2-Hydroxy-N-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)acetamid | 86375-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Hydroxy-N-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)acetamid
• 英文别名: 2-Hydroxy-N-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)acetamide
• CAS: 86375-15-7
• 化学式: C₁₀H₂₁NO₂
• 分子量: 187.282
• InChiKey: PFJQVWSBCJKDAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxy-N-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)acetamid 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以38%的产率得到N-(1,1,3,3-Tetramethylbutyl)glyoxylsaeureamid
  参考文献：
  名称：

  Koenig, Stephan; Lohberger, Severin; Ugi, Ivar, Synthesis, 1993, # 12, p. 1233 - 1234

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1,1,3,3-四甲基丁基异腈 在 3,5,6-trifluoro-2-pyridone 、 水 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 120.0h， 以77%的产率得到2-Hydroxy-N-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)acetamid
  参考文献：
  名称：

  异氰化物与醛的有机催化α-加成

  摘要：

  α-羟基酰胺是一种重要的化学成分，广泛存在于具有生物活性的天然产物中。获取 α-羟基酰胺的最直接方法之一是 Passerini 型反应。然而，这种催化过程是有限的。在此，我们报告了在苯中存在水的情况下，3,5,6-三氟-2-吡啶酮催化的异氰化物与醛的α-加成反应以提供α-羟基酰胺的第一个例子。各种醛和异氰化物在该反应中表现良好以提供 α-羟基酰胺。即使是高度受限的底物也能被很好地耐受。该反应不受不方便的温度控制、惰性气氛或干燥溶剂的要求的限制。新的催化反应可能为开发异氰化物的不对称有机催化 α-加成开辟道路。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403313

文献信息

• Koenig, Stephan; Lohberger, Severin; Ugi, Ivar, Synthesis, 1993, # 12, p. 1233 - 1234
  作者：Koenig, Stephan、Lohberger, Severin、Ugi, Ivar

  DOI：——

  日期：——
• Organocatalytic α-Addition of Isocyanides to Aldehydes
  作者：Takeshi Yamada、Tomoyasu Hirose、Satoshi Ōmura、Toshiaki Sunazuka

  DOI：10.1002/ejoc.201403313

  日期：2015.1

  reaction. However, this catalytic process was limited. Herein, we report the first examples of 3,5,6-trifluoro-2-pyridone-catalyzed α-addition of isocyanides to aldehydes, in the presence of water in benzene, to provide α-hydroxyamides. Various aldehydes and isocyanides performed well in this reaction to provide the α-hydroxyamides. Even highly constrained substrates were well tolerated. The reaction

  α-羟基酰胺是一种重要的化学成分，广泛存在于具有生物活性的天然产物中。获取 α-羟基酰胺的最直接方法之一是 Passerini 型反应。然而，这种催化过程是有限的。在此，我们报告了在苯中存在水的情况下，3,5,6-三氟-2-吡啶酮催化的异氰化物与醛的α-加成反应以提供α-羟基酰胺的第一个例子。各种醛和异氰化物在该反应中表现良好以提供 α-羟基酰胺。即使是高度受限的底物也能被很好地耐受。该反应不受不方便的温度控制、惰性气氛或干燥溶剂的要求的限制。新的催化反应可能为开发异氰化物的不对称有机催化 α-加成开辟道路。