tert-butyl (2R)-2-amino-3-(4-nitrophenyl)propanoate | 1241680-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2R)-2-amino-3-(4-nitrophenyl)propanoate
• CAS: 1241680-63-6
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₄
• 分子量: 266.297
• InChiKey: WFXHVZZCTZMYSA-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  95.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R)-2-amino-3-(4-nitrophenyl)propanoate 、 FmocOSu 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以5.81 g的产率得到(R)-tert-butyl 2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-3-(4-nitrophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  含有修饰的d-苯丙氨酸残基的不对称短杆菌肽S类似物的合成和生物学评估

  摘要：

  报道了具有修饰的d-苯丙氨酸残基的阳离子抗菌肽短杆菌肽S的新类似物的合成，它们对几种革兰氏阳性和阴性菌株的抗菌性能以及其溶血活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.07.042
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (R)-2-[(diphenylmethylene)amino]-3-(4-nitrophenyl)propanoate 在 水 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl (2R)-2-amino-3-(4-nitrophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  含有修饰的d-苯丙氨酸残基的不对称短杆菌肽S类似物的合成和生物学评估

  摘要：

  报道了具有修饰的d-苯丙氨酸残基的阳离子抗菌肽短杆菌肽S的新类似物的合成，它们对几种革兰氏阳性和阴性菌株的抗菌性能以及其溶血活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.07.042

文献信息

• Recoverable Dendritic Phase-Transfer Catalysts that Contain (+)-Cinchonine-Derived Ammonium Salts
  作者：Jordi Rull、José Juan Jara、Rosa M. Sebastián、Adelina Vallribera、Carmen Nájera、Jean-Pierre Majoral、Anne-Marie Caminade

  DOI：10.1002/cctc.201600283

  日期：2016.6.21

  The asymmetric alkylation of a glycinate Schiff base with benzyl bromide is used as a benchmark reaction, and the dendrimeric catalyst that contains an allyl group on the O‐9 hydroxy group of the cinchonine units is the most active. The recovery and reuse of the catalyst are possible for five consecutive runs without loss of activity and with only a slight decrease in enantioselectivity. If other electrophiles

  制备了四种新的磷树枝状相转移催化剂，该催化剂在通过奎宁环烷基N原子的季铵化反应获得的表面上包含12（+）-金鸡尼盐。甘氨酸Schiff碱与苄基溴的不对称烷基化被用作基准反应，并且在辛可宁单元的O-9羟基上含有烯丙基的树枝状催化剂最为活跃。催化剂的回收和再利用可以连续进行五次，而不会损失活性，对映选择性仅略有降低。如果使用其他亲电试剂，则取代的苄基溴化物要比其他活化的烷基溴化物得到更好的结果，从而得到相应的R氨基酸衍生物。将这些结果与先前报道的类似金鸡铵盐的结果进行比较，结果表明，对于这种类型的有机催化，树状大分子可能比其他聚合物有更好的支持。