(4S,5S)-4-hydroxy-5-(2-methylethyl)-3-methylidenepyrrolidin-2-one | 916823-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (4S,5S)-4-hydroxy-5-(2-methylethyl)-3-methylidenepyrrolidin-2-one
• 英文别名: (4S,5S)-4-Hydroxy-3-methylidene-5-(propan-2-yl)pyrrolidin-2-one；(4S,5S)-4-hydroxy-3-methylidene-5-propan-2-ylpyrrolidin-2-one
• CAS: 916823-75-1
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: VQTWFVBKLAZKJZ-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-2(S)-2-AMINO-3-METHYL-BUTAL聽 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 、 β-isocupreidine 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 (4S,5S)-4-hydroxy-5-(2-methylethyl)-3-methylidenepyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-异丁二烯催化的手性N-boc-α-氨基醛的Baylis-Hillman反应。

  摘要：

  [结构：见正文]发生了β-异cupreidine（β-ICD）催化的手性N-Boc-α-氨基醛与1,1,1,3,3,3-六氟异丙基丙烯酸酯（HFIPA）的Baylis-Hillman反应没有消旋作用，并且在底物和催化剂之间表现出匹配-不匹配的关系。在无环氨基醛的情况下，与D-底物相比，L-底物显示出优异的顺式选择性和高反应性。另一方面，在环状氨基醛的情况下，D-底物而不是L-底物显示出优异的抗选择性和高反应性。

  DOI：

  10.1021/ol0622561

文献信息

• β-Isocupreidine-Catalyzed Baylis−Hillman Reaction of Chiral <i>N</i>-Boc-α-Amino Aldehydes
  作者：Ayako Nakano、Keisuke Takahashi、Jun Ishihara、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1021/ol0622561

  日期：2006.11.9

  relationship between the substrate and the catalyst. In the case of acyclic amino aldehydes, L-substrates show excellent syn selectivity and high reactivity in contrast to D-substrates. On the other hand, in the case of cyclic amino aldehydes, D-substrates rather than L-substrates show excellent anti selectivity and high reactivity.

  [结构：见正文]发生了β-异cupreidine（β-ICD）催化的手性N-Boc-α-氨基醛与1,1,1,3,3,3-六氟异丙基丙烯酸酯（HFIPA）的Baylis-Hillman反应没有消旋作用，并且在底物和催化剂之间表现出匹配-不匹配的关系。在无环氨基醛的情况下，与D-底物相比，L-底物显示出优异的顺式选择性和高反应性。另一方面，在环状氨基醛的情况下，D-底物而不是L-底物显示出优异的抗选择性和高反应性。