | 83235-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-(1-chloromethyl-4,5-epoxy-5-methylhexyloxy)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-[1-chloro-4-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)butan-2-yl]oxyoxane
• CAS: 83235-33-0
• 化学式: C₁₃H₂₃ClO₃
• 分子量: 262.777
• InChiKey: LKQFLSBJRVPYRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-chloromethyl-4,5-epoxy-5-methylhexyloxy)tetrahydro-2H-pyran 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 水 、 aluminum isopropoxide 、 丙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (Z)-9-chloro-4-methyl-8-oxo-4-nonenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of (E)-9-Chloro-4-methyl-8-oxo-4-nonenoic Acid from 4-Chloro-2-methyl-2-butene

  摘要：

  (E)-9-氯-4-甲基-8-氧代-4-壬烯酸是一种在合成强效抗妊娠剂ORF-13811（一种3,8-二氧二环[3.2.1]辛烷衍生物）中有用的中间体，可通过使用原酯Claisen重排反应从4-氯-2-甲基-2-丁烯高效制备。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26556
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-6-甲基-5-庚烯-2-醇 在 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(1-chloromethyl-4,5-epoxy-5-methylhexyloxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of (E)-9-Chloro-4-methyl-8-oxo-4-nonenoic Acid from 4-Chloro-2-methyl-2-butene

  摘要：

  (E)-9-氯-4-甲基-8-氧代-4-壬烯酸是一种在合成强效抗妊娠剂ORF-13811（一种3,8-二氧二环[3.2.1]辛烷衍生物）中有用的中间体，可通过使用原酯Claisen重排反应从4-氯-2-甲基-2-丁烯高效制备。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26556

文献信息

• 9-Halo-8-hydroxy-4-methyl-4-nonenoic acids, derivatives thereof and a process for their preparation
  申请人：MITSUBISHI KASEI CORPORATION

  公开号：EP0054909A2

  公开（公告）日：1982-06-30

  9-Halo-8-hydroxy-4-methyl-4-nonenoic acids and derivatives thereof have been prepared, which are important intermediates for the full synthesis of (1RS, 4SR, 5RS)-4-(4,8-dimethyl-5-hydroxy-7-nonenyl)-4-methyl-3,8-di- oxabicyclo[3.2.1 ]-octane-1-acetic acid [A]: having high activity as an utero-evacuant agent.

  制备了 9-卤代-8-羟基-4-甲基-4-壬烯酸及其衍生物，它们是全合成(1RS, 4SR, 5RS)-4-(4,8-二甲基-5-羟基-7-壬烯基)-4-甲基-3,8-二氧杂环[3.2.1 ]辛烷-1-乙酸[A]的重要中间体： 具有很高的子宫脱落剂活性。
• MORITA, JOSIMI;TANIGUTI, SEHJRO;TAKAYANAGI, XISAO;SIRADZAKA, SEHJ
  作者：MORITA, JOSIMI、TANIGUTI, SEHJRO、TAKAYANAGI, XISAO、SIRADZAKA, SEHJ

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Synthesis of (<i>E</i>)-9-Chloro-4-methyl-8-oxo-4-nonenoic Acid from 4-Chloro-2-methyl-2-butene
  作者：Hisao Takayanagi、Tadashi Shirasaka、Yoshiharu Morita

  DOI：10.1055/s-1991-26556

  日期：——

  (E)-9-Chloro-4-methyl-8-oxo-4-nonenoic acid, a useful intermediate in the synthesis of the potent antigestational agent ORF-13811 (a 3,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane derivative), is efficiently prepared from 4-Choro-2-methyl-2-butene by using the ortho ester Claisen rearrangement.

  (E)-9-氯-4-甲基-8-氧代-4-壬烯酸是一种在合成强效抗妊娠剂ORF-13811（一种3,8-二氧二环[3.2.1]辛烷衍生物）中有用的中间体，可通过使用原酯Claisen重排反应从4-氯-2-甲基-2-丁烯高效制备。