(3E,5E)-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-3,5-heptadienyl acrylate | 827325-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3E,5E)-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-3,5-heptadienyl acrylate
• 英文别名: [(3E,5E)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhepta-3,5-dienyl] prop-2-enoate
• CAS: 827325-01-9
• 化学式: C₁₆H₂₈O₃Si
• 分子量: 296.482
• InChiKey: PWBBZOFRUFYANB-REVVXPLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,5E)-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-3,5-heptadienyl acrylate 在 TfN([Al(Me)Cl]2) 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (3RS,3aRS,6RS,7aSR)-3-(hydroxymethyl)-6-methyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-1-benzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient intramolecular Diels–Alder reactions of ester-tethered 1,7,9-decatrienoates catalyzed by bis-aluminated trifluoromethanesulfonamide

  摘要：

  Bis-aluminated trifluoromethanesulfonamide generated in situ by mixing TfNH2 (1 mol) and methylaluminum reagent (2 mol) is an effective catalyst for the IMDA reaction of ester-tethered 1,7,9-decatrienoates. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.012
• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-2,4-己二烯醛 在 magnesium 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3E,5E)-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-3,5-heptadienyl acrylate
  参考文献：
  名称：

  Efficient intramolecular Diels–Alder reactions of ester-tethered 1,7,9-decatrienoates catalyzed by bis-aluminated trifluoromethanesulfonamide

  摘要：

  Bis-aluminated trifluoromethanesulfonamide generated in situ by mixing TfNH2 (1 mol) and methylaluminum reagent (2 mol) is an effective catalyst for the IMDA reaction of ester-tethered 1,7,9-decatrienoates. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.012

文献信息

• Efficient intramolecular Diels–Alder reactions of ester-tethered 1,7,9-decatrienoates catalyzed by bis-aluminated trifluoromethanesulfonamide
  作者：Akio Saito、Hikaru Yanai、Takeo Taguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.012

  日期：2004.12

  Bis-aluminated trifluoromethanesulfonamide generated in situ by mixing TfNH2 (1 mol) and methylaluminum reagent (2 mol) is an effective catalyst for the IMDA reaction of ester-tethered 1,7,9-decatrienoates. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.