1,1'-(5,5'-dimethyl-2,2'-diphenyl-1H,1'H-[3,3'-bipyrrole]-4,4'-diyl)bis(ethan-1-one) | 1020069-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1,1'-(5,5'-dimethyl-2,2'-diphenyl-1H,1'H-[3,3'-bipyrrole]-4,4'-diyl)bis(ethan-1-one)
• 英文别名: 1-[4-(4-acetyl-5-methyl-2-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)-2-methyl-5-phenyl-1H-pyrrol-3-yl]ethanone
• CAS: 1020069-36-6
• 化学式: C₂₆H₂₄N₂O₂
• 分子量: 396.489
• InChiKey: IFQQXQXQDRCYSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酰基乙炔 、 乙酰丙酮 在 indium(III) chloride 、 ammonium acetate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.42h， 以64%的产率得到1,1'-(5,5'-dimethyl-2,2'-diphenyl-1H,1'H-[3,3'-bipyrrole]-4,4'-diyl)bis(ethan-1-one)
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化的一锅三组分途径可合成手性3,3'-联吡咯。

  摘要：

  3,3'-联吡咯3可以使用双迈克尔加成反应合成，该反应涉及使用乙酸铵作为氮源的二芳酰基乙炔1和适当的1,3-二羰基2。通过X射线晶体结构和DFT计算可以预测联吡咯的轴向手性，并通过分离手性柱上的外消旋物和随后的对映体CD光谱来确认。对映异构体的绝对构型是使用ZINDO方法通过理论CD光谱计算获得的。

  DOI：

  10.1021/ol800115p

文献信息

• Lewis Acid-Catalyzed One-Pot, Three-Component Route to Chiral 3,3‘-Bipyrroles
  作者：Sumit Dey、Churala Pal、Debkumar Nandi、Venkatachalam Sesha Giri、Marek Zaidlewicz、Marek Krzeminski、Lidia Smentek、B. Andes Hess,、Jacek Gawronski、Marcin Kwit、N. Jagadeesh Babu、Ashwini Nangia、Parasuraman Jaisankar

  DOI：10.1021/ol800115p

  日期：2008.4.1

  3-dicarbonyls 2 using ammonium acetate as a nitrogen source. The axial chirality of bipyrrole was anticipated from the X-ray crystal structure and DFT calculations and confirmed by separating the racemates on a chiral column and subsequent CD spectra of the enantiomers. The absolute configuration of the enantiomers was achieved by theoretical CD spectra calculation using the ZINDO method.

  3,3'-联吡咯3可以使用双迈克尔加成反应合成，该反应涉及使用乙酸铵作为氮源的二芳酰基乙炔1和适当的1,3-二羰基2。通过X射线晶体结构和DFT计算可以预测联吡咯的轴向手性，并通过分离手性柱上的外消旋物和随后的对映体CD光谱来确认。对映异构体的绝对构型是使用ZINDO方法通过理论CD光谱计算获得的。