S-(p-tolyl) thiophen-2-ylthiocarbamate | 1352723-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: S-(p-tolyl) thiophen-2-ylthiocarbamate
• 英文别名: S-(4-methylphenyl) N-thiophen-2-ylcarbamothioate
• CAS: 1352723-38-6
• 化学式: C₁₂H₁₁NOS₂
• 分子量: 249.357
• InChiKey: FMOZXDUVTGQVCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰氯 、 4-甲苯硫酚 在 吡啶 、 叠氮基三甲基硅烷 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以96%的产率得到S-(p-tolyl) thiophen-2-ylthiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  在 Curtius 重排中使用微反应器合成 (-)-奥司他韦

  摘要：

  建立了以三甲基甲硅烷基叠氮化物为叠氮化物源，然后用亲核试剂捕获生成的异氰酸酯的 Curtius 重排微流反应，该反应安全、廉价且适合大规模合成。通过库尔提斯重排和后期乙酰胺中间体的重结晶的流动反应，建立了（-）-奥司他韦的第三代合成方法，该方法高效、实用且安全。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100074

文献信息

• Synthesis of (-)-Oseltamivir by Using a Microreactor in the Curtius Rearrangement
  作者：Hayato Ishikawa、Bojan P. Bondzic、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1002/ejoc.201100074

  日期：2011.10

  generated isocyanate with a nucleophile was established, which is safe, inexpensive, and suitable for large-scale synthesis. By this flow reaction in the Curtius rearrangement and recrystallization of the late-stage acetamide intermediate the third-generation synthesis of (-)-Oseltamivir has been established, which is efficient, practical, and safe.

  建立了以三甲基甲硅烷基叠氮化物为叠氮化物源，然后用亲核试剂捕获生成的异氰酸酯的 Curtius 重排微流反应，该反应安全、廉价且适合大规模合成。通过库尔提斯重排和后期乙酰胺中间体的重结晶的流动反应，建立了（-）-奥司他韦的第三代合成方法，该方法高效、实用且安全。