(4-Acetyl-morpholin-2-ylmethyl)-carbamic acid benzyl ester | 182067-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-Acetyl-morpholin-2-ylmethyl)-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-[(4-acetylmorpholin-2-yl)methyl]carbamate
• CAS: 182067-93-2
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₄
• 分子量: 292.335
• InChiKey: PTEPMBIIKPAOSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Acetyl-morpholin-2-ylmethyl)-carbamic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到1-[2-(氨基甲基)-4-吗啉基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of 4-Amino-5-chloro-2-ethoxy-3-hydroxybenzamides, Metabolites of a New Gastroprokinetic Agent, Mosapride.

  摘要：

  为了确认潜在胃动力药物莫沙普利的小分子代谢产物的提议结构，合成了4-amino-5-chloro-2-ethoxy-3-hydroxy-N-(2-morpholinylmethyl)benzamide (3)和N-(5-oxo-2-morpholinyl)-methyl类似物4。作为共同中间体，通过对2,3-二羟基苯甲醛 (10) 进行区域选择性的乙基化以及对生成的2-乙氧基-3-羟基苯甲醛 (11) 进行后续硝化，合成了2-乙氧基-3-羟基-4-硝基苯甲酸 (15)。关键中间体15转化为苯酰胺3和4。在对分离代谢产物进行酶促处理后，通过与合成化合物的比较确认了它们的结构。这些代谢产物的5-羟色胺4受体结合亲和力低于莫沙普利。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1484
• 作为产物：
  描述：

  2-氨甲基-4-(4-氟苄基)吗啉 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (4-Acetyl-morpholin-2-ylmethyl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of 4-Amino-5-chloro-2-ethoxy-3-hydroxybenzamides, Metabolites of a New Gastroprokinetic Agent, Mosapride.

  摘要：

  为了确认潜在胃动力药物莫沙普利的小分子代谢产物的提议结构，合成了4-amino-5-chloro-2-ethoxy-3-hydroxy-N-(2-morpholinylmethyl)benzamide (3)和N-(5-oxo-2-morpholinyl)-methyl类似物4。作为共同中间体，通过对2,3-二羟基苯甲醛 (10) 进行区域选择性的乙基化以及对生成的2-乙氧基-3-羟基苯甲醛 (11) 进行后续硝化，合成了2-乙氧基-3-羟基-4-硝基苯甲酸 (15)。关键中间体15转化为苯酰胺3和4。在对分离代谢产物进行酶促处理后，通过与合成化合物的比较确认了它们的结构。这些代谢产物的5-羟色胺4受体结合亲和力低于莫沙普利。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1484