2-(2-ethyl-3-(2-methoxyvinyl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1373522-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-ethyl-3-(2-methoxyvinyl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-[2-Ethyl-3-(2-methoxy-vinyl)-phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane；2-[2-ethyl-3-(2-methoxyethenyl)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1373522-39-4
• 化学式: C₁₇H₂₅BO₃
• 分子量: 288.195
• InChiKey: PVLIBTYVANFAGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-ethyl-3-(2-methoxyvinyl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 盐酸 、 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 2-(3-(5-(3-chloro-4-isopropoxyphenyl)-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-ethylphenyl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  发现新的1,2,4-噻二唑衍生物作为鞘氨醇1-磷酸受体亚型1（S1P 1）的有效口服活性激动剂。

  摘要：

  发现了一系列新的1,2,4-噻二唑化合物作为选择性的S1P 1激动剂。报道了这些类似物的广泛的构效关系研究。其中，已鉴定出17g具有较高的体外效价，血浆中的自由游离结合分数合理（F u > 0.5％），脑渗透性良好（BBR> 0.5），并且在小鼠和大鼠中具有理想的药代动力学特性。口服1 mg / kg 17g导致剂量后4 h外周血淋巴细胞明显减少，并在24 h迅速恢复淋巴细胞。17g在小鼠的重复剂量研究中显示出短暂的淋巴细胞减少。另外17g在MS的小鼠EAE模型中也证明了与FTY720（1）相当的功效。

  DOI：

  10.1021/jm2016107
• 作为产物：
  描述：

  2-ethyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzaldehyde 、 甲氧基甲基三苯基氯化膦 、 potassium tert-butylate 、 乙酸乙酯 在 Sodium sulfate-III 、 乙酸乙酯 、 正己烷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以to afford 2-[2-Ethyl-3-(2-methoxy-vinyl)-phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane (D61) (82 g)的产率得到2-(2-ethyl-3-(2-methoxyvinyl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  PYRIMIDINE DERIVATIVES FOR USE AS SPHINGOSINE 1-PHOSPHATE 1 (S1P1) RECEPTOR AGONISTS

  摘要：

  本发明涉及嘧啶衍生物，用作神经酰胺1-磷酸1（S1P1）受体激动剂，其制备过程，含有它们的制药组合物以及它们在治疗由S1P1受体介导的疾病或症状，特别是多发性硬化症方面的用途。

  公开号：

  US20130012491A1

文献信息

• Discovery of Novel 1,2,4-Thiadiazole Derivatives as Potent, Orally Active Agonists of Sphingosine 1-Phosphate Receptor Subtype 1 (S1P₁)
  作者：Feng Ren、Guanghui Deng、Hailong Wang、Linbo Luan、Qinghua Meng、Qiongfeng Xu、Heng Xu、Xuesong Xu、Haibo Zhang、Baowei Zhao、Chengyong Li、Taylor B. Guo、Jiansong Yang、Wei Zhang、Yonggang Zhao、Qiantao Jia、Hongtao Lu、Jia-Ning Xiang、John D. Elliott、Xichen Lin

  DOI：10.1021/jm2016107

  日期：2012.5.10

  A novel series of 1,2,4-thiadiazole compounds was discovered as selective S1P1 agonists. The extensive structure–activity relationship studies for these analogues were reported. Among them, 17g was identified to show high in vitro potency with reasonable free unbound fraction in plasma (Fu > 0.5%), good brain penetration (BBR > 0.5), and desirable pharmacokinetic properties in mouse and rat. Oral administration

  发现了一系列新的1,2,4-噻二唑化合物作为选择性的S1P 1激动剂。报道了这些类似物的广泛的构效关系研究。其中，已鉴定出17g具有较高的体外效价，血浆中的自由游离结合分数合理（F u > 0.5％），脑渗透性良好（BBR> 0.5），并且在小鼠和大鼠中具有理想的药代动力学特性。口服1 mg / kg 17g导致剂量后4 h外周血淋巴细胞明显减少，并在24 h迅速恢复淋巴细胞。17g在小鼠的重复剂量研究中显示出短暂的淋巴细胞减少。另外17g在MS的小鼠EAE模型中也证明了与FTY720（1）相当的功效。
• PYRIMIDINE DERIVATIVES FOR USE AS SPHINGOSINE 1-PHOSPHATE 1 (S1P1) RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Lin Xichen

  公开号：US20130012491A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  Disclosed are pyrimidine derivatives for use as a sphingosine 1-phosphate 1 (S1P1) receptor agonists, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of conditions or diseases mediated by S1P1 receptors, particularly multiple sclerosis.

  本发明涉及嘧啶衍生物，用作神经酰胺1-磷酸1（S1P1）受体激动剂，其制备过程，含有它们的制药组合物以及它们在治疗由S1P1受体介导的疾病或症状，特别是多发性硬化症方面的用途。