7A-Methyl-19-nortestosterone | 3764-87-2

• 物质功能分类: 原料药 - 激素及调节内分泌功能类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 7A-Methyl-19-nortestosterone
• 英文别名: 17-hydroxy-7,13-dimethyl-2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 3764-87-2
• 化学式: C₁₉H₂₈O₂
• 分子量: 288.4
• InChiKey: YSGQGNQWBLYHPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-146 °C
• 沸点：
  375.48°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9447 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

曲托龙是什么

曲托龙被称为MENT，是孕酮的一种衍生物。它于1963年问世，并在1990年开始逐渐广泛应用。它是当前最强效的类固醇激素之一，在同等剂量下，合成代谢率是睾酮的十倍，比群博龙强2.5倍。曲托龙对肌肉增长和力量提升非常有效，是一种结合了雄性激素与孕激素特性的药物，最初研发用于男性避孕药及低睾症的激素替代治疗，后来被应用于体育竞技领域。它是唯一一款不依赖外源性睾酮的合成代谢类固醇，并具备睾酮的部分生理特征（如性生活），理论上可以减少阳痿的发生。使用曲托龙可加速肌肉生长和提高生活质量。

作用机理

精子在睾丸内产生，通过中断脑垂体释放绒促性素来阻止精子生成。低剂量的曲托龙有效抑制黄体酮和卵泡刺激素分泌，从而影响睾酮的生成条件。它通过抑制卵泡创造不利于生精的内分泌环境，并减少黄体进一步促进精子生成，最终导致少精或无精，这一机制解释了其避孕和不孕的效果，在停药后可以恢复。

药理作用

曲托龙具有7α结构，无法还原成二氢睾酮（DHT），从而避免对前列腺、毛发及皮肤的雄性特征产生不良影响。由于未转化5α还原酶，曲托龙能更快速有效地增肌。它与雄性受体结合能力极强，即使是低剂量也能显著促进蛋白合成。曲托龙不与性激素结合球蛋白（SHBG）结合，因此有更多游离睾酮可以利用，从而有效促进肌肉生长，并且对自身性腺的抑制作用较低。

生理活性

甾体化合物在3-位或7-位引入甲基后，特别是立体选择性地引入3或7-甲基，会表现出重要的生理活性。例如，曲托龙（19-去甲雄甾-4-烯-7-甲基-17-甲基-17-羟基-3-酮）能有效抑制排卵；替勃龙（俗名19-去甲雄甾-5(10)-烯-7-甲基-17-乙炔基-17-羟基-3-酮）可用于治疗肿瘤、心血管疾病和骨质疏松症等。

用途

曲托龙作为孕酮衍生物，对雄性受体具有明显优于睾酮衍生物的敏感度。一旦与雄激素受体结合，就能表现出强大的蛋白合成能力，并可用作医药原料。

制备方法

曲托龙制备如下：以共轭甾体烯酮之一19-去甲雄甾-4,6-二烯-17-乙酰氧基-3-酮为原料。将62.8克19-去甲雄甾-4,6-二烯-17-乙酰氧基-3-酮与1.0克CuCl溶解于800毫升四氢呋喃中，升温至50℃后加入8克三甲基铝，并搅拌反应6小时。向反应体系中加入50克水，再搅拌2小时。抽滤后减压蒸干，柱层析纯化，最终得到42.9克产物曲托龙（19-去甲雄甾-4-烯-7-甲基-17-羟基-3-酮），收率为65%。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-7,13-dimethyl-3-oxo-2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate 以60.5的产率得到7A-Methyl-19-nortestosterone
  参考文献：
  名称：

  Org. Process Res. Dev. 2004, 8, 846-851

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] MONOMERIC AND OLIGOMERIC COMPOUND EMBODIMENTS AS CONTRACEPTIVES AND THERAPIES AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] MODES DE RÉALISATION DE COMPOSÉS MONOMÈRES ET OLIGOMÈRES EN TANT QUE CONTRACEPTIFS ET THÉRAPIES ET PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2021252761A2

  公开（公告）日：2021-12-16

  Disclosed herein are monomeric and oligomeric compound embodiments for use as contraceptive agents. Monomeric compound embodiments disclosed herein comprise substituents that facilitate the ability of the compounds to exhibit progestogenic, androgenic, and estrogenic activity, which can prevent or inhibit bone density loss in subjects. Oligomeric compound embodiments disclosed herein provide the ability to control receptor activation and/or treatment by incorporating a tunable linker group which couples steroidal-based compounds to one another or with therapeutic agents and facilitates selective cleavage of the monomeric components of the oligomeric compound.
• Org. Process Res. Dev. 2004, 8, 846-851
  作者：

  DOI：——

  日期：——