diethyl 2-((4-methylbenzo[d]thiazol-2-ylamino)(2-fluorophenyl)-methyl)malonate | 1245711-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-((4-methylbenzo[d]thiazol-2-ylamino)(2-fluorophenyl)-methyl)malonate
• 英文别名: diethyl 2-[(R)-(2-fluorophenyl)-[(4-methyl-1,3-benzothiazol-2-yl)amino]methyl]propanedioate
• CAS: 1245711-67-4
• 化学式: C₂₂H₂₃FN₂O₄S
• 分子量: 430.5
• InChiKey: LSVFNJRIKZCIFG-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基苯并噻唑 在 C₂₈H₂₇Cl₂F₃N₄OS 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 diethyl 2-((4-methylbenzo[d]thiazol-2-ylamino)(2-fluorophenyl)-methyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  通过金鸡纳生物碱衍生物催化的曼尼希型反应对映选择性合成带有苯并噻唑部分的β-氨基酯

  摘要：

  在新型手性金鸡纳生物碱硫脲催化剂存在下，通过不同亚胺与丙二酸酯的曼尼希型反应，以高对映选择性（高达 95% ee）获得了具有生物活性苯并噻唑部分的新型 β-氨基酯。发现衍生自芳香醛和杂环醛的亚胺可用于这种转化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100351

文献信息

• Chiral cinchona alkaloid-derived thiourea catalyst for enantioselective synthesis of novel β-amino esters by mannich reaction
  作者：Weihua Li、Baoan Song、Pinaki S. Bhadury、Liang Li、Zhenchao Wang、Xiaoyan Zhang、Deyu Hu、Zhuo Chen、Yuping Zhang、Song Bai、Jian Wu、Song Yang

  DOI：10.1002/chir.21986

  日期：2012.3

  designed to access new asymmetric β‐amino esters bearing benzothiazole moiety by utilizing a Mannich reaction between an imine and a malonate. A simultaneous activation of the two imine functionalities and malonate by the bifunctional chiral organocatalyst is proposed to account for the good yields (71–91%) and high enantiomeric excess (89.4–98.5%) under mild conditions. Chirality © 2012 Wiley Periodicals

  通过使用亚胺和丙二酸酯之间的曼尼希反应，设计了金鸡纳生物碱衍生的硫脲催化剂，以获取带有苯并噻唑部分的新型不对称β-氨基酯。有人提出，在温和条件下，双功能手性有机催化剂同时激活两个亚胺官能团和丙二酸酯，可得到良好的收率（71-91％）和高的对映体过量（89.4-98.5％）。手性©2012 Wiley Periodicals，Inc.
• Enantioselective Synthesis of β-Amino Esters Bearing a Benzothiazole Moiety via a Mannich-Type Reaction Catalyzed by a Cinchona Alkaloid Derivative
  作者：Liang Li、Bao-An Song、Pinaki S. Bhadury、Yu-Ping Zhang、De-Yu Hu、Song Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201100351

  日期：2011.7.18

  Novel β-amino esters bearing a bioactive benzothiazole moiety were obtained with high enantioselectivities (up to 95 % ee) through a Mannich-type reaction of different imines with malonate in the presence of a new chiral cinchona alkaloid thiourea catalyst. Imines derived from both aromatic and heterocyclic aldehydes were found useful in this conversion.

  在新型手性金鸡纳生物碱硫脲催化剂存在下，通过不同亚胺与丙二酸酯的曼尼希型反应，以高对映选择性（高达 95% ee）获得了具有生物活性苯并噻唑部分的新型 β-氨基酯。发现衍生自芳香醛和杂环醛的亚胺可用于这种转化。