N,N-二甲基壬酰胺 | 6225-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: N,N-二甲基壬酰胺
• 英文名称: N,N-dimethylnonanamide
• 英文别名: octanecarboxylic acid dimethylamide；N,N-Dimethylnonamide
• CAS: 6225-08-7
• 化学式: C₁₁H₂₃NO
• 分子量: 185.31
• InChiKey: DMLHJLWUADABON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276℃ at 101.3kPa
• 密度：
  0.885 at 20℃
• LogP：
  3.27 at 23℃ and pH7.9
• 解离常数：
  -0.42 at 25℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基壬酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到N,N-二甲基壬基胺
  参考文献：
  名称：

  疏水性有机化合物的浓缩和蛋白质的提取，使用烷基铵硫酸盐两性离子表面活性剂介导的相分离（浊点提取）。

  摘要：

  用尼尔森（Nilsson）方法合成两性离子表面活性剂3- [壬基-（或癸基-）二甲基-氨丙基硫酸酯（C9-APSO4或C10-APSO4），并评估它们在不同实验条件下的相分离行为。结果表明，这种两性离子表面活性剂可以类似于先前报道的非离子表面活性剂的方式用于疏水性物质的提取/预浓缩。这在许多实际应用中得到了证明，包括在高效液相色谱分析之前先提取/预浓缩一些甾体激素和维生素E。两性离子表面活性剂介导的相分离也用于从亲水性细胞色素c蛋白中提取疏水膜蛋白细菌视紫红质，两者最初都存在于水相中。使用C10-APSO4的水相两相萃取技术的浓缩系数范围为26至35，回收率范围为88至大于96％。一些比较研究表明，在这种萃取方法中使用两性离子表面活性剂代替非离子表面活性剂（例如聚氧乙烯（7.5）壬基苯基醚PONPE-7.5）具有一些明显的优势，例如更纯净，均匀的表面活性剂制备，在紫外线下的最低背景吸收检测

  DOI：

  10.1021/ac00021a023
• 作为产物：
  描述：

  N-Methylpelargonamide 在 sodium acetate 、 二氧化氮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N,N-二甲基壬酰胺
  参考文献：
  名称：

  Reaction of N-nitroso- and N-nitro-N-alkylamides with amines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00192a014

文献信息

• Chemoselective Intermolecular Cross-Enolate-Type Coupling of Amides
  作者：Daniel Kaiser、Christopher J. Teskey、Pauline Adler、Nuno Maulide

  DOI：10.1021/jacs.7b08813

  日期：2017.11.15

  A new approach for the synthesis of 1,4-dicarbonyl compounds is reported. Chemoselective activation of amide carbonyl functionality and subsequent umpolung viaN-oxide addition generates an electrophilic enolonium species that can be coupled with a wide range of nucleophilic enolates. The method conveys broad functional group tolerance on both components, does not suffer from formation of homocoupling

  报道了一种合成 1,4-二羰基化合物的新方法。酰胺羰基官能团的化学选择性活化和随后通过 N-氧化物加成的 umpolung 产生了一种亲电 enolonium 物质，可以与各种亲核烯醇化物偶联。该方法对两种组分都具有广泛的官能团耐受性，不会形成均偶联副产物并避免使用过渡金属催化剂。
• Palladium-Catalyzed Hydrocarbonylative C–N Coupling of Alkenes with Amides
  作者：Xibing Zhou、Guoying Zhang、Bao Gao、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00538

  日期：2018.4.20

  An efficient palladium-catalyzed hydrocarbonylative C–N coupling of alkenes with amides has been developed. The reaction was performed via hydrocarbonylation of alkenes, followed by acyl metathesis with amides. Both intermolecular and intramolecular reactions proceed smoothly to give either branched or linear amides in high turnover number (3500) with NH4Cl or NMP·HCl as a proton source under the palladium

