(Z)-3-(N'-(2-hydroxy-3-(piperidin-1-yl)propoxy)carbamimidoyl)pyridine-1-oxide | 368860-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(N'-(2-hydroxy-3-(piperidin-1-yl)propoxy)carbamimidoyl)pyridine-1-oxide
• 英文别名: N-[2-hydroxy-3-(1-piperidinyl)propoxy]pyridine-1-oxide-3-carboxamidine；N'-(2-hydroxy-3-piperidin-1-ylpropoxy)-1-oxidopyridin-1-ium-3-carboximidamide
• CAS: 368860-13-3
• 化学式: C₁₄H₂₂N₄O₃
• 分子量: 294.354
• InChiKey: QPANXJTVLHTKCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(N'-(2-hydroxy-3-(piperidin-1-yl)propoxy)carbamimidoyl)pyridine-1-oxide 以85的产率得到N-[2-hydroxy-3-(1-piperidinyl)propoxy]pyridine-1-oxide-3-carboximidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PYRIDINE-1-OXIDE DERIVATIVE, AND PROCESS FOR ITS TRANSFORMATION INTO PHARMACEUTICALLY EFFECTIVE COMPOUNDS
  [FR] DERIVE DE PYRIDINE-1-OXYDE, ET PROCESSUS DE TRANSFORMATION DE CE DERIVE EN COMPOSES PHARMACEUTIQUEMENT EFFICACE

  摘要：

  本发明涉及N-[2-羟基-3-(1-哌啶基)-丙氧基]-吡啶-1-氧化物-3-羧酰胺及其光学活性对映体，包括(R)-(-)-N-[2-羟基-3-(1-哌啶基)-丙氧基]-吡啶-1-氧化物-3-羧酰胺和(S)-(+)-N-[2-羟基-3-(1-哌啶基)-丙氧基]-吡啶-1-氧化物-3-羧酰胺。此外，本发明还涉及制备N-[2-羟基-3-(1-哌啶基)-丙氧基]-吡啶-1-氧化物-3-羧酰亚胺氯，该化合物可用作药物的活性成分，并使用本发明的化合物作为中间物质制备该化合物的光学活性对映体。

  公开号：

  WO2001079174A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基吡啶氮氧化物 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (Z)-3-(N'-(2-hydroxy-3-(piperidin-1-yl)propoxy)carbamimidoyl)pyridine-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  从手性缩水甘油基衍生物合成HSP辅助诱导剂阿莫洛莫的区域选择性和对映体专一性†

  摘要：

  从（R）-（-）-羟基乙酸缩水甘油基酯（11）报道了一种新的高效手性合成对映纯的arimoclomol（2），并完全保留了手性的完整性。针对一组代表性的药物靶标评估了arimoclomol（2）的脱靶药理学，并显示了与几种激酶的适度结合。药代动力学数据是在小鼠体内产生的，显示脑/血浆比例低。这些研究将有助于更好地了解疾病模型中2的PK-PD关系。

  DOI：

  10.1039/c7ob02578e

文献信息

• Pyridine-1-oxide derivative, and process for its transformation into pharmaceutically effective compounds
  申请人：——

  公开号：US20040006232A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  The invention relates to N-[2-hydroxy-3-(1-piperidinyl)-propoxy]-pyridine-1-oxide-3-carboxamidine and its optically active enantiomers. (R)-(−)-N-[2-hydroxy-3-(1-piperidinyl)-propoxy]-pyridine-1-oxide-3-carboxamidine and (S)-(+)-N-[2-hydroxy-3-(1-piperidinyl)-propoxy]-pyridine-1-oxide-3-carboxamidine. Furthermore, the invention relates to the preparation of N-[2-hydroxy-3-(1-piperidinyl)-propoxy]-pyridine-1-oxide-3-carboxyimidoyl chloride, which may be used as an active ingredient of medicaments, and the preparation of the optically active enantiomers of this compound using the compounds of the invention as intermediate substances.

  该发明涉及N-[2-羟基-3-(1-哌啶基)-丙氧基]-吡啶-1-氧化-3-羧酰胺及其光学活性对映体。 (R)-(-)-N-[2-羟基-3-(1-哌啶基)-丙氧基]-吡啶-1-氧化-3-羧酰胺和(S)-(+)-N-[2-羟基-3-(1-哌啶基)-丙氧基]-吡啶-1-氧化-3-羧酰胺。此外，该发明涉及N-[2-羟基-3-(1-哌啶基)-丙氧基]-吡啶-1-氧化-3-羧基亚胺氯的制备，可用作药物的活性成分，并利用该发明的化合物作为中间物质制备该化合物的光学活性对映体。
• [EN] PROCESSES FOR PREPARING ARIMOCLOMOL CITRATE AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE CITRATE D'ARIMOCLOMOL ET INTERMÉDIAIRES ASSOCIÉS
  申请人：ORPHAZYME AS

  公开号：WO2022106614A1

  公开（公告）日：2022-05-27

  The present disclosure relates to a process for preparing arimoclomol, arimoclomol citrate and key intermediates, such as ORZY-01, thereof. The disclosure further relates to a process for preparing high purity arimoclomol citrate and methods of using the same.

  本公开涉及制备arimoclomol，arimoclomol柠檬酸盐和其关键中间体（如ORZY-01）的过程。本公开还涉及制备高纯度arimoclomol柠檬酸盐的过程和使用方法。
• A PYRIDINE-N-OXIDE DERIVATIVE, AND PROCESS FOR ITS TRANSFORMATION INTO PHARMACEUTICALLY EFFECTIVE COMPOUNDS
  申请人：BIOREX KUTATO ES FEJLESZTÖ RT.

  公开号：EP1274685B1

  公开（公告）日：2006-07-12
• A PYRIDINE-1-OXIDE DERIVATIVE, AND PROCESS FOR ITS TRANSFORMATION INTO PHARMACEUTICALLY EFFECTIVE COMPOUNDS
  申请人：BIOREX KUTATO ES FEJLESZTÖ RT.

  公开号：EP1274685A1

  公开（公告）日：2003-01-15
• US7126002B2
  申请人：——

  公开号：US7126002B2

  公开（公告）日：2006-10-24