(Z)-N-allylpyrrole-2-carboxaldehyde oxime | 135386-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (Z)-N-allylpyrrole-2-carboxaldehyde oxime
• 英文别名: N-Allylpyrrole-2-carboxaldehyde (Z)-oxime；Byyprizqxwuwqq-clfysbassa-；(NZ)-N-[(1-prop-2-enylpyrrol-2-yl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 135386-48-0
• 化学式: C₈H₁₀N₂O
• 分子量: 150.18
• InChiKey: BYYPRIZQXWUWQQ-CLFYSBASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-allylpyrrole-2-carboxaldehyde oxime 在 silica gel 作用下， 以 乙腈 、 xylene 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 3-(9-Oxa-6,10-diaza-tricyclo[6.2.1.0^2,6]undeca-2,4-dien-10-yl)-propionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  X = Y-ZH系统为潜在的1,3-偶极子。第33部分：由肟生成硝酮。串联迈克尔加成反应1,3-偶极环加成反应。第2类过程，其中双亲亲子位于肟内。

  摘要：

  C-3，-4，-5和-6-烯基肟通过迈克尔加成法或烯型方法与氮原子上的负电性烯烃反应，生成相应的C-烯基硝酮，并进行分子内环加成。环加成可以通过两种方式之一发生，从而导致桥联或稠合的异恶唑烷。在大多数情况下，后者是优选的，除了仅产生桥环产物的C-（3-烯基）硝酮和衍生自N-烯丙基吡咯-2-羧醛肟的C-（4-烯基）硝酮外。桥环和稠环异恶唑烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87117-9
• 作为产物：
  描述：

  N-allylpyrrole-2-carboxaldehyde 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (Z)-N-allylpyrrole-2-carboxaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  X = Y-ZH系统为潜在的1,3-偶极子。第33部分：由肟生成硝酮。串联迈克尔加成反应1,3-偶极环加成反应。第2类过程，其中双亲亲子位于肟内。

  摘要：

  C-3，-4，-5和-6-烯基肟通过迈克尔加成法或烯型方法与氮原子上的负电性烯烃反应，生成相应的C-烯基硝酮，并进行分子内环加成。环加成可以通过两种方式之一发生，从而导致桥联或稠合的异恶唑烷。在大多数情况下，后者是优选的，除了仅产生桥环产物的C-（3-烯基）硝酮和衍生自N-烯丙基吡咯-2-羧醛肟的C-（4-烯基）硝酮外。桥环和稠环异恶唑烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87117-9

文献信息

• X = Y - ZH systems as potential 1,3-dipoles part 35. Generation of nitrones from oximes. Class 3 processes. Tandem intramolecular michael addition (1,3-azaprotio cyclotransfer) - intermolecular 1,3-dipolar cycloaddition reactions.
  作者：Ronald Grigg、Jasothara Markandu、Trevor Perrior、Sivagnanasundram Surendrakumar、William J. Warnock

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89883-5

  日期：1992.1

  Aldoximes and ketoximes possessing gamma- or delta-alkenyl substituents undergo thermal conversion to 5- and 6- membered cyclic nitrones via a 1,3-azaprotio cyclotransfer, a 2n + 2-sigma + 2-pi concerted process, rather than a Michael addition. The reactions can be performed as a tandem nitrone formation-cycloaddition sequence or, if required, the intermediate nitrones can be isolated. The cycloadditions usually proceed via an exo-transition state and show both regio- and diastereofacial-specificity. Preliminary attempts at chiral induction via a menthyl auxiliary are reported.
• X=Y-ZH systems as potential 1,3-dipoles. Part 33. Generation of nitrones from oximes. Tandem Michael addition-1,3-dipolar cycloaddition reactions. Class 2 processes in which the dipolarophile is located within the oxime.
  作者：Paul Armstrong、Ronald Grigg、Frances Heaney、Sivagnanasundram Surendrakumar、William J Warnock

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87117-9

  日期：1991.1

  corresponding C-alkenyl nitrones which undergo an intramolecular cycloaddition. The cycloaddition can occur by one of two modes leading to either bridged- or fused-isoxazolidines. The latter is preferred in most cases except that of the C-(3-alkenyl) nitrone which gives exclusively the bridged-ring product and the C-(4-alkenyl)nitrones derived from N-allylpyrrole-2-carboxyaldehyde oxime which gives both bridged-

  C-3，-4，-5和-6-烯基肟通过迈克尔加成法或烯型方法与氮原子上的负电性烯烃反应，生成相应的C-烯基硝酮，并进行分子内环加成。环加成可以通过两种方式之一发生，从而导致桥联或稠合的异恶唑烷。在大多数情况下，后者是优选的，除了仅产生桥环产物的C-（3-烯基）硝酮和衍生自N-烯丙基吡咯-2-羧醛肟的C-（4-烯基）硝酮外。桥环和稠环异恶唑烷。