methyl (3S)-3-(4-phenylbut-1-ynyl)nonanoate | 1309206-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (3S)-3-(4-phenylbut-1-ynyl)nonanoate
• CAS: 1309206-65-2
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂
• 分子量: 300.441
• InChiKey: DSJUHAHZRGJWHB-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-(4-phenylbut-1-ynyl)non-2-enoate 在 甲基二乙氧基硅烷 、 C₄₆H₃₂F₁₂FeP₂ 、 copper(II) acetate monohydrate 、 叔丁醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以90%的产率得到methyl (3S)-3-(4-phenylbut-1-ynyl)nonanoate
  参考文献：
  名称：

  钯和铜序贯催化合成手性β-炔基酯的新策略

  摘要：

  报道了一种依赖连续 Pd 和 Cu 催化合成手性 β-炔基酯的新策略。可以使用带有芳基、烷基和甲硅烷基的末端炔烃，而无需事先活化，从而产生多种重要的手性结构单元。反应序列利用强大的 Pd(II) 催化的炔烃与末端炔烃的加氢炔化反应，提供几何纯的炔烃，这些炔烃很容易被 CuH 还原。与之前的报道相比，炔酸酯的添加对 1,6-途径的边缘偏爱进行，这种共轭还原以高 1,4-选择性发生，产生具有优异对映选择性水平的 β-炔基酯。重要的是，该方法可耐受多种功能，包括烯丙基碳酸酯和氨基甲酸酯，

  DOI：

  10.1021/ja203171x

文献信息

• Asymmetric synthesis of chiral β-alkynyl carbonyl and sulfonyl derivatives via sequential palladium and copper catalysis
  作者：Barry M. Trost、James T. Masters、Benjamin R. Taft、Jean-Philip Lumb

  DOI：10.1039/c6sc01724j

  日期：——

  A sequential catalysis strategy for the synthesis of chiral [small beta]-alkynyl carbonyl and sulfonyl derivatives.

  用于合成手性[小β]-炔基羰基和磺酰基衍生物的顺序催化策略。