cyclobutanon-phenylhydrazone | 3349-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclobutanon-phenylhydrazone
• 英文别名: Cyclobutanon-phenylhydrazon；Cyclopentanon-phenylhydrazon；N-(cyclobutylideneamino)aniline
• CAS: 3349-66-4
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂
• 分子量: 160.219
• InChiKey: VWZDZLLTSXVVJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclobutanon-phenylhydrazone 在 potassium permanganate 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 2-Phenyl-1,2,4-triazabicyclo<3.3.0>oct-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of 3,3-Disubstituted 1-Aryl-4,5-dihydro-5-oxo-3H-1,2,4-triazolium Tetrafluoroborates; Part 2. A Convenient Synthesis of 1,5-Annulated 1,2-Dihydro-2-phenyl-3H-1,2,4-triazol-3-ones

  摘要：

  1-异氰酸基-1-(苯偶氮)环烷与四氟硼酸反应，生成3-螺取代的4,5-二氢-5-氧代-1-苯基-3H-1,2,4-三唑鎓四氟硼酸盐4。化合物4通过环扩张重排，在碱性后处理条件下，以良好产率得到1,5-并环的1,2-二氢-2-苯基-3H-1,2,4-三唑-3-酮5。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27022
• 作为产物：
  描述：

  环丁酮 、 苯肼 在 溶剂黄146 作用下， 生成 cyclobutanon-phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of 3,3-Disubstituted 1-Aryl-4,5-dihydro-5-oxo-3H-1,2,4-triazolium Tetrafluoroborates; Part 2. A Convenient Synthesis of 1,5-Annulated 1,2-Dihydro-2-phenyl-3H-1,2,4-triazol-3-ones

  摘要：

  1-异氰酸基-1-(苯偶氮)环烷与四氟硼酸反应，生成3-螺取代的4,5-二氢-5-氧代-1-苯基-3H-1,2,4-三唑鎓四氟硼酸盐4。化合物4通过环扩张重排，在碱性后处理条件下，以良好产率得到1,5-并环的1,2-二氢-2-苯基-3H-1,2,4-三唑-3-酮5。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27022

文献信息

• C–O Coupling of Hydrazones with Diacetyliminoxyl Radical Leading to Azo Oxime Ethers—Novel Antifungal Agents
  作者：Alexander S. Budnikov、Igor B. Krylov、Mikhail I. Shevchenko、Oleg O. Segida、Andrey V. Lastovko、Anna L. Alekseenko、Alexey I. Ilovaisky、Gennady I. Nikishin、Alexander O. Terent’ev

  DOI：10.3390/molecules28237863

  日期：——

  Selective oxidative C-O coupling of hydrazones with diacetyliminoxyl is demonstrated, in which diacetyliminoxyl plays a dual role. It is an oxidant (hydrogen atom acceptor) and an O-partner for the oxidative coupling. The reaction is completed within 15-30 min at room temperature, is compatible with a broad scope of hydrazones, provides high yields in most cases, and requires no additives, which makes

  证明了腙与二乙酰酰氨基氧基的选择性氧化 C-O 偶联，其中二乙酰酰氨基氧基起双重作用。它是一种氧化剂（氢原子受体）和氧化偶联的 O 伴侣。该反应在室温下于 15-30 分钟内完成，与多种腙兼容，在大多数情况下产量高，并且不需要添加剂，因此坚固耐用且实用。拟议的反应导致了偶氮化合物的新型结构家族，偶氮肟醚，被发现是针对广谱植物病原真菌（Venturia inaequalis、Rhizoctonia solani、Fusarium oxysporum、Fusarium moniliforme、Bipolaris sorokiniana、Sclerotinia sclerotiorum）的高效杀菌剂。
• DAVIS P. D.; NECKERS D. C., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 3, 456-462
  作者：DAVIS P. D.、 NECKERS D. C.

  DOI：——

  日期：——
• Rearrangement of 3,3-Disubstituted 1-Aryl-4,5-dihydro-5-oxo-3<i>H</i>-1,2,4-triazolium Tetrafluoroborates; Part 2. A Convenient Synthesis of 1,5-Annulated 1,2-Dihydro-2-phenyl-3<i>H</i>-1,2,4-triazol-3-ones
  作者：Hubert Gstach、Patrick Seil

  DOI：10.1055/s-1990-27022

  日期：——

  1-Isocyanato-1-(phenylazo)cycloalkanes 3 react with tetrafluoroboric acid to yield 3-spiro substituted 4,5-dihydro-5-oxo-1-phenyl-3H-1,2,4-triazolium tetrafluoroborates 4. Compounds 4 rearrange with ring expansion in good yield to give, after basic workup, 1,5-annulated 1,2-dihydro-2-phenyl-3H-1,2, 4-triazol-3-ones 5.

  1-异氰酸基-1-(苯偶氮)环烷与四氟硼酸反应，生成3-螺取代的4,5-二氢-5-氧代-1-苯基-3H-1,2,4-三唑鎓四氟硼酸盐4。化合物4通过环扩张重排，在碱性后处理条件下，以良好产率得到1,5-并环的1,2-二氢-2-苯基-3H-1,2,4-三唑-3-酮5。