ethyl hydrogen benzoylphosphonate | 127075-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl hydrogen benzoylphosphonate
• 英文别名: benzoylphosphonate；Ethyl hydrogen benzoyl phosphonate；benzoyl(ethoxy)phosphinic acid
• CAS: 127075-67-6
• 化学式: C₉H₁₁O₄P
• 分子量: 214.158
• InChiKey: LPEPQCNANYFKNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl hydrogen benzoylphosphonate 在 三乙烯二胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过磷关键策略可见光诱导羧酸与醇/胺的偶联

  摘要：

  活化的羧酸和醇/胺的组合分别形成酯和酰胺，是有机化学的基石，并且在过去的一个世纪中得到了很好的发展。由于这些官能团在生物活性分子中的普遍存在，这些脱水被广泛用于药物化学和天然产物合成。在这里，我们报告了一种与预期的酯/酰胺结果不同的过程，通过光诱导活化的羧酸和醇/胺的偶联，通过单电子化学有效地制备α-羟基/氨基酮或β-酮膦酸酯。磷关键策略允许通过分子内三重态自由基过程组合这些简单的试剂，从而形成新的碳-碳键。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2023.04.011
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰膦酸二乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 5.0h， 生成 ethyl hydrogen benzoylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  一些新型有机膦酸酯及其与一些金属盐的加合物的合成和表征

  摘要：

  报道了通过中性酯 (C2H5O)2RPO 的水解合成新的一元有机膦酸酯 (C2H5O)RPO(OH)，R=苄基、苯甲酰基或丁酰基。新配体的红外光谱表明它们以二聚体形式存在于溶液中。发现苄基、丁酰基和苯甲酰基衍生物在 50% 乙醇水溶液中的 pKa 值分别为 4.46、3.98 和 3.48。这些值与计算的 π 电子电荷密度一致。分离出苯甲酰膦酸酯与 Pr、Eu、Er 和 Co 金属离子的固体配合物以及苄基-Eu 配合物。发现复合比为 1:2 金属与膦酸酯二聚体。八面体排列由协调的双齿 NO3 基团的存在完成。从电导测量中排除了这些复合物的离子特性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3697

文献信息

• US7291478B1
  申请人：——

  公开号：US7291478B1

  公开（公告）日：2007-11-06
• Synthesis and Characterization of Some New Organophosphonates and Their Adducts with Some Metal Salts
  作者：Ebtsam A. Saad、Ramadan M. Ramadan

  DOI：10.1246/bcsj.62.3697

  日期：1989.11

  The synthesis of the new monobasic organophosphonates (C2H5O)RPO(OH), R=benzyl, benzoyl, or butanoyl group, by the hydrolysis of the neutral esters (C2H5O)2RPO is reported. The IR spectra of the new ligands showed that they were existed in solutions as dimers. The pKa values in 50% aqueous ethanol found to be 4.46, 3.98, and 3.48 for the benzyl, butanoyl, and benzoyl derivatives, respectively. These

  报道了通过中性酯 (C2H5O)2RPO 的水解合成新的一元有机膦酸酯 (C2H5O)RPO(OH)，R=苄基、苯甲酰基或丁酰基。新配体的红外光谱表明它们以二聚体形式存在于溶液中。发现苄基、丁酰基和苯甲酰基衍生物在 50% 乙醇水溶液中的 pKa 值分别为 4.46、3.98 和 3.48。这些值与计算的 π 电子电荷密度一致。分离出苯甲酰膦酸酯与 Pr、Eu、Er 和 Co 金属离子的固体配合物以及苄基-Eu 配合物。发现复合比为 1:2 金属与膦酸酯二聚体。八面体排列由协调的双齿 NO3 基团的存在完成。从电导测量中排除了这些复合物的离子特性。
• Visible-light-induced coupling of carboxylic acids with alcohols/amines via a phosphorous linchpin strategy
  作者：Qiupeng Peng、Achyut Ranjan Gogoi、Ángel Rentería-Gómez、Osvaldo Gutierrez、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.04.011

  日期：2023.7

  organic chemistry and has been well developed over the past century. These dehydrations are extensively used in medicinal chemistry and natural product synthesis due to the prevalence of these functional groups in bioactive molecules. Here, we report a divergent process from the expected ester/amide outcomes through a light-induced coupling of activated carboxylic acids and alcohols/amines to efficiently

  活化的羧酸和醇/胺的组合分别形成酯和酰胺，是有机化学的基石，并且在过去的一个世纪中得到了很好的发展。由于这些官能团在生物活性分子中的普遍存在，这些脱水被广泛用于药物化学和天然产物合成。在这里，我们报告了一种与预期的酯/酰胺结果不同的过程，通过光诱导活化的羧酸和醇/胺的偶联，通过单电子化学有效地制备α-羟基/氨基酮或β-酮膦酸酯。磷关键策略允许通过分子内三重态自由基过程组合这些简单的试剂，从而形成新的碳-碳键。