1-methyl-2-methyliden-1-cyclohexancarbonsaeure | 49716-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-methyliden-1-cyclohexancarbonsaeure
• 英文别名: 2-Methyl-2-carboxymethylencyclohexan；1-methyl-2-methylidenecyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 49716-75-8
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: SPWSULSMBAMBPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-methyliden-1-cyclohexancarbonsaeure 在 三氯化铝 作用下， 反应 1.0h， 生成 2,10-二甲基螺[4.5]癸-2,9-二烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  β，γ-不饱和酰氯对乙炔的酰化作用：5,5-二取代的2-环戊烯酮的新合成

  摘要：

  发现通过一种新的分子内环化重排工艺，将乙炔与α，α-二取代，β，γ-不饱和酰氯酰化可导致5,5-二取代的2-环戊烯酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85748-2
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-methyl-2-methylenecyclohexanecarboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到1-methyl-2-methyliden-1-cyclohexancarbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  Die Acylierung von Acethylenen mitβ，γ-ungesättigtenSäurechloriden。Eine neue Synthese von 5-Cyclopentenonen †

  摘要：

  β，γ-不饱和酰氯酰化乙炔，5-取代的2-环戊烯酮的新合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670110

文献信息

• Investigation of the synthesis of angular tricyclic compounds by intramolecular Pauson–Khand reaction of exo- and endo-cyclic enynes
  作者：Miyuki Ishizaki、Kazuhiko Iwahara、Yuka Niimi、Hiroshi Satoh、Osamu Hoshino

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00151-x

  日期：2001.4

  Intramolecular Pauson–Khand reaction of various alkynyl exo-alkylidene-cyclohexanes and -pentane gives angular type 6–5–5 and 5–5–5 tricyclic compounds in good to high yield. The present reaction also offers convenient construction of two contiguous quaternary centers, which could not be synthesized from alkynyl endo-cycloolefins. Scope and limitation of the present reaction of various exo- and endo-cyclic

  各种炔基外-亚烷基-环己烷和-戊烷的分子内Pauson-Khand反应可得到高产率或高产率的角型6-5-5和5-5-5三环化合物。本反应还提供了两个连续的季中心的便利构造，这些中心不能由炔基内-环烯烃合成。还描述了各种外-和内-环烯炔的本反应的范围和局限性。
• The acylation of acetylenes with β, γ-unsaturated acid chlorides: a new sysnthesis of 5,5-disubstituted 2-cyclopentenones
  作者：Martin Karpf

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85748-2

  日期：1982.1

  The acylation of acetylenes with α,α-disubstituted, β,γ-unsaturated acid chlorides was found to lead to 5,5-disubstituted 2-cyclopentenones bya novel intramolecular cyclization-rearrangement process.

  发现通过一种新的分子内环化重排工艺，将乙炔与α，α-二取代，β，γ-不饱和酰氯酰化可导致5,5-二取代的2-环戊烯酮。
• KARPF, MARTIN, HELV. CHIM. ACTA, 1984, 67, N 1, 73-85
  作者：KARPF, MARTIN

  DOI：——

  日期：——
• CN115724797
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Die Acylierung von Acetylenen mit ?, ?-unges�ttigten S�urechloriden. Eine neue Synthese von 5-Cyclopentenonen
  作者：Martin Karpf

  DOI：10.1002/hlca.19840670110

  日期：1984.2.1

  The Acylation of Acetylenes with β,γ-Unsaturated Acid Chlorides, A New Synthesis of 5-Substituted 2-Cyclopentenones

  β，γ-不饱和酰氯酰化乙炔，5-取代的2-环戊烯酮的新合成