(3S)-1,3-dimethyl-3-cyanomethyl-5-ethoxyoxindole | 131042-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3S)-1,3-dimethyl-3-cyanomethyl-5-ethoxyoxindole
• 英文别名: 2-[(3S)-5-ethoxy-1,3-dimethyl-2-oxoindol-3-yl]acetonitrile
• CAS: 131042-88-1
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: XUDGPWJIFDPZDX-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-5-乙氧基吲哚啉-2-酮 、 氯乙腈 在 sodium hydroxide 、 N-[4-(trifluoromethyl)benzyl]cinchoninium bromide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到(3S)-1,3-dimethyl-3-cyanomethyl-5-ethoxyoxindole
  参考文献：
  名称：

  Facile Preparation of (3S)-1,3-Dimethyl-3-cyanomethyl-5-ethoxyoxindole from Julian's Nitrile Enriched in the (3S)-Enantiomer

  摘要：

  (3S)-1,3-二甲基-3-氰甲基-5-乙氧基吲哚（4a）通过从吲哚（11）出发进行不对称3-氰甲基化反应，获得富含单一对映体的混合物，再通过单次重结晶去除外消旋体，最终以高光学纯度制得。

  DOI：

  10.3987/com-95-7256

文献信息

• Asymmetric alkylation of oxindoles: an approach to the total synthesis of (-)-physostigmine
  作者：Thomas B. K. Lee、George S. K. Wong

  DOI：10.1021/jo00002a074

  日期：1991.1
• Facile Preparation of (3S)-1,3-Dimethyl-3-cyanomethyl-5-ethoxyoxindole from Julian's Nitrile Enriched in the (3S)-Enantiomer
  作者：Xue-Feng Pei、Arnold Brossi

  DOI：10.3987/com-95-7256

  日期：——

  (3S)-1,3-Dimethyl-3-cyanomethyl-5-ethoxyoxindole (4a) was prepared in high optical purity from a 4a enriched enantiomeric mixture obtained by asymmetric 3-cyanomethylation of oxindole (11) by removal of the racemate with a single recrystallization.

  (3S)-1,3-二甲基-3-氰甲基-5-乙氧基吲哚（4a）通过从吲哚（11）出发进行不对称3-氰甲基化反应，获得富含单一对映体的混合物，再通过单次重结晶去除外消旋体，最终以高光学纯度制得。