N,N-双(2-氯乙基)苯胺 | 553-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N,N-双(2-氯乙基)苯胺
• 英文名称: aniline mustard
• 英文别名: N,N-bis(2-chloroethyl)aniline；N,N-bis(chloroethyl)aniline
• CAS: 553-27-5
• 化学式: C₁₀H₁₃Cl₂N
• 分子量: 218.126
• InChiKey: ROSJKFFLIXTTAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45°
• 沸点：
  bp14 164°; bp0.5 110°
• 密度：
  1.2431 (rough estimate)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921420090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险品运输编号：
  1759
• 危险性描述：
  H314
• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥，并与食品原料分开存放。

制备方法与用途

类别：有毒物品

毒性分级：高毒

急性毒性：

• 口服-大鼠 LD50: 239 毫克/公斤
• 口服-小鼠 LD50: 123 毫克/公斤

可燃性危险特性：

• 可燃；燃烧时会产生有毒氮氧化物和氯化物烟雾

储运特性：

• 库房需通风、低温干燥保存
• 应与食品原料分开存放

灭火剂：

• 干粉
• 泡沫
• 沙土
• 二氧化碳
• 雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-双(2-氯乙基)苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 p-Nitroso-N,N-bis(β-chlorethyl)anilin
  参考文献：
  名称：

  420.芳基-2-卤代烷基胺。第二部分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490001972
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基苯胺 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N,N-双(2-氯乙基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  EP1679069

  摘要：

  公开号：

文献信息

• 一种抗肿瘤药物苯丁酸氮芥的制备方法
  申请人：天津狄克特科技有限公司

  公开号：CN107628962A

  公开（公告）日：2018-01-26

  本发明属于化合物制备领域，具体公开了抗肿瘤药物苯丁酸氮芥的制备方法，包括步骤：以N,N‑二羟乙基苯胺为原料，与三氯氧磷及DMF进行Vilsmeier反应制得4‑[双(2‑氯乙基)氨基]苯甲醛，再与甲氧基甲基三苯基氯化膦通过wittig反应进一步制得4‑[双(2‑氯乙基)氨基]‑BETA‑甲氧基苯乙烯，酸性条件下反应的得到4‑[双(2‑氯乙基)氨基]苯乙醛，最后在三乙胺、甲酸体系中与米氏酸反应制备出目标产物。本发明的原料N,N‑二羟乙基苯胺价格低廉，广泛易得。整个反应过程收率高、生产条件温和、步骤短、后处理及纯化操作简捷，适合于商业化大规模生产，满足当前迅速增长的市场化需求。
• Synthesizing Hyperbranched Azo Polymer through Azo-coupling Reaction
  作者：Pengchao Che、Yaning He、Yue Zhang、Xiaogong Wang

  DOI：10.1246/cl.2004.22

  日期：2004.1

  An AB2 monomer N,N-bis[2-(4-aminobenzoyloxy)ethyl]aniline was synthesized by nucleophilic substitution reaction between N,N-bis(2-chloroethyl)aniline and 4-aminobenzonic acid. Based on the monomer, the azo-coupling reaction was explored for the first time to prepare a hyperbranched azo polymer. The results showed that the scheme was a feasible way to synthesize hyperbranched azo polymers under extremely mild conditions.

  通过N,N-双（2-氯乙基）苯胺与4-氨基苯甲酸之间的亲核取代反应合成了AB2型单体N,N-双[2-（4-氨基苯甲酰氧基）乙基]苯胺。在此基础上,首次探索了偶氮缩聚反应,合成了超支化偶氮聚合物,结果表明,该方法在极其温和的条件下合成了超支化偶氮聚合物是一种可行的方法。
• Synthesis, complexation, and E—Z photoisomerization of azadithiacrown-containing styryl dyes as new optical sensors for mercury cations
  作者：E. V. Tulyakova、O. A. Fedorova、Yu. V. Fedorov、G. Jonusauskas、L. G. Kuz’mina、J. A. K. Howard、A. V. Anisimov

  DOI：10.1007/s11172-007-0082-4

  日期：2007.3

  New styryl dyes containing azadithia-15-crown-5 fragments were synthesized. The complexation of these compounds with Ag+, Pb2+, Cu2+, Hg2+, and H+ cations was studied by 1H NMR spectroscopy, steady-state, and time-resolved spectroscopy. The stability constants of the complexes were calculated from the spectrophotometric titration data. The photophysical properties and E—Z photoisomerization of styryl

  合成了含有 azadithia-15-crown-5 片段的新苯乙烯基染料。这些化合物与 Ag+、Pb2+、Cu2+、Hg2+ 和 H+ 阳离子的络合通过 1H NMR 光谱、稳态和时间分辨光谱进行了研究。从分光光度滴定数据计算复合物的稳定常数。研究了苯乙烯染料及其与汞和铜 (II) 阳离子在乙腈中的配合物的光物理性质和 E-Z 光异构化。
• Synthesis, characterization and theoretical investigations of molybdenum carbonyl complexes with phosphorus/nitrogen/phosphorus ligand as bidentate and tridentate modes
  作者：Seyma Goren Keskin、Julie M. Stanley、Alan H. Cowley

  DOI：10.1016/j.poly.2017.09.037

  日期：2017.12

  Abstract Carbonyl complexes of molybdenum with the phosphorus/nitrogen/phosphorus ligand, PNP-Mo(CO)n, where n = 3, 4 and PNP is N,N-bis[2-(diphenylphosphino)ethyl]phenylamine have been synthesized and characterized by 1H, 31P1H} NMR, IR (ATR and solution state), Raman, X-ray diffraction, MS and elemental analysis. DFT calculations of the complexes were also performed. The PNP-Mo(CO)4 complex in which

  摘要合成了具有磷/氮/磷配体PNP-Mo（CO）n的钼羰基配合物，其中n = 3、4，PNP为N，N-双[2-（二苯基膦基）乙基]苯胺。 1H，31P 1H} NMR，IR（ATR和溶液状态），拉曼光谱，X射线衍射，MS和元素分析。还进行了配合物的DFT计算。获得了结合方式为二齿顺膦的PNP-Mo（CO）4络合物，以及结合方式为三齿的PNP-Mo（CO）3的面和子午异构体。面部异构体和四羰基配合物已成功合成和纯化。但是，不可能分离出子午异构体。仅检测到子午异构体的少数晶体，并将其用于X射线分析。当面部异构体溶解在CH2Cl2或THF中时，发现它发生分解，从而生成四羰基络合物，子午异构体，Mo（0），为深色沉淀，以及一些残留在溶液中的面部异构体。还研究了面部异构体相对于子午异构体是优选结构的原因。
• A hypoxia-specific and mitochondria-targeted anticancer theranostic agent with high selectivity for cancer cells
  作者：Mingxing Hu、Chao Yang、Yi Luo、Fan Chen、Fangfang Yang、Shuping Yang、Hao Chen、Zhiqiang Cheng、Kun Li、Yongmei Xie

  DOI：10.1039/c8tb00546j

  日期：——

  A novel hypoxia-specific and mitochondria-targeted theranostic agent,HMX-1, was reported with certified anti-cancer efficiencyin vitroandin vivo.

  一种新型的针对缺氧和靶向线粒体的治疗诊断剂，HMX-1，据报道在体外和体内具有经过验证的抗癌效果。

表征谱图