N,N-二苯基-苯磺酰胺 | 1709-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N-二苯基-苯磺酰胺
• 中文别名: N,N-二苯基苯磺酰胺
• 英文名称: N,N-diphenylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N,N-Diphenyl-benzolsulfonamid；Benzolsulfonsaeure-diphenylamid
• CAS: 1709-51-9
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂S
• 分子量: 309.389
• InChiKey: QISRUVSLDWSMST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-125 °C
• 沸点：
  463.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二苯基-苯磺酰胺 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到二苯胺
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属和可见光介导的脱磺酰化和脱卤反应：Hantzsch酯阴离子作为电子和氢原子供体。

  摘要：

  已开发出在室温（rt）和无过渡金属条件下进行N-和O-磺酰化的新方法。第一种方法涉及在室温下仅使用二甲基亚砜（DMSO）中的KO t Bu将各种N-磺酰基杂环和苯基苯磺酸盐以良好或优异的收率转化为相应的脱磺酰化产物。或者，已经使用可见光方法用作为可见光吸收剂的Hantzsch酯（HE）阴离子和电子和氢原子供体来促进N-甲基-N-芳基磺酰胺的脱保护，以促进脱磺酰化反应。HE阴离子可轻松就地制备通过在室温下将相应的HE与DMSO中的KO t Bu反应。进一步研究了两种方案的合成范围和机制方面，以合理化脱磺酰化工艺的关键特征。此外，HE阴离子在可见光照射下诱导芳基卤化物的还原脱卤反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01523
• 作为产物：
  描述：

  苯 在 氢氧化钾 、 iodyl sulfate 、 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 N,N-二苯基-苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Diaryliodonium Salts. I. Synthesis¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01107a046

文献信息

• Synthesis of sulfonamides and sulfonic esters via reaction of amines and phenols with thiols using H2O2–POCl3 system
  作者：Kiumars Bahrami、Mohammad M. Khodaei、Jamshid Abbasi

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.040

  日期：2012.6

  oxychloride efficiently promoted the synthesis of sulfonamides and sulfonic esters from thiols with hydrogen peroxide in the presence of Amberlite IRA-400 (OH−). This method has been applied to a variety of substrates including nucleophilic and sterically hindered amines, and also phenols with excellent yields of sulfonamides and sulfonic esters. In most cases these reactions are highly selective, simple,

  三氯氧磷有效地与过氧化氢在的Amberlite IRA-400（OH存在促进磺酰胺和磺酸酯的合成从硫醇- ）。该方法已应用于多种底物，包括亲核胺和位阻胺，以及苯酚类，其磺酰胺和磺酸酯的收率都很高。在大多数情况下，这些反应具有高度的选择性，简单性和清洁性，可提供产率高且纯度高的产品。
• Facile <i>N</i>-Arylation of Amines and Sulfonamides and <i>O</i>-Arylation of Phenols and Arenecarboxylic Acids
  作者：Zhijian Liu、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo0602221

  日期：2006.4.1

  An efficient, transition-metal-free procedure for the N-arylation of amines, sulfonamides, and carbamates and O-arylation of phenols and carboxylic acids has been achieved by allowing these substrates to react with a variety of o-silylaryl triflates in the presence of CsF. Good to excellent yields of arylated products are obtained under very mild reaction conditions. This chemistry readily tolerates

  通过使这些底物在存在下与多种邻甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯反应，已实现了一种有效的，无过渡金属的胺，磺酰胺和氨基甲酸酯的N-芳基化以及酚和羧酸的O-芳基化方法。的CsF。在非常温和的反应条件下，芳基化产物的收率好至极好。这种化学反应易于耐受各种官能团。
• Nickel-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of <i>N</i>-Acyl and <i>N</i>-Sulfonyl Benzotriazoles with Diverse Nitro Compounds: Rapid Access to Amides and Sulfonamides
  作者：Erdong Qu、Shangzhang Li、Jin Bai、Yan Zheng、Wanfang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03535

  日期：2022.1.14

  Herein we report a Ni-catalyzed reductive transamidation of conveniently available N-acyl benzotriazoles with alkyl, alkenyl, and aryl nitro compounds, which afforded various amides with good yields and a broad substrate scope. The same catalytic reaction conditions were also applicable for N-sulfonyl benzotriazoles, which could undergo smooth reductive coupling with nitroarenes and nitroalkanes to

  在此，我们报道了一种方便获得的N-酰基苯并三唑与烷基、烯基和芳基硝基化合物的 Ni 催化还原转酰胺基反应，该反应以良好的收率和广泛的底物范围提供了各种酰胺。相同的催化反应条件也适用于N-磺酰基苯并三唑，它可以与硝基芳烃和硝基烷烃进行平滑的还原偶联，得到相应的磺酰胺。
• Transition-Metal-Free Diarylation of Isocyanates with Arynes
  作者：Woo Cheol Jang、Dong Wook Hwang、Jeong Hoon Seo、Haye Min Ko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151018

  日期：2019.9

  A facile method for the transition-metal-free diarylation of isocyanates with arynes in the presence of cesium fluoride has been developed, which affords functionalized diaryl amines in moderate to excellent yields. This reaction has good functional group tolerance and provides excellent regioselectivity by utilizing a methoxy-substituted aryne precursor.

  已经开发了一种在氟化铯存在下使用异氰酸酯与芳烃进行无过渡金属二芳基化的简便方法，该方法可提供中等至极好的收率的官能化二芳基胺。该反应具有良好的官能团耐受性，并通过利用甲氧基取代的芳烃前体提供优异的区域选择性。
• 다이아릴 아민 화합물 및 이의 제조 방법
  申请人：Wonkwang University Center for Industry-Academy Cooperation 원광대학교산학협력단(220040233365) BRN ▼403-82-09152

  公开号：KR20210026174A

  公开（公告）日：2021-03-10

  본 발명은 다이아릴 아민 화합물의 제조 방법에 대한 것으로, 하기 화학식 1로서 표시되는 화합물, 하기 화학식 2로서 표시되는 화합물 및 합성시약을 용매 하에서 반응시키는 것을 포함하며 상기 합성시약은 CsF, KF, 18-크라운-6, KCOTBAT(tetrabutylammonium difluorotriphenylsilicate), TBAF(tetrabutylammonium fluoride) 및 이들의 조합들로 이루어진 군으로부터 선택된 물질을 포함하는 다이아릴 아민 화합물의 제조 방법에 관한 것이다. [화학식 1] [화학식 2] 상기 다이아릴 아민 화합물은 전이금속의 부재 하에서 합성할 수 있어 경제적인 동시에 수율 및 위치선택성이 좋아 다양한 치환기를 가진 다이아릴 아민 화합물을 합성하는 데 응용할 수 있다.

  这项发明涉及二芳基胺化合物的制备方法，包括在溶剂中使下述化学式1所示的化合物、下述化学式2所示的化合物和合成试剂发生反应，所述合成试剂选自CsF、KF、18-冠-6、KCOTBAT（四丁基铵二氟三苯基硅酸盐）、TBAF（四丁基铵氟化物）及其组合物，所述合成试剂包括从该组合物中选择的物质，涉及一种制备二芳基胺化合物的方法。 [化学式1] [化学式2] 所述二芳基胺化合物可以在过渡金属的存在下合成，具有经济性、产率和位置选择性良好，可用于合成具有各种取代基的二芳基胺化合物。

表征谱图