N-methyl-2-(dichloromethyl)benzimidazole | 14311-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-methyl-2-(dichloromethyl)benzimidazole
• 英文别名: 1-Methyl-2-dichlormethyl-benzimidazol；2-dichloromethyl-1-methyl-1H-benzoimidazole；2-(Dichloromethyl)-1-methylbenzimidazole；2-(dichloromethyl)-1-methylbenzimidazole
• CAS: 14311-43-4
• 化学式: C₉H₈Cl₂N₂
• 分子量: 215.082
• InChiKey: OZRKHSQMYAMTJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-2-苯并噻唑酮腙盐酸盐合水合物 、 对甲苯磺酸甲酯 、 N-methyl-2-(dichloromethyl)benzimidazole 生成 <3-Methyl-benzthiazol-(2)>-<1.3-dimethyl-benzimidazol-(2)>-8.9-diaza-trimethincyanin
  参考文献：
  名称：

  Kiprianov,A.I.; Verbovskaya,T.M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1966, vol. 2, p. 1816 - 1819

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-methyl-2-(dichloromethyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  S-（2,2-dihalo-1,1-difluoroethyl）-L-cysteines和S-（trihalovinyl）-L-cysteines被半胱氨酸S-共轭β-裂合酶生物激活：硫代酰基化物种和噻喃类化合物的形成迹象反应性中间体。

  摘要：

  使用19F-NMR和GC-MS分析研究了通过卤代烯烃的半胱氨酸S-共轭物的β-消除形成的反应性中间体与亲核试剂的共价结合。使用大鼠肾细胞溶质和β-裂解酶模型系统（由吡ido醛和铜（II）离子组成）进行β-消除反应。S-（1,1,2,2-四氟乙基）-L-半胱氨酸（TFE-Cys）主要转化为衍生自二氟硫代乙酰氟的产物，即二氟硫代乙酸，二氟乙酸和N-二氟硫代乙酰化的TFE-Cys。在邻苯二胺（OPD）的存在下，作为双功能亲核捕获剂，形成的主要产物是2-（二氟甲基）苯并咪唑。该产物是由二氟硫代乙酰氟与OPD的一个氨基的初始反应产生的，然后在硫代酰基和OPD的相邻氨基之间发生缩合反应。与S-（2-氯-1,1,2-三氟氟乙基）-L-半胱氨酸（CTFE-Cys）和S-（2,2-二氯-1,1-二氟氟乙基）-L-半胱氨酸（DCDFE-还通过GC-MS分析观察到硫代酰基化的半胱氨酸S-缀合物的形成，表明形成了相应的硫代酰基氟。然而，根据19

  DOI：

  10.1021/tx960049b