dimethyl 1,3-dithiolo[4,5-b]1,4-dithiine-2-thione-5,6-dicarboxylate | 120385-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: dimethyl 1,3-dithiolo[4,5-b]1,4-dithiine-2-thione-5,6-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 2-thioxo-1,3-dithiolo<4,5-b>dithiin-5,6-dicarboxylate；SWU2009；Dimethyl 2-sulfanylidene-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiine-5,6-dicarboxylate
• CAS: 120385-44-6
• 化学式: C₉H₆O₄S₅
• 分子量: 338.474
• InChiKey: AJFCJODELNDPJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1,3-dithiolo[4,5-b]1,4-dithiine-2-thione-5,6-dicarboxylate 在 mercury(II) trifluoroacetate 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-Oxo-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiine-5,6-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of C₆S₁₀: a channel structure for C₆S₁₀(CS₂)_0.5and access to the versatile DMAD·C₃S₄O (DMAD = dimethylacetylenedicarboxylate)

  摘要：

  用 SO2Cl2 处理 (Et4N)2[Zn(C3S5)2] 可得到分子 C6S10(1)，其结构特征为 (1)-(CS2)0.5，具有通道结构；通过两步转换可得到双环四噻吩酮 OC3S4-C2(CO2Me)2，用于制造新的烯二硫酸盐衍生物。

  DOI：

  10.1039/c39900000034
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dimercapto-1,3-dithiole-2-thione, sodium salt 、 Dimethyl (4R,5R)-1,3,2-dioxathiolane-4,5-dicarboxylate 2,2-dioxide 在 乙酸铵 、 2,3-dichloro-4,5-dicyanoquinone 作用下， 生成 dimethyl 1,3-dithiolo[4,5-b]1,4-dithiine-2-thione-5,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  L-酒石酸二甲酯与2-thioxo-1,3-dithiole-4,5-dithiolate的环状硫酸酯的反应产物中短分子间S ... S接触。

  摘要：

  环状硫酸酯6发生反应与二硫醇4，得到DL环状产物8和9。9的晶体显示三硫代碳酸酯基团之间存在两个短的S ... S分子间相互作用（<3.4Å），这是由于合作极化和键合S原子的高度不对称形状所致。后一种效应主要是由于ET自由基阳离子盐中的“短” S ... S接触所致。与类似的系统相反，9中六元环的sp 3 C原子被置换到二硫醇平面的同一侧。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89422-9

文献信息

• A new series of π-extended tetrathiafulvalene derivatives incorporating fused furanodithiino and thienodithiino units: a joint experimental and theoretical study
  作者：Rory Berridge、Igor M. Serebryakov、Peter J. Skabara、Enrique Ortí、Rafael Viruela、Rosendo Pou-Amérigo、Simon J. Coles、Michael B. Hursthouse

  DOI：10.1039/b404545a

  日期：——

  A new family of tetrathiafulvalenes has been prepared. The materials exhibit complex redox behaviour related to the electronic influence of the 1,4-dithiin moieties embedded within the framework of the molecules. The X-ray crystal structure of compound 4 reveals an unusual non-planar conformation of the heterocyclic compound, with the TTF fragment adopting a boat conformation. Theoretical calculations, performed at the DFT level (B3P86/6-31G*), confirm the boatlike structure (C2v symmetry) as the most stable conformation for this family of tetrathiafulvalenes. Upon oxidation, electrons are extracted from the whole molecule and the radical cations and dications remain highly distorted from planarity. For the dications, the 1,4-dithiin units present foldings of ∼40° suggesting the possibility of reaching higher oxidation states in agreement with experimental results. For the tetracations, both the TTF nucleus and the 1,4-dithiin units are singly-charged and become planar. The tetracations therefore present fully-planar, π-delocalised structures and are stabilised by the gain of aromaticity of the TTF and 1,4-dithiin electron-donor units.

  我们制备出了一个新的四硫富戊烯家族。这些材料表现出复杂的氧化还原行为，这与分子框架中嵌入的 1,4-二硫杂蒽分子的电子影响有关。化合物 4 的 X 射线晶体结构显示了杂环化合物不寻常的非平面构象，TTF 片段采用了船形构象。在 DFT 水平（B3P86/6-31G*）上进行的理论计算证实，舟状结构（C2v 对称性）是这类四硫富戊烯最稳定的构象。氧化时，电子从整个分子中被提取出来，而自由基阳离子和阴离子则保持高度平面变形。对于二阳离子，1,4-二硫单位呈现¼40°的折叠，表明有可能达到更高的氧化态，这与实验结果一致。对于四阳离子来说，TTF 核和 1,4-二硫单位都是单电荷的，并成为平面。因此，四阳离子呈现出完全平面的Ï-异位结构，并通过 TTF 和 1,4-二硫杂芑电子负载单元的芳香性增益而得到稳定。
• An organometallic route to binary carbon sulfides. The structure of C6S12
  作者：Xiaoguang Yang、Thomas B. Rauchfuss、Scott R. Wilson

  DOI：10.1021/ja00191a072

  日期：1989.4
• Ozturk Turan, Povey David C., Wallis John D., Tetrahedron, 50 (1994) N 38, S 11205- 11212
  作者：Ozturk Turan, Povey David C., Wallis John D.

  DOI：——

  日期：——