1-(p-tolylsulfanyl)-2-oxaspiro[4.9]tetradecan-3-one | 596119-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(p-tolylsulfanyl)-2-oxaspiro[4.9]tetradecan-3-one
• 英文别名: 1-(4-methylphenyl)sulfanyl-2-oxaspiro[4.9]tetradecan-3-one
• CAS: 596119-46-9
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂S
• 分子量: 332.507
• InChiKey: VPBMNNFNQMKIOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.87
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-tolylsulfanyl)-2-oxaspiro[4.9]tetradecan-3-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 以91%的产率得到2-oxaspiro[4.9]tetradecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  在1氯乙烯基对甲苯基亚砜上共轭加成酯酸锂：一种新型合成的功能化酯和内酯，在β位上具有叔碳或季碳

  摘要：

  的锂酯烯醇化物加成到1-氯乙烯基p -甲苯基亚砜，这是从氯合成p -甲苯基砜和酮或醛，得到具有叔或在3-位置上的季碳，并在氯和亚磺酰基酯高产量到定量产量的4位。加合物被转化为在3-位具有甲基，甲酰基和羟羰基的各种酯。从加合物中以良好的总收率实现了一种新的合成γ-内酯的方法，包括螺型γ-内酯和α-亚甲基γ-内酯。还讨论了该方法的范围和局限性以及反应机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00636-7
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl {1-[chloro-(p-tolylsulfinyl)methyl]cyclodecyl}acetate 在 三氟乙酸酐 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以83%的产率得到1-(p-tolylsulfanyl)-2-oxaspiro[4.9]tetradecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  在1氯乙烯基对甲苯基亚砜上共轭加成酯酸锂：一种新型合成的功能化酯和内酯，在β位上具有叔碳或季碳

  摘要：

  的锂酯烯醇化物加成到1-氯乙烯基p -甲苯基亚砜，这是从氯合成p -甲苯基砜和酮或醛，得到具有叔或在3-位置上的季碳，并在氯和亚磺酰基酯高产量到定量产量的4位。加合物被转化为在3-位具有甲基，甲酰基和羟羰基的各种酯。从加合物中以良好的总收率实现了一种新的合成γ-内酯的方法，包括螺型γ-内酯和α-亚甲基γ-内酯。还讨论了该方法的范围和局限性以及反应机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00636-7

文献信息

• Conjugate addition of lithium ester enolates to 1-chlorovinyl p-tolyl sulfoxides: a novel synthesis of functionalized esters and lactones having a tertiary or a quaternary carbon at the β-position
  作者：Tsuyoshi Satoh、Shimpei Sugiyama、Yuhki Kamide、Hiroyuki Ota

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00636-7

  日期：2003.6

  Addition of the lithium ester enolates to 1-chlorovinyl p-tolyl sulfoxides, which were synthesized from chloromethyl p-tolyl sulfoxide and ketones or aldehydes, gave esters having a tertiary or a quaternary carbon at the 3-position, and chlorine and sulfinyl groups at the 4-position in high to quantitative yields. The adducts were converted to various esters having methyl, formyl, and hydroxycarbonyl

  的锂酯烯醇化物加成到1-氯乙烯基p -甲苯基亚砜，这是从氯合成p -甲苯基砜和酮或醛，得到具有叔或在3-位置上的季碳，并在氯和亚磺酰基酯高产量到定量产量的4位。加合物被转化为在3-位具有甲基，甲酰基和羟羰基的各种酯。从加合物中以良好的总收率实现了一种新的合成γ-内酯的方法，包括螺型γ-内酯和α-亚甲基γ-内酯。还讨论了该方法的范围和局限性以及反应机理。