2-ethylhexane-1,1-diyl bis(trifluoromethanesulfonate) | 160882-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2-ethylhexane-1,1-diyl bis(trifluoromethanesulfonate)
• 英文别名: [2-ethyl-1-(trifluoromethylsulfonyloxy)hexyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 160882-37-1
• 化学式: C₁₀H₁₆F₆O₆S₂
• 分子量: 410.356
• InChiKey: YLLAEEZZXKSMLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethylhexane-1,1-diyl bis(trifluoromethanesulfonate) 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 1-benztriazole-1-yl 2-ethyl 1-fluorohexane
  参考文献：
  名称：

  1-氟烷基三氟甲磺酸酯与亲核试剂和碱的反应

  摘要：

  制备，分离和表征了一系列的1-氟烷基三氟甲磺酸酯。描述了它们与多种亲核试剂的反应。从这些反应中获得1-氟烷基腈，叠氮化物，甲酸酯，乙酸酯，醚，苯硫醚，三苯基phosph盐，苯并三唑，苯并咪唑，黄药，碘化物，溴化物和氯化物，其收率最高。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2015.01.013
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基已基醛 、 三氟甲磺酸酐 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-ethylhexane-1,1-diyl bis(trifluoromethanesulfonate)
  参考文献：
  名称：

  脂族醛的双烷基二烷基化，烷基化还原和烯化。宝石-双三氟甲磺酸酯与更高阶的二烷基氰基高碳酸酯的反应。

  摘要：

  宝石-Dialkylation或alkylative还原α-无支链的脂族醛的1有利地由相应的反应实现宝石-bistriflates 2与二Ñ -alkylcyanocuprates或二仲丁基-和二-叔分别-alkylcyanocuprates。在三氟化硼的存在下，α-支链的宝石-双三氟甲磺酸酯2与氰基二烷基氰酸酯的反应以良好的产率提供了烯烃6。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89331-5

文献信息

• Geminal dialkylation, alkylative reduction and olefination of aliphatic aldehydes. Reaction of gem-bistriflates with higher order dialkylcyanocuprates.
  作者：A.García Martínez、J.Osío Barcina、B.Ruiz Díez、L.R Subramanian

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89331-5

  日期：1994.1

  gem-Dialkylation or alkylative reduction of α-unbranched aliphatic aldehydes 1 is advantageously achieved by reaction of the corresponding gem-bistriflates 2 with di-n-alkylcyanocuprates or di-sec- and di-tert-alkylcyanocuprates respectively. The reaction of α-branched gem-bistriflates 2 with dialkylcyanocuprates in the presence of boron trifluoride affords the olefins 6 in good yield.

  宝石-Dialkylation或alkylative还原α-无支链的脂族醛的1有利地由相应的反应实现宝石-bistriflates 2与二Ñ -alkylcyanocuprates或二仲丁基-和二-叔分别-alkylcyanocuprates。在三氟化硼的存在下，α-支链的宝石-双三氟甲磺酸酯2与氰基二烷基氰酸酯的反应以良好的产率提供了烯烃6。
• Synthesis of 1,1-Difluoroalkanes via Phase Transfer Catalysed Reaction of 1,1-<i>bis</i>-Triflates with KF in the Presence of Cocatalyst - Ph₃SnF
  作者：Mieczysaw MĽ、Robert Bujok

  DOI：10.1055/s-2002-32959

  日期：——

  1,1-bis-Triflates treated with KF in the presence of tri­phenyltin fluoride and tetrabutylammonium hydrogen sulfate give 1,1-difluoroalkanes

  1,1-双三氟甲基化合物在三苯基氟化锡和四丁基氨基氢硫酸盐存在下用KF处理可以得到1,1-二氟烷烃。
• A facile conversion of aliphatic aldehydes to 1,1-difluoroalkanes
  作者：A.García Martínez、J. Osío Barcina、A.Z. Rys、L.R. Subramanian

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88046-l

  日期：1992.12
• Preparation of 1,1-difluoroalkanes from aldehydes via 1,1-bistriflates: Advantageous use of HF–Lewis base reagents
  作者：William R. Dolbier、Masamune Okamoto

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.06.020

  日期：2014.11

  Alkane-1,1-bistriflates, prepared in excellent yields by reaction of aldehydes with triflic anhydride, are converted to their respective 1,1-difluoroalkanes in good to excellent yield through reaction with fluorinating agent, triethylaminetrishydrofluoride. Straight chain 1,1-bistriflates are more reactive than those substituted at the 2-position, but the latter are also converted successfully, without evidence of any rearrangement products. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Reactions of 1-fluoroalkyl triflates with nucleophiles and bases
  作者：William R. Dolbier、Masamune Okamoto

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.01.013

  日期：2015.11

  A series of 1-fluoroalkyl triflates are prepared, isolated and characterized. Their reactions with a large variety of nucleophiles are described. From these reactions are obtained 1-fluoroalkyl nitriles, azides, formates, acetates, ethers, phenylthio ethers, triphenylphosphonium salts, benztriazoles, benzimidazoles, xanthates, iodides, bromides and chlorides, most in excellent yield.

  制备，分离和表征了一系列的1-氟烷基三氟甲磺酸酯。描述了它们与多种亲核试剂的反应。从这些反应中获得1-氟烷基腈，叠氮化物，甲酸酯，乙酸酯，醚，苯硫醚，三苯基phosph盐，苯并三唑，苯并咪唑，黄药，碘化物，溴化物和氯化物，其收率最高。