((E)-1-Nitro-hex-4-ene-3-sulfonyl)-benzene | 139615-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((E)-1-Nitro-hex-4-ene-3-sulfonyl)-benzene
• 英文别名: [(E)-1-nitrohex-4-en-3-yl]sulfonylbenzene
• CAS: 139615-68-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄S
• 分子量: 269.321
• InChiKey: FITOYIATZAYOSQ-QHHAFSJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((E)-1-Nitro-hex-4-ene-3-sulfonyl)-benzene 在 potassium permanganate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E,E)-2,4-己二烯醛
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (3E,5E)-dien-2-ones and (2E,4E)-dienals via 2-phenylsulfonyl 1,3-dienes

  摘要：

  Michael addition of nitroalkanes to 2-phenylsulfonyl 1,3-dienes proceeded smoothly in the presence of DBU to give nitrosulfones (e.g. 2) in high yield. Transformation of the nitro group of the adduct to a keto function (Nef type reaction) and subsequent elimination of benzenesulfinic acid afforded conjugated dienones and dienals with high stereoselectivity.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77694-5
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 (E)-2-(phenylsulfonyl)-1,3-pentadiene 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 0.75h， 以81%的产率得到((E)-1-Nitro-hex-4-ene-3-sulfonyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (3E,5E)-dien-2-ones and (2E,4E)-dienals via 2-phenylsulfonyl 1,3-dienes

  摘要：

  Michael addition of nitroalkanes to 2-phenylsulfonyl 1,3-dienes proceeded smoothly in the presence of DBU to give nitrosulfones (e.g. 2) in high yield. Transformation of the nitro group of the adduct to a keto function (Nef type reaction) and subsequent elimination of benzenesulfinic acid afforded conjugated dienones and dienals with high stereoselectivity.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77694-5