3,4-Dihydroxy-benzoic acid N'-(2-bromo-acetyl)-hydrazide | 136248-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-Dihydroxy-benzoic acid N'-(2-bromo-acetyl)-hydrazide
• 英文别名: N'-(2-bromoacetyl)-3,4-dihydroxybenzohydrazide
• CAS: 136248-91-4
• 化学式: C₉H₉BrN₂O₄
• 分子量: 289.085
• InChiKey: GKAZZPDAUCFUSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Dihydroxy-benzoic acid N'-(2-bromo-acetyl)-hydrazide 、 (4-methoxyphenyl)methyl (6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-[2-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxopropan-2-yl]oxyiminoacetyl]amino]-8-oxo-3-(pyridin-4-ylsulfanylmethyl)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 以60%的产率得到(6R,7R)-7-{2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-[(Z)-(1-carboxy-1-methylethoxy)imino]acetamido}-3-[({1-[N-(3,4-dihydroxybenzamido)carbamoylmethyl]pyridinium-4-yl}thio)methyl]-8-oxo-1-aza-5-thiabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  头孢菌素，2-异烯和2-氧杂异烯与C-3'或C-7邻苯二酚或相关芳香族化合物的合成及构效关系。

  摘要：

  制备了一系列具有C-3'邻苯二酚的（4-吡啶鎓吡啶）甲基的头孢菌素，2-isophephems和2-oxaisocephephe和具有C-7-catechol相关芳香族化合物的2-isophephes，并进行了抗菌活性评估。事实证明，这些化合物对革兰氏阴性菌，特别是铜绿假单胞菌等耐药病原体具有很强的活性。该系列中活性最高的化合物是（6S，7S）-7- [2-（2-氨基噻唑-4-基）-2-[（Z）-[（1,5-二羟基-4-吡啶idon-2 -（基）甲氧基]亚氨基]乙酰胺基] -3-[[[（（4-甲基-5-羧甲基）噻唑-2-基]硫代]甲基] -8-氧代-1-氮杂-4-硫代双环[4.2.0 ]辛-2-烯-2-羧酸，对临床分离的P，铜绿假单胞菌和鲍曼不动杆菌均表现出强大的体外活性，而鲍曼不动杆菌也对许多抗感染药具有耐药性，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00217-9
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯甲酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,4-Dihydroxy-benzoic acid N'-(2-bromo-acetyl)-hydrazide
  参考文献：
  名称：

  头孢菌素，2-异烯和2-氧杂异烯与C-3'或C-7邻苯二酚或相关芳香族化合物的合成及构效关系。

  摘要：

  制备了一系列具有C-3'邻苯二酚的（4-吡啶鎓吡啶）甲基的头孢菌素，2-isophephems和2-oxaisocephephe和具有C-7-catechol相关芳香族化合物的2-isophephes，并进行了抗菌活性评估。事实证明，这些化合物对革兰氏阴性菌，特别是铜绿假单胞菌等耐药病原体具有很强的活性。该系列中活性最高的化合物是（6S，7S）-7- [2-（2-氨基噻唑-4-基）-2-[（Z）-[（1,5-二羟基-4-吡啶idon-2 -（基）甲氧基]亚氨基]乙酰胺基] -3-[[[（（4-甲基-5-羧甲基）噻唑-2-基]硫代]甲基] -8-氧代-1-氮杂-4-硫代双环[4.2.0 ]辛-2-烯-2-羧酸，对临床分离的P，铜绿假单胞菌和鲍曼不动杆菌均表现出强大的体外活性，而鲍曼不动杆菌也对许多抗感染药具有耐药性，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00217-9

文献信息

• Cephalosporin derivatives, the process for preparing the same, and antimicrobial composition containing the derivatives
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0435333A2

  公开（公告）日：1991-07-03

  There is provided a cephalosporin derivative represented by the general formula (1): wherein R101, R102, R103 and Y101 are as difined; the general formula (2): wherein R201, R202, and R203 are as difined above; the general formula (3): wherein R301, R302, Y301, Y302 and A301 are as difined; or pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound is useful as an active ingredient of antimicrobial agent.

  本发明提供一种头孢菌素衍生物，由通式(1)表示： 其中 R101、R102、R103 和 Y101 如上式； 通式（2）： 其中R201、R202和R203如上所二定； 通式（3）： 其中 R301、R302、Y301、Y302 和 A301 如上式；或其药学上可接受的盐。该化合物可用作抗菌剂的活性成分。
• US5262411A
  申请人：——

  公开号：US5262411A

  公开（公告）日：1993-11-16
• Synthesis and structure-activity relationships of cephalosporins, 2-isocephems, and 2-oxaisocephems with C-3′ or C-7 catechol or related aromatics
  作者：Koichi Tsuji、Hidetsugu Tsubouchi、Koichi Yasumura、Makoto Matsumoto、Hiroshi Ishikawa

  DOI：10.1016/s0968-0896(96)00217-9

  日期：1996.12

  A series of cephalosporins, 2-isocephems, and 2-oxaisocephems with C-3' catechol-containing (pyridinium-4-thio)methyl groups and 2-isocephems with C-7 catechol related aromatics have been prepared and evaluated for antimicrobial activity. It turns out that these compounds have highly potent activity against Gram-negative bacteria, especially resistant pathogens such as Pseudomonas aeruginosa. The most

  制备了一系列具有C-3'邻苯二酚的（4-吡啶鎓吡啶）甲基的头孢菌素，2-isophephems和2-oxaisocephephe和具有C-7-catechol相关芳香族化合物的2-isophephes，并进行了抗菌活性评估。事实证明，这些化合物对革兰氏阴性菌，特别是铜绿假单胞菌等耐药病原体具有很强的活性。该系列中活性最高的化合物是（6S，7S）-7- [2-（2-氨基噻唑-4-基）-2-[（Z）-[（1,5-二羟基-4-吡啶idon-2 -（基）甲氧基]亚氨基]乙酰胺基] -3-[[[（（4-甲基-5-羧甲基）噻唑-2-基]硫代]甲基] -8-氧代-1-氮杂-4-硫代双环[4.2.0 ]辛-2-烯-2-羧酸，对临床分离的P，铜绿假单胞菌和鲍曼不动杆菌均表现出强大的体外活性，而鲍曼不动杆菌也对许多抗感染药具有耐药性，