(E)-(S)-5-tert-Butoxycarbonylamino-6-(4-tert-butoxy-phenyl)-hex-3-enoic acid tert-butyl ester | 244048-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(S)-5-tert-Butoxycarbonylamino-6-(4-tert-butoxy-phenyl)-hex-3-enoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (E,5S)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]hex-3-enoate
• CAS: 244048-09-7
• 化学式: C₂₅H₃₉NO₅
• 分子量: 433.588
• InChiKey: MRHXDRMGEXNHNN-GNISGLHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-5-tert-Butoxycarbonylamino-6-(4-tert-butoxy-phenyl)-hex-3-enoic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 Nα-Boc-L-Tyr(OtBu)-ψ(CH2CH2)-Gly-OtBu
  参考文献：
  名称：

  New application of the Julia olefination for the synthesis of Tyr-Gly E-alkene and carba isostere pseudopeptides

  摘要：

  A new application of the Julia olefination to the synthesis of Tyr Psi[E-CH=CH]Gly and Tyr Psi[CH2CH2]Gly pseudopeptides is described via condensation of tertiobutyl bromoacetate on tyrosine-derived beta-ketosulfone and subsequent reductive desulfonation. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01139-9
• 作为产物：
  描述：

  2-oxo-(3S)-[(tert-butyloxy)carbonylamino]-4-[(4-tert-butyloxy)phenyl]butyl phenyl sulfone 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (E)-(S)-5-tert-Butoxycarbonylamino-6-(4-tert-butoxy-phenyl)-hex-3-enoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  New application of the Julia olefination for the synthesis of Tyr-Gly E-alkene and carba isostere pseudopeptides

  摘要：

  A new application of the Julia olefination to the synthesis of Tyr Psi[E-CH=CH]Gly and Tyr Psi[CH2CH2]Gly pseudopeptides is described via condensation of tertiobutyl bromoacetate on tyrosine-derived beta-ketosulfone and subsequent reductive desulfonation. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01139-9

文献信息

• New application of the Julia olefination for the synthesis of Tyr-Gly E-alkene and carba isostere pseudopeptides
  作者：Cécile Charrier、Laurent Ettouati、Joelle Paris

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01139-9

  日期：1999.7

  A new application of the Julia olefination to the synthesis of Tyr Psi[E-CH=CH]Gly and Tyr Psi[CH2CH2]Gly pseudopeptides is described via condensation of tertiobutyl bromoacetate on tyrosine-derived beta-ketosulfone and subsequent reductive desulfonation. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.