neopolyoxin A | 72864-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: neopolyoxin A
• 英文别名: nikkomycin X；(2S)-2-[[(2S,3S,4S)-2-amino-4-hydroxy-4-(5-hydroxypyridin-2-yl)-3-methylbutanoyl]amino]-2-[(2R,3S,4R,5R)-5-(5-formyl-2-oxo-1H-imidazol-3-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]acetic acid
• CAS: 72864-26-7
• 化学式: C₂₀H₂₅N₅O₁₀
• 分子量: 495.446
• InChiKey: AYXHZRVSIUJLAE-VHDFTHOZSA-N

物化性质

• 密度：
  1.700±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  245
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  neopolyoxin A 在 phospate buffer pH 6.4 、 sodium carbonate 、 silver(l) oxide 、 leucine aminopeptidase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(5'-Amino-5'-desoxy-β-D-allofuranuronosyl)-2-oxo-4-imidazolin-4-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  新多毒素，嘧啶和咪唑啉核苷肽抗生素的化学

  摘要：

  从可食链霉菌亚种的培养滤液中分离出新的几丁质合成酶抑制剂，新多恶菌素A，B和C。麻生太郎。它们的绝对结构是根据化学和光谱学证据确定的。它们是多氧合蛋白的结构类似物。作为多核新毒素C的核碱基，它具有尿嘧啶，而新多毒素A和B含有咪唑啉部分。嘧啶核苷到咪唑啉核苷的环收缩反应在核苷部分的结构确定中起关键作用。有人建议对新多毒素A和B的生物合成进行类似的转化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80135-x

文献信息

• Chemistry of the neopolyoxins, pyrimidine and imidazoline nucleoside peptide antibiotics
  作者：Masakazu Uramoto、Kimie Kobinata、Kiyoshi Isono、Tsutomu Higashijima、Tatsuo Miyazawa、Ellen E. Jenkins、James A. McCloskey

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80135-x

  日期：1982.1

  and C were isolated from the culture filtrate of Streptomyces cacaoi subsp. asoensis. Their absolute structures have been established on the basis of chemical and spectroscopic evidence. They are structural analogs of the polyoxins. As a nucleobase, neopolyoxin C possesses uracil, while neopolyoxins A and B contain the imidazoline moiety. A ring contraction reaction of pyrimidine nucleoside into imidazoline

  从可食链霉菌亚种的培养滤液中分离出新的几丁质合成酶抑制剂，新多恶菌素A，B和C。麻生太郎。它们的绝对结构是根据化学和光谱学证据确定的。它们是多氧合蛋白的结构类似物。作为多核新毒素C的核碱基，它具有尿嘧啶，而新多毒素A和B含有咪唑啉部分。嘧啶核苷到咪唑啉核苷的环收缩反应在核苷部分的结构确定中起关键作用。有人建议对新多毒素A和B的生物合成进行类似的转化。