(Z)-3-methyl-5-phenylpent-4-en-1-ol | 246537-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-3-methyl-5-phenylpent-4-en-1-ol
• 英文别名: 3-methyl-5-phenyl-4-pentenol
• CAS: 246537-55-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: KPKLDTSJKNFABZ-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  butyl 3-methyl-5-phenyl-4-pentenoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-3-methyl-5-phenylpent-4-en-1-ol 、 (E)-3-methyl-5-phenyl-4-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铝催化不饱和醇环化：玫瑰氧化物及其类似物的新合成

  摘要：

  三氟甲磺酸铝被用作将几种不饱和醇环异构化成环醚（如玫瑰氧化物及其一些醚类似物）的有效催化剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900841

文献信息

• Asymmetric Organocatalytic Formal Alkynylation and Alkenylation of α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Martin Nielsen、Christian Borch Jacobsen、Márcio W. Paixão、Nicole Holub、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/ja903920j

  日期：2009.8.5

  stereoselective organocatalytic one-pot protocol for the formal alkynylation and alkenylation of alpha,beta-unsaturated aldehydes using novel chemistry based on beta-keto heterocyclic sulfones is presented. The organocatalytic step is catalyzed by a prolinol derivative and allows for the formation of important optically active compounds. Further transformations of the beta-keto heterocyclic sulfone moiety,

  提出了一种使用基于 β-酮杂环砜的新型化学方法对 α、β-不饱和醛进行正式炔基化和烯基化的高度立体选择性有机催化一锅法。有机催化步骤由脯氨醇衍生物催化，并允许形成重要的光学活性化合物。基于 Smiles 重排的新发展，通过与 Julia-Kocienski 反应平行的过程，对 β-酮杂环砜部分进行了进一步的转化，产生了 β-炔基化醛和 3-链烯基化醇。各种光学活性炔烃和烯烃的合成证明了这两种转化的范围。此外，还进行了醛和醇官能度的不同转化。最后，
• Cis-configurational unsaturated ester, process for producing the same, and fragrance composition containing the same
  申请人：Kuraray Co., Ltd.

  公开号：EP0950652A1

  公开（公告）日：1999-10-20

  The present invention provides a cis-configurational unsaturated ester represented by the formula (1)    (where R is a methyl group or a phenyl group, and n is 1 or 2) and also provides a fragrance composition containing the cis-configurational unsaturated ester in an effective amount. The cis-configurational unsaturated ester represented by the formula (1) can be produced by reacting a cyclic vinyl ether represented by the formula (2a)    (where n is defined as above) with a Grignard reagent represented by the formula (3a)         RMgX     (3a) (where R is defined as above, and X is a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom) in the presence of a triarylphosphine and not more than 0.05 mol of a nickel compound per one mole of the cyclic vinyl ether represented by the formula (2a) to give a cis-configurational unsaturated alcohol represented by the formula (4a)    (where n and R are defined as above); and subjecting this cis-configurational unsaturated alcohol to acylation with acetic acid or a derivative thereof to give the cis-configurational unsaturated esters represented by the formula (1).

  本发明提供了一种顺式构型不饱和酯，由式（1）表示 (其中 R 为甲基或苯基，n 为 1 或 2）。 并提供了一种含有有效量顺式结构不饱和酯的香料组合物。由式（1）代表的顺式构型不饱和酯可通过以下方法制得 使式（2a）代表的环乙烯基醚反应 (其中 n 的定义同上）与式 (3a) 所代表的格氏试剂反应制得 RMgX (3a) (其中 R 的定义同上，X 为氯原子、溴原子或碘原子） 在三芳基膦和每 1 摩尔式（2a）所代表的环乙烯基醚中含有不超过 0.05 摩尔镍化合物的情况下，生成式（4a）所代表的顺式构型不饱和醇 (其中 n 和 R 的定义同上）；以及 将顺式构型不饱和醇与乙酸或其衍生物进行酰化，得到式（1）代表的顺式构型不饱和酯。
• シス型不飽和エステル、その製造方法及びそれを含有する香料組成物
  申请人：株式会社クラレ

  公开号：JP2000226357A

  公开（公告）日：2000-08-15

  (57)【要約】\n【課題】 香料として有用な新規な化合物を提供する。\n【解決手段】 式（１）\n【化１】\n（式中、Ｒはメチル基又はフェニル基を表し、Ｙは置換基を有していてもよい炭素数が１０以下の炭化水素基を表し、そしてｎは１又は２を表す。）で示されるシス型不飽和エステル。

  (57) [摘要] Јn [问题] 提供一种用作调味剂的新化合物。\解] 式（1）Јn [Јn]Јn（其中 R 代表甲基或苯基，Y 代表具有 10 个或 10 个以下碳原子且可能具有取代基的烃基，n 代表 1 或 2）。顺式不饱和酯，如下所示。
• US6159928A
  申请人：——

  公开号：US6159928A

  公开（公告）日：2000-12-12
• Aluminium Triflate Catalysed Cyclisation of Unsaturated Alcohols: Novel Synthesis of Rose Oxide and Analogues
  作者：Lydie Coulombel、Michel Weïwer、Elisabet Duñach

  DOI：10.1002/ejoc.200900841

  日期：2009.11

  Aluminium trifluoromethanesulfonate was used as an efficient catalyst for the cycloisomerisation of several unsaturated alcohols into cyclic ethers such as rose oxide and some of its ether analogues. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  三氟甲磺酸铝被用作将几种不饱和醇环异构化成环醚（如玫瑰氧化物及其一些醚类似物）的有效催化剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)