diethyl [phenyl(phenylhydrazono)methyl]phosphonate | 72974-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl [phenyl(phenylhydrazono)methyl]phosphonate
• 英文别名: Diethyl [phenyl(2-phenylhydrazin-1-ylidene)methyl]phosphonate；N-[(Z)-[diethoxyphosphoryl(phenyl)methylidene]amino]aniline
• CAS: 72974-01-7
• 化学式: C₁₇H₂₁N₂O₃P
• 分子量: 332.339
• InChiKey: DXTSMVHIKUMXCX-ZPHPHTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl [phenyl(phenylhydrazono)methyl]phosphonate 在 氢气 、 palladium diacetate 、 (1S)-(+)-10-camphorsulfonic acid 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 1.5h， 以18%的产率得到diethyl [phenyl(phenylhydrazono)methyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化加氢/加氢分解α-羟基膦酸酯的一锅两步合成旋光性α-氨基膦酸酯

  摘要：

  已经开发了一种高效，便捷的一锅法，用于立体选择性催化合成环取代的[氨基（苯基）甲基]膦酸酯。容易获得的二异丙基的对映选择性氢化（ż） - [芳基（苯基亚肼基）甲基]使用钯膦酸酯（II）乙酸乙酯，其为预催化剂，（- [R）-2,2'-二（二苯基膦基）-5,5'-二氯6,6'-二甲氧基-1,1'-联苯[（R）-Cl-MeO-BIPHEP]作为配体，和（1 S）-（+）-10-樟脑磺酸在环境温度下作为2,2,2-三氟乙醇和二氯甲烷的混合物中的活化剂，会生成相应的[芳基（2-苯基肼基）甲基]膦酸酯。在将钯/碳和甲醇添加到粗反应混合物中后，用分子氢完成了N-N键的后续裂解，从而得到了旋光的[氨基（芳基）甲基]膦酸酯。该方法操作简单，可提供高达98％ee的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600945
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰膦酸二乙酯 、 苯肼 生成 diethyl [phenyl(phenylhydrazono)methyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  BACCOLINI G.; FAGGIANO M.; TODESCO P. E., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1979, PART 1, NO 10, 2329-2333

  摘要：

  DOI：

文献信息

• BACCOLINI G.; FAGGIANO M.; TODESCO P. E., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1979, PART 1, NO 10, 2329-2333
  作者：BACCOLINI G.、 FAGGIANO M.、 TODESCO P. E.

  DOI：——

  日期：——
• One-Pot Two-Step Synthesis of Optically Active<i>α</i>-Amino Phosphonates by Palladium-Catalyzed Hydrogenation/Hydrogenolysis of<i>α</i>-Hydrazono Phosphonates
  作者：Nataliya S. Goulioukina、Ilya A. Shergold、Victor B. Rybakov、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1002/adsc.201600945

  日期：2017.1.4

  easily available diisopropyl (Z)‐[aryl(phenylhydrazono)methyl]phosphonates using palladium(II) acetate as a precatalyst, (R)‐2,2′‐bis(diphenylphosphino)‐5,5′‐dichloro‐6,6′‐dimethoxy‐1,1′‐biphenyl [(R)‐Cl–MeO‐BIPHEP] as a ligand, and (1S)‐(+)‐10‐camphorsulfonic acid as an activator in a mixture of 2,2,2‐trifluoroethanol and methylene chloride at ambient temperature results in the formation of corresponding

  已经开发了一种高效，便捷的一锅法，用于立体选择性催化合成环取代的[氨基（苯基）甲基]膦酸酯。容易获得的二异丙基的对映选择性氢化（ż） - [芳基（苯基亚肼基）甲基]使用钯膦酸酯（II）乙酸乙酯，其为预催化剂，（- [R）-2,2'-二（二苯基膦基）-5,5'-二氯6,6'-二甲氧基-1,1'-联苯[（R）-Cl-MeO-BIPHEP]作为配体，和（1 S）-（+）-10-樟脑磺酸在环境温度下作为2,2,2-三氟乙醇和二氯甲烷的混合物中的活化剂，会生成相应的[芳基（2-苯基肼基）甲基]膦酸酯。在将钯/碳和甲醇添加到粗反应混合物中后，用分子氢完成了N-N键的后续裂解，从而得到了旋光的[氨基（芳基）甲基]膦酸酯。该方法操作简单，可提供高达98％ee的对映选择性。
• KUDZIN Z. H.; KOTYNSKI A., SYNTHESIS, 1980, NO 12, 1028-1032
  作者：KUDZIN Z. H.、 KOTYNSKI A.

  DOI：——

  日期：——