N-(1-adamantanecarbonyl)-N'-(4-methoxyphenyl)methyl-1,2-phenylenediamine | 163617-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-adamantanecarbonyl)-N'-(4-methoxyphenyl)methyl-1,2-phenylenediamine
• 英文别名: N-(1-Adamantylcarbonyl)-N'-(4-Methoxyphenylmethyl)-1,2-phenylenediamine；N-[2-[(4-methoxyphenyl)methylamino]phenyl]adamantane-1-carboxamide
• CAS: 163617-85-4
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O₂
• 分子量: 390.525
• InChiKey: MWCZJXAVDWEKOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-adamantanecarbonyl)-N'-(4-methoxyphenyl)methyl-1,2-phenylenediamine 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 dimethyl sulfide borane 、 水 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 N-[1-(1-adamantyl)methyl-2,4-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-3-yl]-N'-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  新型1,5-二烷基-1,5-苯并二氮杂作为胆囊收缩素2受体拮抗剂的合成及其构效关系

  摘要：

  本文讨论了作为潜在CCK2拮抗剂制备的一些1,5-二烷基-3-芳基脲基-1,5-苯并二氮杂-2,4-二酮的合成和活性，目的是寻找可能的CCK2拮抗剂。我们的先导化合物GV150013，具有改善的药代动力学特性。N-5处的苯环被更具亲水性的取代基所取代，例如带有碱性功能的烷基。在某些情况下，还可以实现外消旋键中间体3-氨基-苯并二氮杂also的拆分。在迄今已合成和表征的此类化合物中，选择了5-吗啉代乙基衍生物54作为GV150013的潜在随访方法，并提交进一步评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.05.057
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-甲氧基苄基)苯-1,2-二胺 、 金刚烷酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以73%的产率得到N-(1-adamantanecarbonyl)-N'-(4-methoxyphenyl)methyl-1,2-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  新型1,5-二烷基-1,5-苯并二氮杂作为胆囊收缩素2受体拮抗剂的合成及其构效关系

  摘要：

  本文讨论了作为潜在CCK2拮抗剂制备的一些1,5-二烷基-3-芳基脲基-1,5-苯并二氮杂-2,4-二酮的合成和活性，目的是寻找可能的CCK2拮抗剂。我们的先导化合物GV150013，具有改善的药代动力学特性。N-5处的苯环被更具亲水性的取代基所取代，例如带有碱性功能的烷基。在某些情况下，还可以实现外消旋键中间体3-氨基-苯并二氮杂also的拆分。在迄今已合成和表征的此类化合物中，选择了5-吗啉代乙基衍生物54作为GV150013的潜在随访方法，并提交进一步评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.05.057

文献信息

• 1,5-benzodiazepine derivatives
  申请人：Glaxo Wellcome S.p.A.

  公开号：US05716953A1

  公开（公告）日：1998-02-10

  Compounds of formula (I) ##STR1## wherein the substituents are defined in the specification are antagonists of gastrin and CCK.

  公式(I)的化合物 ##STR1## 其中取代基在规范中定义，是胃泌素和CCK的拮抗剂。
• 1,5-BENZODIAZEPINE DERIVATIVES USEFUL AS CCK OR GASTRIN ANTAGONISTS
  申请人：GLAXO WELLCOME S.p.A.

  公开号：EP0710230B1

  公开（公告）日：1998-09-16
• US5716953A
  申请人：——

  公开号：US5716953A

  公开（公告）日：1998-02-10