m-Cyanobenzalaceton | 132390-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: m-Cyanobenzalaceton
• 英文别名: 3-(3-Oxobut-1-enyl)benzonitrile
• CAS: 132390-57-9
• 化学式: C₁₁H₉NO
• 分子量: 171.199
• InChiKey: SRLASSFMVWNIAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-Cyanobenzalaceton 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,2,2-trifluoroethyl-4-(3-cyanophenyl)-1-methoxy-6-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  RhIII氟化重氮丙二酸酯催化RhIII催化的高取代2-吡啶酮合成。

  摘要：

  开发了一种RhIII催化的策略，用于使用α，β-不饱和肟和氟化的重氮丙二酸酯快速构建高度取代的2-吡啶酮骨架。反应基于迁移插入和随后的环缩合通过直接的，位点选择性的烷基化进行。探索了具有不同官能团的广泛底物范围。探究了氟化重氮丙二酸酯对这种转化的需求。随着生物活性化合物的合成，进一步扩展了开发的方法。

  DOI：

  10.1002/asia.201901620
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲腈 在 palladium diacetate 、 calcium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 m-Cyanobenzalaceton
  参考文献：
  名称：

  RhIII氟化重氮丙二酸酯催化RhIII催化的高取代2-吡啶酮合成。

  摘要：

  开发了一种RhIII催化的策略，用于使用α，β-不饱和肟和氟化的重氮丙二酸酯快速构建高度取代的2-吡啶酮骨架。反应基于迁移插入和随后的环缩合通过直接的，位点选择性的烷基化进行。探索了具有不同官能团的广泛底物范围。探究了氟化重氮丙二酸酯对这种转化的需求。随着生物活性化合物的合成，进一步扩展了开发的方法。

  DOI：

  10.1002/asia.201901620

文献信息

• Discovery of novel 5-methyl-1<i>H</i> -pyrazole derivatives as potential antiprostate cancer agents: Design, synthesis, molecular modeling, and biological evaluation
  作者：Daoguang Zhang、Solomon Asnake、Jingya Zhang、Per-Erik Olsson、Guisen Zhao

  DOI：10.1111/cbdd.13173

  日期：2018.6

  driving force for the progression of prostate cancer (PCa), and AR has been proved to be an effective therapeutic target even for castration‐resistant prostate cancer (CRPC). Herein, structural modification via a fragments splicing strategy was performed based on two lead compounds T3 and 10e, leading to the discovery of a series of 5‐methyl‐1H‐pyrazole derivatives. AR reporter gene assay revealed compounds

  雄激素受体（AR）信号传导是前列腺癌（PCa）病情发展的核心驱动力，而且AR被证明甚至是去势抵抗性前列腺癌（CRPC）的有效治疗靶标。在此，基于两个前导化合物T3和10e通过片段剪接策略进行结构修饰，从而发现了一系列5-甲基-1 H-吡唑衍生物。AR报道基因检测表明，化合物A13和A14是有效的AR拮抗剂。该系列中的某些化合物比恩杂鲁胺更有效地抑制PCa LNCaP细胞的生长。A13和A14与人肝微粒体中的10e相比，还显示出改善的代谢稳定性。
• N-Containing heterocyclic compounds, processes for the preparation thereof and composition comprising the same
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0387070A2

  公开（公告）日：1990-09-12

  Compounds of the formula: wherein R¹ is aryl optionally substituted with substituent(s) selected from the group consisting of nitro, cyano, halogen, halo(lower)alkyl, lower alkoxy, lower alkylsulfonyl, lower alkylsulfonylamino, amino, lower alkanoyl, sulfamoyl and lower alkylsulfamoyl; or a heterocyclic group optionally substituted with substituent(s) selected from the group consisting of nitro, cyano, lower alkanoyl and hydroxy(lower)alkyl; R² is cyano; lower alkanoyl; carboxy; esterified carboxy; hydroxy(lower)alkyl; carbamoyl substituted with heterocyclic(lower)alkyl; amino optionally substituted with substituent(s) selected from the group consisting of heterocyclic(lower)alkanoyl and halo(lower)alkanoyl; or N-containing heterocycliccarbonyl optionally substituted with lower alkyl; R³ is lower alkyl; and R⁴ is aryl optionally substituted with substituent(s) selected from the group consisting of nitro, hydroxy and halogen; carboxy; esterified carboxy; a heterocyclic group; lower alkyl; or carbamoyl substituted with heterocyclic(lower)alkyl; provided that R⁴ is aryl substituted with substituent(s) selected from the group consisting of nitro and hydroxy ; carboxy; esterified carboxy; a heterocyclic group; lower alkyl; or carbamoyl substituted with heterocyclic(lower)alkyl; when R¹ is phenyl substituted with nitro, and its pharmaceutically acceptable salt. Processes for the preparation of these compounds are also described, together with pharmaceutical compositions containing the compounds as an active ingredient. The compounds are useful for the treatment of ischemic diseases and reperfusion injury, and as cardioprotective agents.

  式中的化合物： 其中，R¹是任选被选自硝基、氰基、卤素、卤代（低级）烷基、低级烷氧基、低级烷基磺酰基、低级烷基磺酰基氨基、氨基、低级烷酰基、氨基磺酰基和低级烷基氨基磺酰基组成的取代基取代的芳基；或任选被选自硝基、氰基、低级烷酰基和羟基（低级）烷基组成的取代基取代的杂环基团； R²是氰基；低级烷酰基；羧基；酯化羧基；羟基（低级）烷基；被杂环（低级）烷基取代的氨基甲酰基；任选被选自杂环（低级）烷酰基和卤代（低级）烷酰基组成的取代基取代的氨基；或任选被低级烷基取代的含 N 杂环羰基； R³ 是低级烷基 R⁴ 是芳基，可任选被选自以下组别的取代基取代：硝基、羟基和卤素；羧基；酯化羧基；杂环基团；低级烷基；或被杂环（低级）烷基取代的氨基甲酰基； R⁴是被选自硝基和羟基的取代基取代的芳基；羧基；酯化羧基；杂环基团；低级烷基；或被杂环（低级）烷基取代的氨基甲酰基；当R¹是被硝基取代的苯基时，以及其药学上可接受的盐。 此外，还介绍了制备这些化合物的工艺，以及含有这些化合物作为活性成分的药物组合物。这些化合物可用于治疗缺血性疾病和再灌注损伤，也可用作心脏保护剂。
• AMIDINOPHENYL-PYRROLIDINES, -PYRROLINES, AND -ISOXAZOLIDINES AND DERIVATIVES THEREOF
  申请人：Bristol-Myers Squibb Pharma Company

  公开号：EP0934265B1

  公开（公告）日：2003-01-02
• US3989708A
  申请人：——

  公开号：US3989708A

  公开（公告）日：1976-11-02
• US5037824A
  申请人：——

  公开号：US5037824A

  公开（公告）日：1991-08-06