S-butyrylglutathione | 52513-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-butyrylglutathione
• 英文别名: L-γ-glutamyl=>S-butyryl-L-cysteinyl=>glycine；S-Butyryl-glutathion；L-γ-Glutamyl=>S-butyryl-L-cysteinyl=>glycin；H-gGlu-Cys(butanoyl)(butanoyl)-Gly-OH；(2S)-2-amino-5-[[(2R)-3-butanoylsulfanyl-1-(carboxymethylamino)-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 52513-95-8
• 化学式: C₁₄H₂₃N₃O₇S
• 分子量: 377.419
• InChiKey: ZSGDHJMOMKLTJZ-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  谷胱甘肽 、 1-丁酰咪唑 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以37 g的产率得到S-butyrylglutathione
  参考文献：
  名称：

  WO2024084406A1

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Large-Scale Preparation of <i>N</i>-Butanoyl-<scp>l</scp>-glutathione (C4-GSH)
  作者：Francesca Bartoccini、Michele Mari、Michele Retini、Alessandra Fraternale、Giovanni Piersanti

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00120

  日期：2019.9.20

  A novel two-step synthesis of N-butanoyl-l-glutathione (C4-GSH) was developed involving the chemical modification of the commercially available starting material l-glutathione (GSH). This process not only has the advantage of selective acylation of the GSH amino group without the use of previous solid-phase organic synthesis and/or protecting group chemistry but also highlights the use of inexpensive

  开发了一种新颖的两步合成N-丁酰基-1-谷胱甘肽（C4-GSH）的方法，其中涉及对可商购的起始原料1-谷胱甘肽（GSH）的化学修饰。该方法不仅具有在不使用先前的固相有机合成和/或保护基化学的情况下对GSH氨基进行选择性酰化的优点，而且还强调了使用便宜的试剂，例如丁酸酐和甲醇钠以及在环境方面的优势。可接受的溶剂，例如水和甲醇。C4-GSH的这种无色谱和无盐合成方法具有成本效益，安全，高效且易于扩大规模。
• KIELLEY; BRADLEY, Journal of Biological Chemistry, 1954, vol. 206, # 1, p. 327 - 333
  作者：KIELLEY、BRADLEY

  DOI：——

  日期：——
• A PROCESS FOR THE PREPARATION OF GLUTATHIONE S-ACYL DERIVATIVES AND COMPOUNDS OBTAINED FROM SAID PROCESS
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM ITALIA S.P.A.

  公开号：EP0536231B1

  公开（公告）日：1996-10-23
• US5382679A
  申请人：——

  公开号：US5382679A

  公开（公告）日：1995-01-17
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF GLUTATHIONE S-ACYL DERIVATIVES, COMPOUNDS OBTAINED FROM SAID PROCESS AND AN INTERMEDIATE USEFUL FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM ITALIA S.P.A.

  公开号：WO1992000320A1

  公开（公告）日：1992-01-09

  (EN) A selective and high yield process for S-acylating glutathione, comprising the reaction between glutathione and an acyl chloride or a carboxylic acid anhydride in trifluoroacetic acid is described.(FR) On décrit un procédé sélectif et à rendement élévé permettant d'effectuer la S-acylation du glutathion, comprenant la réaction entre celui-ci et un chlorure d'acyle ou un anhydride d'acide carboxylique dans de l'acide trifluoroacétique.