(R)-3-(tert-butoxy)-2-[({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)methyl]propanoic acid | 847153-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (R)-3-(tert-butoxy)-2-[({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)methyl]propanoic acid
• 英文别名: (R)-3-({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)-2-(tert-butoxymethyl)propanoic acid；(R)-Fmoc-3-amino-2-(tert-butoxymethyl)propionic acid；Fmoc-(R)-β²hSer(^tBu)-OH；Fmoc-(R)-β²-Ser(tBu)-OH；(2R)-3-(1,1-dimethylethoxy)-2-[({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)methyl]propanoic acid；Fmoc-β2hSer(tBu)-OH；Fmoc-(R)-3-amino-2-(tert-butoxymethyl)propanoic acid；(2R)-2-[(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)methyl]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propanoic acid
• CAS: 847153-42-8
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₅
• 分子量: 397.471
• InChiKey: PGPAKWBBCOPCSF-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(tert-butoxy)-2-[({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)methyl]propanoic acid 在 吗啉 、 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 碘代三甲硅烷 、 甲基三辛基氯化铵 、 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 90.25h， 生成 Fmoc-β2hSec(PMB)-OH
  参考文献：
  名称：

  制备用于溶液和固相肽合成的β2-同型硒代半胱氨酸衍生物Fmoc-（S）-β2hSec（PMB）-OH和Boc-（S）-β2hSec（PMB）-OH

  摘要：

  将Fmoc- β 2 hSer（吨丁基）-OH转化成的Fmoc- β 2 HSEC（PMB）-OH在五个步骤。为了避免消除HSeR中，selenyl组中的倒数第二个步骤（Fmoc基引入-β 2 hSer（TS）-OAll→的Fmoc- β 2 HSEC（PMB）-OAll）。用类似的方法制备了受N -Boc保护的化合物。与β 2 HSE-衍生物，21 β 2与蛋白原侧链氨基酸积木现在可用于肽合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000409
• 作为产物：
  描述：

  2-({[(2R)-2-carboxy-3-(1,1-dimethylethoxy)propyl]amino}carbonyl)benzoic acid 在 N,N'-羰基二咪唑 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (R)-3-(tert-butoxy)-2-[({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)methyl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  制备用于溶液和固相肽合成的β2-同型硒代半胱氨酸衍生物Fmoc-（S）-β2hSec（PMB）-OH和Boc-（S）-β2hSec（PMB）-OH

  摘要：

  将Fmoc- β 2 hSer（吨丁基）-OH转化成的Fmoc- β 2 HSEC（PMB）-OH在五个步骤。为了避免消除HSeR中，selenyl组中的倒数第二个步骤（Fmoc基引入-β 2 hSer（TS）-OAll→的Fmoc- β 2 HSEC（PMB）-OAll）。用类似的方法制备了受N -Boc保护的化合物。与β 2 HSE-衍生物，21 β 2与蛋白原侧链氨基酸积木现在可用于肽合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000409

文献信息

• Preparation of Protected?2- and?3-Homocysteine,?2- and?3-Homohistidine, and?2-Homoserine for Solid-Phase Syntheses
  作者：G�rald Lelais、Peter Micuch、Delphine Josien-Lefebvre、Francesco Rossi、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.200490280

  日期：2004.12

  The Ser, Cys, and His side chains play decisive roles in the syntheses, structures, and functions of proteins and enzymes. For our structural and biomedical investigations of β-peptides consisting of amino acids with proteinogenic side chains, we needed to have reliable preparative access to the title compounds. The two β3-homoamino acid derivatives were obtained by Arndt–Eistert methodology from Boc-His(Ts)-OH

  Ser，Cys和His的侧链在蛋白质和酶的合成，结构和功能中起决定性作用。为了进行由具有蛋白原性侧链的氨基酸组成的β肽的结构和生物医学研究，我们需要可靠地制备标题化合物。两个β 3 -homoamino酸衍生物是通过获得阿恩特-艾斯特方法由Boc-他（TS）-OH和Fmoc-半胱氨酸（PMB）-OH（方案2-4），与侧链官能团的反应性，需要特殊预防措施。该β 2在手性恶唑烷酮辅助DIOZ的帮助下，通过向非对映体选择性地向甲醛（由三恶烷原位生成）中添加合适的Ti-烯醇盐，并随后进行官能团操作，制备高纯氨基酸。这些包括OHO吨卜醚化（对于β 2 hSer;方案5和6），OHSTrt更换（对于β 2个hCys;方案7），和CH 2 OHCH 2 Ñ 3 CH 2 NH 2个变换（对于β 2 hHis;方案9 –11）。包括保护/脱保护/再保护反应在内，从商业前体中获得对映体纯的目标化合物需要多达
• Scalable Enantioselective Synthesis of Fmoc-β²-Serine and Fmoc-β²-Threonine by an Organocatalytic Mannich Reaction
  作者：Daniel Meyer、Roger Marti、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/ejoc.201500636

  日期：2015.8

  The diastereoselective Mannich reaction of functionalized aldehydes, using a phenethylamine-derived iminium precursor, by activation with prolines and prolinol derivatives have been studied. Optimized reaction conditions have been developed, allowing for scale-up and preparation of γ-amino alcohol derivatives on multi-gram scale from β-hydroxypropanal and -butanal, with diastereoselectivites of typically

  已经研究了功能化醛的非对映选择性曼尼希反应，使用苯乙胺衍生的亚胺前体，通过脯氨酸和脯氨醇衍生物活化。已开发出优化的反应条件，允许从 β-羟基丙醛和丁醛以多克规模放大和制备 γ-氨基醇衍生物，非对映选择性通常 >73:27，产率 >60%。在色谱非对映异构体分离后，氢解脱苄基、对映体纯 Fmoc-β2-Ser(tBu)-OH 和 Fmoc-β2-Thr(tBu)-OH 以多克规模分 6 步制备，总产率为 24% 和分别为 10%，从可商购的起始化合物开始。
• 一种手性Fmoc-3-氨基-2-(叔丁氧基甲基)丙酸的合成方法
  申请人：吉尔多肽生物制药（大连市）有限公司

  公开号：CN114933551A

  公开（公告）日：2022-08-23

  本发明涉及一种手性Fmoc‑3‑氨基‑2‑(叔丁氧基甲基)丙酸合成方法。主要解决目前合成方法步骤长，难度大的技术问题。本发明合成步骤：膦酰乙酸三乙酯和甲醛水溶液在碳酸钾的作用下生成化合物1，产物柱层析提纯；化合物1与苯乙胺在乙醇里反应，得到化合物2，无需提纯；化合物2在二氯甲烷和浓硫酸溶液里通入异丁烯生成化合物3，产物柱层析提纯；化合物3钯碳催化加氢，得化合物4，无需提纯；化合物4氢氧化锂水解，上Fmoc，所得消旋产物通过手型HPLC制备分离得到目标产物。