(S)-tert-butyl 1-(4-cyanophenylsulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylate | 1254719-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 1-(4-cyanophenylsulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-1-(4-cyanophenyl)sulfonylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1254719-04-4
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 336.412
• InChiKey: FCOCBSJRBUYTKT-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 1-(4-cyanophenylsulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylate 在 sodium amide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以61%的产率得到(R)-tert-butyl 2-(4-cyanophenyl)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸磺酰胺的对映选择性重排：轻松进入对映体纯的α-芳基季铵盐

  摘要：

  通过在碱性条件下（见方案）对N-（芳基磺酰基）脯氨酸叔丁酯进行立体选择性重排，可以制备对映体纯的季脯氨酸，而没有任何外部立体化学信息来源。磺酰胺芳环必须包含一个吸电子基团（EWG），该基团可稳定中间体Meisenheimer配合物。整个过程可轻松进入一系列光学纯的α-芳族脯氨酸。

  DOI：

  10.1002/chem.201000989
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸叔丁酯 、 4-氰基苯磺酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到(S)-tert-butyl 1-(4-cyanophenylsulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸磺酰胺的对映选择性重排：轻松进入对映体纯的α-芳基季铵盐

  摘要：

  通过在碱性条件下（见方案）对N-（芳基磺酰基）脯氨酸叔丁酯进行立体选择性重排，可以制备对映体纯的季脯氨酸，而没有任何外部立体化学信息来源。磺酰胺芳环必须包含一个吸电子基团（EWG），该基团可稳定中间体Meisenheimer配合物。整个过程可轻松进入一系列光学纯的α-芳族脯氨酸。

  DOI：

  10.1002/chem.201000989

文献信息

• Enantioselective Rearrangement of Proline Sulfonamides: An Easy Entry to Enantiomerically Pure α-Aryl Quaternary Prolines
  作者：Francesca Foschi、Dario Landini、Vittoria Lupi、Voichiţa Mihali、Michele Penso、Tullio Pilati、Aaron Tagliabue

  DOI：10.1002/chem.201000989

  日期：2010.9.17

  under basic conditions (see scheme), without any external source of stereochemical information. The sulfonamide aromatic ring must contain an electron‐withdrawing group (EWG), which stabilizes an intermediate Meisenheimer complex. The overall process provides easy entry to a series of optically pure α‐aromatic prolines.

  通过在碱性条件下（见方案）对N-（芳基磺酰基）脯氨酸叔丁酯进行立体选择性重排，可以制备对映体纯的季脯氨酸，而没有任何外部立体化学信息来源。磺酰胺芳环必须包含一个吸电子基团（EWG），该基团可稳定中间体Meisenheimer配合物。整个过程可轻松进入一系列光学纯的α-芳族脯氨酸。