  已经开发了一种有效的钯催化烯烃与酰胺的烷化C–N偶联反应。该反应通过烯烃的羰基化，然后用酰胺进行酰基复分解来进行。分子间和分子内反应均能顺利进行，在钯催化下，以NH 4 Cl或NMP·HCl为质子源，可以得到高周转数（3500）的支链或直链酰胺。当廉价的NMP·DCl用作氘源时，该反应为催化氘代酰胺提供了一种方便的催化方法。
• Amidation Reaction of Carboxylic Acid with Formamide Derivative Using SO₃·pyridine
  作者：Shota Kawano、Kodai Saito、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/cl.171216

  日期：2018.4.5

  The amidation reaction of carboxylic acid derivatives was developed using sulfur trioxide pyridine complex (SO3·py) as a commercially available and easily handled oxidant. This method could be applied to the reaction of various aromatic and aliphatic carboxylic acids, including optically active ones, with formamide derivatives to afford the corresponding amides in good to high yields.

  羧酸衍生物的酰胺化反应是使用三氧化硫吡啶配合物（SO3·py）作为市售且易于处理的氧化剂开发的。该方法可应用于各种芳香族和脂肪族羧酸，包括光学活性羧酸，与甲酰胺衍生物反应，以良好或高产率得到相应的酰胺。
• Palladium-Catalyzed Aminocarbonylation of Aliphatic Alkenes with<i>N,N</i>-Dimethylformamide as an In Situ Source of CO
  作者：Thomas Seidensticker、Marc R. L. Furst、Robin Frauenlob、Johanna Vondran、Eckhard Paetzold、Udo Kragl、Andreas J. Vorholt

  DOI：10.1002/cctc.201500824

  日期：2015.12

  The palladium‐catalyzed aminocarbonylation of aliphatic alkenes is presented for the first time without the need for external CO pressure. N,N‐dimethylformamide (DMF) is used as an in situ source of both the required carbon monoxide and the amine substrate. The applied palladium catalytic system is well‐known for a number of carbonylation reactions, including those with CO surrogates and tandem isomerizing

  首次提出了钯催化的脂肪族烯烃的氨基羰基化反应，而无需外部CO压力。N，N‐二甲基甲酰胺（DMF）用作所需一氧化碳和胺底物的原位来源。所应用的钯催化系统因许多羰基化反应而闻名，包括那些具有CO替代物和串联异构化羰基化的反应。对反应途径进行了研究并证明是通过酸催化的DMF分解为CO和二甲胺，随后进行烯烃的氨基羰基化而进行的。压力-时间曲线可更深入地了解酸浓度与氨基羰基化活性之间的关系。在商业玻璃器皿中，脂肪族烯烃（末端和内部）也被转化为相应的线性N，N选择性极佳的二甲基酰胺。因此，通过氨基羰基化合成酰胺的方法越来越接近标准有机实验室中的应用。
• Deuteration of α,β-acetylenic esters, amides, or carboxylic acids without using deuterium gas: synthesis of 2,2,3,3-tetradeuterioesters, amides, or acids
  作者：José M. Concellón、Humberto Rodrı́guez-Solla、Carmen Concellón

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.051

  日期：2004.3

  simple, rapid, and nonhazardous deuteration of the C–C triple bond of α,β-acetylenic esters, amides, or acids by means of samarium diiodide in the presence of D2O, provides an efficient method for synthesizing 2,2,3,3-tetradeuterioesters, amides, or carboxylic acids, respectively. When H2O is used instead of D2O, saturated carboxylic esters, amides, or acids were isolated. A mechanism to explain these reduction

  在D 2 O存在下，通过二碘化sa对α，β-炔烃酯，酰胺或酸的C–C三键进行简单，简单，快速且无危险的氘化，为合成2， 2,3,3-四氘代酸酯，酰胺或羧酸。当使用H 2 O代替D 2 O时，会分离出饱和的羧酸酯，酰胺或酸。已经提出了解释这些还原反应的机制。